أكسيد الأمين

أكسيد الأمين (أو N-أكسيد) هو مركب كيميائي يحوي المجموعة الوظيفية ⁻R₃N⁺−O وتكون فيه الرابطة N−O عبارة عن رابطة تناسقية، لذلك يمكن كتابة الصيغة العامة على الشكل R₃N→O. في نطاق ضيق ينطبق وصف أكسيد الأمين على الأمينات الثالثية، إلا أنه يستخدم في نطاق أوسع على الأمينات الأولية والثانوية.

من الأمثلة على أكسيد الأمين كل من N-أكسيد البيريدين، وكذلك N-أكسيد N-ميثيل المورفولين.

التحضير

تحضر مركبات أكسيد الأمين من أكسدة الأمينات الثالثية أو البيريدين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين أو حمض كارو أو حمض بيروكسي مثل ميتا كلورو بيروكسي حمض البنزويك (mCPBA).^[1]

التفاعلات

في تفاعل إعادة ترتيب مايزنهايمر (نسبة إلى الكيميائي ياكوب مايزنهايمر) يحدث على نوع محدد من أكاسيد الأمين ⁻R₁R₂R₃N⁺O تفاعل إعادة ترتيب إلى هيدروكسيلامين₁R₂R₃N−O−R؛^[2]^[3]

وذلك في إعادة ترتيب 2,1:

وذلك في إعادة ترتيب 3,2:

وفي تفاعل بولونوفسكي تحدث عملية فصم لأكسيد الأمين الثالثي باستخدام أنهيدريد الأسيتيك إلى أسيتاميد والألدهيد الموافق.^[4]^[5]^[6]

المراجع

^ Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2019-12-16. اطلع عليه بتاريخ 2020-05-30.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
^ J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667 (1919)
^ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, (ردمك 0-471-58589-0)
^ Grierson، D (1990). "The Polonovski Reaction". Org. React. ج. 39: 85. DOI:10.1002/0471264180.or039.02.
^ M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).
^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kürti, Barbara Czako (ردمك 0-12-429785-4).

في كومنز صور وملفات عن: أكسيد الأمين

[1] Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2019-12-16. اطلع عليه بتاريخ 2020-05-30.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[2] J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667 (1919)

[3] March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, (ردمك 0-471-58589-0)

[4] Grierson، D (1990). "The Polonovski Reaction". Org. React. ج. 39: 85. DOI:10.1002/0471264180.or039.02.

[5] M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).

[6] Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kürti, Barbara Czako (ردمك 0-12-429785-4).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

وصلة مكسورة