تبديل القائمة
Toggle preferences menu
تبديل القائمة الشخصية
غير مسجل للدخول
سيكون عنوان الآيبي الخاص بك مرئيًا للعامة إذا قمت بإجراء أي تعديلات.

حلقة عطرية بسيطة

من أرابيكا، الموسوعة العربية الحرة
المزيد من اللغات


جدول بالحلقات العطرية البسيطة


فوران

بنزوفوران
ملف:Isobenzofuran structure.png
إيزوبنزوفوران
ملف:Pyrrole structure.png
بيرول

إندول

إيزوإندول
ملف:Thiophene structure.png
ثيوفين

بنزوثيوفين

بنزو(c)ثيوفين

إيميدازول

بنزإيميدازول

بيورين
ملف:Pyrazole structure.png
بيرازول
ملف:Indazole structure.png
إندازول
 
ملف:Oxazole structure.png
أكسازول

بنزوكسازول
 
ملف:Isoxazole structure.png
إيزوكسازول

بنزإيزوكسازول
 
ملف:Thiazole structure.png
ثيازول

بنزوثيازول
 
 
حلقات سداسية: حلقات سداسية مدمجة:  

بنزين

نفثالين

أنثراسين
ملف:Pyridine structure.png
بيريدين
ملف:Quinoline structure.svg
كينولين

إيزوكينولين
ملف:Pyrazine structure.png
بيرازين
ملف:Quinoxaline structure.png
كينوكسالين

أكريدين
ملف:Pyrimidine structure.png
بيريميدين
ملف:Quinazoline structure.png
كينازولين
 
ملف:Pyridazine structure.png
بيريدازين

سينولين
 

الحلقات العطرية البسيطة هي مركبات عطرية عضوية (والتي تعرف أيضا بالأرينات أو الأروماتيات) والتي تتكون فقط من حلقة مسطحة مترافقة بها سحابة إلكترونات باي غير متمركزة، وليس تتابع متفرق من الروابط الأحادية والثنائية.[1][2] ومن المركبات العطرية البسيطة البنزين والإندول.

ويمكن للمركبات الحلقية العطرية البسيطة أن تكون غير متجانسة لو أنها تحتوى حلقة غير كربونية، أي أنها تحتوى على أيا من الأكسجين، النيتروجين، الكبريت.

الحلقات العطرية البسيطة غالبا ما تكون حلقات خماسية مثل البيرول أو حلقات سداسية مثل البيريدين. الحلقات العطرية المدمجة مثل النفثالين أو البيورين تتكون من حلقات أحادية تتشارك في روابطها المتصلة.

ويمكن تقسيم الحلقات المحتوية على نيتروجين إلى حلقات غير قاعدية وحلقات عطرية قاعدية.

  • في الحلقات الغير قاعدية يكون الزوج الوحيد من إلكترونات ذرة النيتروجين غير متمركز ويساهم في نظام الإلكترونات باي الموجود في الحلقة. وفي هذه المركبات ترتبط ذرة النيتروجين مع ذرة هيدروجين. ومثال لمثل هذه المركبات البيرول، الإندول.
  • بينما في الحلقات العطرية القاعدية لا يساهم الزوج الوحيد للإلكترونات في النظام الأروماتي بل يكون ممتد في مستوى الحلقة. ويكون هذا الزوج الوحيد مسؤولا عن قاعدية هذه القواعد النيتروجينية، مثل ذرة النيتروجين الموجودة في الأمينات. وفي هذه المركبات لا ترتبط ذرة النيتروجين بذرة هيدروجين. أمثلة للحلقات العطرية القاعدية البيريدين، أو الكينولين. ويوجد عديد من الحلقات التي تحتوى على ذرات نيتروجين قاعدية وغير قاعدية، مثل الإيميدازول والبيورين. وتحت الظروف الحمضية فإن هذه المركبات يحدث لها برتنة وتنتج كاتيونات أروماتية (مثل البيريدينيوم).

الحلقات العطرية التي تحتوي الأكسجين أو الكبريت فيشارك زوج إلكترونات الكبريت أو الأكسجين في النظام العطري (مثل الحلقات النيتروجينية غير القاعدية)، بينما يتم الزوج الأخر في مستوى الحلقة (مثل الحلقات النيتروجينية القاعدية).

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ Eicher, T.؛ Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (ط. 2nd). Wiley-VCH. ISBN:3-527-30720-6.
  2. ^ Clayden، J.؛ Greeves، N.؛ Warren، S.؛ Wothers، P. (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN:0-19-850346-6. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.