تريبتوفان

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
L-تربتوفان
تريبتوفان
تريبتوفان

تريبتوفان
تريبتوفان

الاسم النظامي (IUPAC)

Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

أسماء أخرى

2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

المعرفات
رقم CAS 73-22-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6305
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N

  • 1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 ☑Y
    Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C11H12N2O2
كتلة مولية 204.23 غ.مول−1
الذوبانية في الماء Soluble: 0.23 g/L at 0 °C,

11.4 g/L at 25 °C,
17.1 g/L at 50 °C,

27.95 g/L at 75 °C
الذوبانية Soluble in hot alcohol, alkali hydroxides; insoluble in كلوروفورم.
حموضة (pKa) 2.38 (carboxyl), 9.39 (amino)[1]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التريبتوفان[2] أو التربتوفان هو حمض أميني ضروري،أي لا يمكن تخليقه في الجسم بل يجب الحصول عليه من مصدر خارجي كالغذاء، يمتلك سلسلة جانبية هي أكبر سلسلة جانبية عطرية (أروماتية) في الأحماض الأمينية ألفا وهذه السلسلة مكونة من حلقتين إحداهما سداسية والأخرى خماسية يشكل النيتروجين أحد أركانها وهو يصنف من الأحماض الأمينية الكبيرة الكارهة للماء (large hydrophoboic amino acids). وللحمض الصيغة الجزيئية C11H12N2O2 .وللحمض دور تكوين الناقل العصبي المهيج سيروتونين عن طريق نزع مجموعة الكاربوكسيل من التربتوفان.[3]

مصادر التريبتوفان

محتوى التريبتوفان في أطعمة مختلفة[4][5]
الطعام تريبتوفان
[جم/100 جم من الطعام]
بروتين
[جم/100 جم من الطعام]
تريبتوفان/بروتين [%]
زلال البيض, مجففاً
1.00
81.10
1.23
الاسبيرولينا, مجفف
0.93
57.47
1.62
القد الأطلسي, مجفف
0.70
62.82
1.11
فول الصويا, نيء
0.59
36.49
1.62
جبن بارميزان
0.56
37.90
1.47
حبوب السمسم
0.37
17.00
2.17
جبن الشيدر
0.32
24.90
1.29
بذور عباد الشمس
0.30
17.20
1.74
لحم الخنزير, شريحة
0.25
19.27
1.27
لحم الديك الرومي
0.24
21.89
1.11
لحم الدجاج
0.24
20.85
1.14
لحم البقر
0.23
20.13
1.12
حبوب الشوفان
0.23
16.89
1.39
السلمون
0.22
19.84
1.12
لحم ضأن، شريحة
0.21
18.33
1.17
سمك الفرخ النهري
0.21
18.62
1.12
الحمص، نيء
0.19
19.30
0.96
البيض
0.17
12.58
1.33
دقيق القمح الأبيض
0.13
10.33
1.23
شوكولاتة الخبز، غير المحلاة
0.13
12.9
1.23
اللبن
0.08
3.22
2.34
الأرز الأبيض متوسط الحبة المطهو
0.028
2.38
1.18
الكينوا غير المطهوة
0.167
14.12
1.2
الكينوا المطهوة
0.052
4.40
1.1
البطاطس المشوية
0.02
2.14
0.84
التمر الهندي
0.018
2.80
0.64
الموز
0.01
1.03
0.87

المراجع

  1. ^ Dawson RMC؛ وآخرون (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. {{استشهاد بكتاب}}: Explicit use of et al. in: |مؤلف= (مساعدة)
  2. ^ Q113378673، ص. 553، QID:Q113378673
  3. ^ Slominski A, Semak I, Pisarchik A, Sweatman T, Szczesniewski A, Wortsman J (January 2002). "Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells". FEBS Letters. 511 (1-3): 102–6. doi:10.1016/s0014-5793(01)03319-1. PMID 11821057.
  4. ^ Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22". United States Department of Agriculture. مؤرشف من الأصل في 2016-04-14. اطلع عليه بتاريخ 2009-11-29.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. ^ Rambali B، Van Andel I، Schenk E، Wolterink G، van de Werken G، Stevenson H، Vleeming W (2002). "[The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction]" (PDF). RIVM. The National Institute for Public Health and the Environment (Netherlands) ع. report 650270002/2002. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-06-26.