ثنائي ميثيل الإيثر

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر

الاسم النظامي (IUPAC)

Methoxymethane

أسماء أخرى

ثنائي ميثيل الإيثر
الإيثر الميثيلي
إيثر الخشب

المعرفات
الاختصارات DME
رقم CAS 115-10-6
بوب كيم (PubChem) 8254
الخواص
الصيغة الجزيئية C2H6O
الكتلة المولية 46.06 غ/مول
المظهر غاز عديم اللون
الكثافة 2.11 غ/ل (عند 0 °س و 1013 ميلي بار)
0.74 غ/سم3 (عند -25 °س)
نقطة الانصهار −141 °س
نقطة الغليان −25 °س
الذوبانية في الماء 70 غ/100 مل ماء عند 20 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثنائي ميثيل الإيثر (كما يعرف باسم الإيثر الميثيلي ويرمز له اختصاراً DME من Dimethyl ether) هو مركب عضوي له الصيغة المجملة C2H6O والصيغة المفصلة CH3OCH3، وهو عبارة عن غاز عديم اللون. يعد مركب ثنائي ميثيل الإيثر أبسط الإيثرات، وله العديد من التطبيقات المهمة.

التحضير

يحضر ثنائي ميثيل الإيثر من بلمهة الميثانول، وبهذه الطريقة أنتج حوالي 50 ألف طن سنة 1985 في أوروبا الغربية.[1]

2CH3OH(CH3)2O+H2O

يمكن الحصول على الميثانول من غاز الاصطناع،[2] كما يمكن الحصول على الميثانول من الكتلة الحيوية. حالياً هناك تطويرات في العملية بحيث يمكن إنتاج الميثانول وإجراء عملية بلمهة له في نفس الوحدة.[2][3]

الخصائص

إن مركب ثنائي ميثيل الإيثر عبارة عن غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، وتأثيره المخدر ضعيف مقارنة مع مركبات إيثرية أخرى، وهو غير سام، لكنه سريع الاشتعال. يتسيل الغاز عند -24 °س، وتبلغ حرارة الغليان له عند نقطة الغليان 21.51 كيلوجول/مول.[4]

يبلغ عزم ثنائي القطب للمركب 1.30 ديباي، ولديه قابلية جزئية للانحلال في الماء.

الاستخدامات

الكيمياء العضوية

من المجالات واسعة الاستخدام لمركب ثنائي ميثيل الإيثر هي استخدامه من أجل تحضير كبريتات ثنائي الميثيل، والذي يعد من الكواشف العضوية المهمة، وذلك من خلال التفاعل مع ثلاثي أكسيد الكبريت:

SO3+CH3OCH3(CH3)2SO4

كما يستخدم DME كمذيب عضوي في التفاعلات الحاصلة عند درجات حرارة منخفضة (أقل من -23 °س). يستخدم DME أيضاً كمركب طليعي من أجل تحضير رباعي فلوروبورات ثلاثي ميثيل الأوكسونيوم.[5]

إنتاج الألكينات

يعد ثنائي ميثيل الإيثر مركب وسطياً في إنتاج الألكينات مثل الإيثيلين أو البروبيلين من الميثانول أو الميثان (الغاز الطبيعي)، وذلك بواسطة تقنية ميثانول-إلى-أوليفين Methanol to Olefins، والتي تعد بديلاً محتملاً للحصول على الأوليفينات دون الحاجة للاعتماد على النفط.[6]

2CH3OHCH3OCH3+H2O(CH2)2+2H2O

استخدامه كوقود

بسبب ارتفاع عدد سيتان مركب ثنائي ميثيل الإيثر، فإنه من المقترح استعماله كبديل للبروبان في الغاز النفطي المسال LPG، كما أن أداءه كان جيداً كمضاف في محركات الديزل.

استخدامات أخرى

المراجع

  1. ^ Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. دُوِي:10.1002/14356007.a08_541
  2. ^ أ ب Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008. نسخة محفوظة 26 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين.[وصلة مكسورة]
  3. ^ P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
  4. ^ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  5. ^ T. J. Curphey(1988)."Trimethyloxonium tetrafluoroborate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1019.  
  6. ^ Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO2 emissions and production costs. Energy 33, 2008.
  7. ^ "A Pharmacist's Guide to OTC Therapy: OTC Treatments for Warts". يوليو 2006. مؤرشف من الأصل في 2010-06-17.
  8. ^ (PDF) https://web.archive.org/web/20090420005111/http://www.fda.gov/cdrh/pdf3/k030838.pdf. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2009-04-20. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)