هيدروكسي كينول

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
هيدروكسي كينول
Chemical structure of hydroxyquinol
Chemical structure of hydroxyquinol

الاسم النظامي (IUPAC)

benzene-1,2,4-triol

أسماء أخرى

Hydroxyhydroquinone
Oxyhydroquinone
1,2,4-Benzenetriol
1,2,4-Trihydroxybenzene
Benzene-1,2,4-triol
4-Hydroxycatechol
2,5-Dihydroxyphenol
1,3,4-Benzenetriol
1,3,4-Trihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 533-73-3
بوب كيم (PubChem) 10787
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر صلب
نقطة الانصهار 140 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

هيدروكسي كينول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، وهو أحد مصاوغات مركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

الوفرة الطبيعية

يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج التحلل الحيوي لمركب الكاتيكين، وهو من الفينولات الطبيعية التي توجد في عدد من الأحياء ((الاسم العلمي: Bradyrhizobium japonicum)[1] كما يوجد كمستقلب أيضاً.

التحضير

يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من التحلل الكيميائي؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على الهيدروكينون.[2]

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من بلمهة (نزع ماء) الفركتوز باستخدام الماء فوق الحرج.[3][4]

C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

أو من تسخين 4،1-بنزوكينون مع أنهيدريد الأسيتيك، ثم بإجراء تفاعل حلمهة.[5]

الخواص

ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من المختزلات القوية.

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ Mahadevan، A.؛ Waheeta، Hopper (1997). "Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum". Biodegradation. ج. 8 ع. 3: 159–165. DOI:10.1023/A:1008254812074.
  2. ^ Roscoe، Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. ص. 199. مؤرشف من الأصل في 2020-01-26.
  3. ^ Luijkx، Gerard؛ Rantwijk، Fred؛ Bekkum، Herman (1993). "Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose". Carbohydrate Research. ج. 242 ع. 1: 131–139. DOI:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
  4. ^ Srokol، Zbigniew؛ Anne-Gaëlle، Bouche؛ Estrik، Anton؛ Strik، Rob؛ Maschmeyer، Thomas؛ Peters، Joop (2004). "Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds". Carbohydrate Research. ج. 339 ع. 10: 1717–1726. DOI:10.1016/j.carres.2004.04.018.
  5. ^ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.(بالألمانية)