فلوروغلوسينول

فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول	فلوروغلوسينول
الاسم النظامي (IUPAC)
	Benzene-1,3,5-triol
أسماء أخرى
	Phloroglucinol; phloroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzene, 1,3,5-benzenetriol, or cyclohexane-1,3,5-trione
المعرفات
رقم CAS	108-73-6
بوب كيم (PubChem)	359
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O3
الكتلة المولية	126.11 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء اللون إلى بيج
نقطة الانصهار	219 °س
الذوبانية في الماء	1 غ/100 مل ماء
الذوبانية	ينحل في الإيثر والإيثانول والبيريدين
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

فلوروغلوسينول هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₆H₆O₃، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.

تتألف بنية المركب من حلقة بنزين يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من الهيدروكسيل، لذلك فالمركب أحد متصاوغات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد فلوروغلوسينول على شكل مستقلب ثانوي في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات الأسيل في أنواع السراخس الذكرية Dryopteris في كل من Dryopteris arguta ^[1] و Dryopteris crassirhizoma.^[2] على سبيل المثال.

عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب فلوريتين Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم.^[3] كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من الغليكوسيدات ومستخلصات النباتات والراتنجات مثل الكيرسيتين والكاتيكين والفلوبافين Phlobaphene.

أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من ثلاثي نترو البنزين؛^[4] الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء نترتة انتقائية، ثم إخضاع المركب للهدرجة على حفاز من نيكل راني ثم بالحلمهة القلوية.

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في الإيثانول والإيثر والبيريدين.

يوجد المركب بتوازن مع صنوه الإينولي حلقي هكسانتريون في صنوانية كيتو-إينول:

يستخدم مركب فلوروغلوسينول في صناعة المستحضرات الدوائية، حيث للمركب ومشتقاته خواص مضادة للتشنج؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة المتفجرات.

^ C. Michael Hogan. 2008. Coastal Woodfern (Dryopteris arguta), GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg نسخة محفوظة 23 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
^ Na، M.؛ Jang، J.؛ Min، B. S.؛ Lee، S. J.؛ Lee، M. S.؛ Kim، B. Y.؛ Oh، W. K.؛ Ahn، J. S. (2006). "Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 16 ع. 18: 4738–4742. DOI:10.1016/j.bmcl.2006.07.018. PMID:16870425.
^ Roscoe، H.E.؛ Schorlemmer، C. (1893). A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3 (ط. 1st). New York: D Appleton and Company. ص. 193 & 253. مؤرشف من الأصل في 2020-04-08. اطلع عليه بتاريخ 2016-12-26.
^ Fiege، H.؛ Voges، H. W.؛ Hamamoto، T.؛ Umemura، S.؛ Iwata، T.؛ Miki، H.؛ Fujita، Y.؛ Buysch، H. J.؛ Garbe، D.؛ Paulus، W. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a19_313. ISBN:3527306730.

هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.