بيروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم

بيروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم
	بيروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم
الاسم النظامي (IUPAC)
	Tetrapropylammonium perruthenate
المعرفات
الاختصارات	TPAP ; TPAPR
رقم CAS	114615-82-6
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H28NRuO4
الكتلة المولية	351.43 غ/مول
المظهر	صلب أخضر غامق
نقطة الانصهار	160 °س يتفكك
المخاطر
ترميز المخاطر	O Xi
توصيف المخاطر	R8-R36/37/38
تحذيرات وقائية	S17-S26-S37-S60
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

فوق روثينات رباعي بروبيل الأمونيوم مركب كيميائي له الصيغة N(C₃H₇)₄RuO₄ ويرمز له اختصاراً TPAP أو TPAPR كما يعرف باسم كاشف لي-غريفيث Ley-Griffith reagent ويكون على شكل بلورات خضراء غامقة. يتألف المركب من كاتيون رباعي بروبيل الأمونيوم وأنيون فوق الروثينات ^-RuO₄

الأكسدة

يعد فوق روثينات رباعي بروبيل الأمونيوم من المؤكسدات متوسطة القوة على العكس من أكسيد الروثينيوم الثماني الذي يتميز بكونه مؤكسداً شديد القوة. يستطيع TPAP أن يؤكسد الكحولات إلى الألدهيدات الموافقة.^[2] لكنه من الممكن أن تحدث عملية الأكسدة للكحولات الأولية إلى الأحماض الكربوكسيلية الموافقة باستخدام كمية أكبر من الحفاز وباستعمال مؤكسد مساعد مع إضافة مكافئين من الماء. تحدث الآلية وفق نظام الأكسدة العادية من كحول إلى ألدهيد، يلي ذلك حدوث إماهة ثم أكسدة نهائية.^[3]

كيفية الاستخدام

إن عملية الأكسدة هذه تنتج جزيئات ماء، والتي يمكن إزالتها باستخدام مصفاة جزيئات. يعد TPAP من المواد مرتفعة السعر، لذلك يستخدم بكميات قليلة حفزية. يؤمّن استمرار الدورة الحفزية بإضافة كميات متناسبة من مساعد أكسدة مثل ن-أكسيد ن-ميثيل المورفولين، أو بالاستعانة بالأكسجين الجزيئي.^[4]

أكسدة الكحول إلى ألدهيد باستعمال TPAP بتركيز 0.06 مكافئ و ن-أكسيد ن-ميثيل المورفولين بتركيز 1.7 مكافئ مع وجود مصفاة جزيئات بوسط من ثنائي كلورو الميثان.^[5]

المراجع

^ بيانات السلامة الكيميائية من Alfa^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 26 مايو 2020 على موقع واي باك مشين.
^ Review: Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden, "Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr₄N⁺RuO₄⁻, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis" Synthesis, 1994, 639. دُوِي:10.1055/s-1994-25538
^ "Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1)" Z. Xu, C. W. Johannes, A. F. Houri, D. S. La, D. A. Cogan, G. E. Hofilena, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10302
^ "Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant" Roman Lenz and Steven V. Ley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3291. دُوِي:10.1039/C39870001625
^ A High-Yielding Synthesis of the Naturally Occurring Antitumour Agent Irisquinone John A. Hadfield, Alan T. McGown and John Butler Molecules 2000, 5, 82-88 Online Article نسخة محفوظة 09 أغسطس 2017 على موقع واي باك مشين.

بوابة الكيمياء

بيروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم في المشاريع الشقيقة:

[1] بيانات السلامة الكيميائية من Alfa^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 26 مايو 2020 على موقع واي باك مشين.

[2] Review: Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden, "Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr₄N⁺RuO₄⁻, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis" Synthesis, 1994, 639. دُوِي:10.1055/s-1994-25538

[3] "Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1)" Z. Xu, C. W. Johannes, A. F. Houri, D. S. La, D. A. Cogan, G. E. Hofilena, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10302

[4] "Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant" Roman Lenz and Steven V. Ley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3291. دُوِي:10.1039/C39870001625

[5] A High-Yielding Synthesis of the Naturally Occurring Antitumour Agent Irisquinone John A. Hadfield, Alan T. McGown and John Butler Molecules 2000, 5, 82-88 Online Article نسخة محفوظة 09 أغسطس 2017 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

وصلة مكسورة