كربامات الميثيل

كربامات الميثيل
	كربامات الميثيل
	كربامات الميثيل
الاسم النظامي (IUPAC)
	Methyl carbamate
المعرفات
رقم CAS	598-55-0
بوب كيم (PubChem)	11722
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(OC)N ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) ; Key: GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H5NO2
الكتلة المولية	75 g/mol
المظهر	white solid
الكثافة	1.136 (56 °C)
نقطة الانصهار	52 °س، 325 °ك، 126 °ف
نقطة الغليان	177 °س، 450 °ك، 351 °ف
الذوبانية في الماء	good
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

كربامات الميثيل (بالإنجليزية: Methyl carbamate)‏ وَيُسمى أيضاً ميثيلوريثان أو يوريثيلان، هوَ مركب عضوي صَلب عديم اللون، يُعتبر أبسط إستر لحمض الكرباميك (H₂NCO₂H).^[1]

يتم تحضير كربامات الميثيل عن طريق تفاعل الميثانول مَع اليوريا، وفق المُعادلة التالية:

CO(NH₂)₂ + CH₃OH → CH₃OC(O)NH₂ + NH₃

كما يتم تحضيره أيضاً من تفاعل الأمونيا مَع ثنائي ميثيل الكربونات أو مثيل الكلوروفورم.

الإنتاج والاستخدام والتعرض

تم الكَشف عن وجود كربامات الميثيل في نبيذ المحفوظ بواسطة ثنائي ميثيل ثنائي الكربونات،^[2] ويُستخدم كربامات الميثيل بشكل أساسي كمادة وسيطة نشطية في صِناعات النَسيج والبَلمرة، كما يُستخدم في تصنيع المُستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية.^[3]

يستخدم إن-كربامات الميثيل (N-Methyl carbamates) في المبيدات الحَشرية،^[4] وذلك لأنه يَمتلك نشاط مضاد للكولينستراز دون حدوث تأثير تراكمي.

الأهمية

على العكس من كربامات الإيثيل، فإنَّ كربامات الميثيل لا يُولد طفرات عندَ السلامونيلا، فقد تم اختباره وفقاً لاختبار أميس، ولكنه يُحدث طفرات في الدروسوفيلا (ذبابة الفاكهة)،^[5] كما أظهرت الأبحاث التجريبية بأنهُ مُسرطن في الجرذان وغير مُسرطن في الفئران.^[6]

انظر أيضاً

المراجع

^ Jäger، Peter؛ Rentzea، Costin N.؛ Kieczka، Heinz (2005)، "Carbamates and Carbamoyl Chlorides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a05_051
^ "722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)". مؤرشف من الأصل في 2016-03-03.
^ National Toxocology Program^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 3 ديسمبر 2013 على موقع واي باك مشين.
^ National Pesticide Information Center at Oregon State University نسخة محفوظة 13 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
^ Foureman P، Mason JM، Valencia R، Zimmering S (1994). "Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program". Environ. Mol. Mutagen. ج. 23 ع. 1: 51–63. PMID:8125083.
^ OEHHA نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

روابط خارجية

MSDS
1987 دراسة حول علاقة كربامات الميثيل بالسرطانات. (ملف بي.دي.إف)

كربامات الميثيل في المشاريع الشقيقة:

[1] Jäger، Peter؛ Rentzea، Costin N.؛ Kieczka، Heinz (2005)، "Carbamates and Carbamoyl Chlorides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a05_051

[2] "722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)". مؤرشف من الأصل في 2016-03-03.

[3] National Toxocology Program^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 3 ديسمبر 2013 على موقع واي باك مشين.

[4] National Pesticide Information Center at Oregon State University نسخة محفوظة 13 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.

[pmid8125083-5] Foureman P، Mason JM، Valencia R، Zimmering S (1994). "Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program". Environ. Mol. Mutagen. ج. 23 ع. 1: 51–63. PMID:8125083.

[6] OEHHA نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

وصلة مكسورة