أكسيد ميثيل المورفولين

أكسيد ميثيل المورفولين
أكسيد ميثيل المورفولين	أكسيد ميثيل المورفولين
المعرفات
رقم CAS	7529-22-8
بوب كيم (PubChem)	82029
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C[N+]1(CCOCC1)[O-] ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 ; Key: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H11NO2
الكتلة المولية	117.15 غ/مول
نقطة الانصهار	180 - 184 °س، 269 °ك، -119 °ف
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

أكسيد ميثيل المورفولين (أو بصورة أدق 4-أكسيد-4-ميثيل-مورفولين) ومختصره NMMO هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشتقّ من المورفولين، ويستخدم أكسيد الأمين هذا في لكيمياء العضوية محفزا مؤكسدا في تفاعلات بيوثينات-رباعي-بروبيل-الأمونيوم المؤكسدة (TPAP)، مثل أكسدة رابع أكسيد الأوزميوم وتفاعلات إزالة الهيدروكسيل غير المتماثلة.^[1]

الـNMMO متوفر تجاريا بصيغة أحادي الهيدرات (C ₅ H ₁₁ NO ₂ · H ₂ O)، وأيضا بصيغة مركب لا-مائي. يستخدم الـNMMO مع الماء مذيبا لمادة السليولوز في عملية إنتاج ألياف الليوسل السليولوزية .

الاستخدامات

مذيب للسليولوز

يستخدم أحادي هيدرات الـ NMMO مذيبا في عملية إنتاج ألياف ليوسل السليولوزية،^[2] حيث يذاب السليلوز في محلول NMMO مائي مشكلا محلولا كثيفا يدعى «المعجون»، ثم يضغط المعجون عبر ثقوب ويسحب إلى داخل حوض مائي ليعاد ترسّب السليولوز على شكل ألياف. تتشابه هذه العملية مع عملية الفسكوز ولكنها ليست مماثلة لها. ففي عملية الفيسكوز ، يصبح السليلوز قابلاً للذوبان عن طريق التحويل إلى مشتقات الزانثات. مع NMMO ، لا يشتقّ السليلوز كيميائيا، بل يذوب ليعطي محلول بوليمر متجانسا. الألياف الناتجة تسمى الليوسل، ,وهي تشبه الفسكوز في بعض خصائصها، وتتفوق عليها في المتانة. يؤدي تخفيف المحلول بالماء إلى إعادة ترسيب السليلوز ، أي أن إذابة السليلوز مع NMMO هي عملية حساسة لكمية الماء.^[3]

يظل السليلوز غير قابل للذوبان في معظم المذيبات نظرًا لأنه يحتوي على شبكة روابط جزيئية وهيدروجينية قوية وعالية التنظيم، تقاوم المذيبات الشائعة. ويتميز الـ NMMO بقدرته على كسر شبكة الروابط الهيدروجينية التي تحفظ السليلوز من الذوبان في الماء والمذيبات الأخرى، وهي قدرة لا يضاهيها إلا عدد قليل من المذيبات، أهمها خليط من كلوريد الليثيوم في ثنائي ميثيل أسيتاميد، وبعض السوائل الأيونية المحبة للماء.

اتذويب البروتينات الصلبة

استخدام آخر لـ NMMO هو في إذابة البروتين الصلب (الموجود في الأنسجة الحيوانية). يحدث هذا الانحلال في المناطق البلورية الأكثر تجانسًا، التي تحتوي على بقايا الجلايسين والألانين مع عدد قليل من المخلفات الأخرى. لا توجد دراسات كثيرة عن كيفية تذويب الـ NMMO هذه البروتينات. ومع ذلك ، فقد أجريت دراسات أخرى في أنظمة أميدية مماثلة (أي هيكسابيبتيد )، حيث يمكن كسر الروابط الهيدروجينية في الأميدات بواسطة الـ NMMO.^[4]

مؤكسد

أكسدة ألكين مع رابع أكسيد الأوزميوم (0.06 مكافئ) و NMO (1.2 مكافئ) في الأسيتون / الماء 5: 1 RT 12 ساعة.^[5]

NMO ، باعتباره أكسيد الأمين ، هو عامل مؤكسد يستخدم عادة بكميات متكافئة مؤكسدا ثانويا (مساعد مؤكسد) لتجديد مؤكسد أولي (حفاز)، بعد أن يختزل الأخير في التفاعل. على سبيل المثال ، تتطلب تفاعلات syn-dihydroxylation ، نظريًا كميات متكافئة من رابع أكسيد الأوزميوم، وهو مادة سامة ومتطايرة ومكلفة، ولكن من الممكن تقليل الكمية المطلوبة إلى كميات محفّزة، عبر تجديد هذه المادة باستمرار باستخدام NMO

مراجع

^ Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 دُوِي:10.1002/047084289X.rm216.pub2
^ Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a05_375.pub2
^ Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009. نسخة محفوظة 2021-07-31 على موقع واي باك مشين.
^ E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, “Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide.” Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009. نسخة محفوظة 2021-07-31 على موقع واي باك مشين.
^ Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl Arkivoc 2002 (x) 61-66 Online Article نسخة محفوظة 2006-05-05 على موقع واي باك مشين.

أكسيد ميثيل المورفولين في المشاريع الشقيقة:

بوابة الكيمياء

[1] Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 دُوِي:10.1002/047084289X.rm216.pub2

[2] Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a05_375.pub2

[3] Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009. نسخة محفوظة 2021-07-31 على موقع واي باك مشين.

[Sashina_2008-4] E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, “Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide.” Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009. نسخة محفوظة 2021-07-31 على موقع واي باك مشين.

[5] Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl Arkivoc 2002 (x) 61-66 Online Article نسخة محفوظة 2006-05-05 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]