كلورفينابير

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كلورفينابير
Skeletal formula
Skeletal formula

Space-filling model
Space-filling model

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile

المعرفات
رقم CAS 122453-73-0
بوب كيم (PubChem) 91778
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Clc2ccc(c1c(C#N)c(Br)c(n1COCC)C(F)(F)F)cc2

الخواص
صيغة كيميائية C15H11BrClF3N2O
كتلة مولية 407.61 غ.مول−1
الكثافة 0.543 g/ml tapped bulk density
نقطة الانصهار 100 to 101 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّGHS07: مضرّGHS08: خَطِر على الصحّةGHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H302, H320, H331, H371, H373, H400, H410
بيانات وقائية وفق GHS P260, P261, P264, P270, P271, P273, P301+312, P304+340, P305+351+338, P309+311, P311, P314, P321, P330
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كلورفينابير هو مبيد للآفات، وعلى وجه التحديد مبيد حشري (بمعنى أنه يتم استقلابه إلى مبيد حشري نشط بعد دخوله إلى العائل)، مشتق من فئة من المركبات المنتجة ميكروبيًا والمعروفة باسم بيرول المهلجنة.

تاريخ وتطبيقات

تم تطوير كلورفينابير بواسطة سياناميد من المنتج الطبيعي ديوكابرولوميسين، والذي تم عزله من متسلسلة فومانوس.[1]

رفضت وكالة حماية البيئة الأمريكية في البداية التسجيل في عام 2000 لاستخدامه على القطن في المقام الأول بسبب المخاوف من أن المبيدات الحشرية كانت سامة للطيور ولأن البدائل الفعالة متاحة.[2] ومع ذلك، تم تسجيله من قبل وكالة حماية البيئة في يناير 2001 لاستخدامه في المحاصيل غير الغذائية في البيوت البلاستيكية.[3] في عام 2005، أنشأت وكالة حماية البيئة تسامحًا مع بقايا الكلورفينابير الموجودة في جميع السلع الغذائية أو عليها.

يستخدم كلورفينابير أيضًا كعامل مقاوم للحشرات من الصوف، وقد تم تقديمه كبديل للبيرثرويدات الاصطناعية بسبب سمية أقل للثدييات والحياة المائية.[4]

في أبريل 2016، في باكستان، توفي 31 شخصًا عندما تم رش طعامهم بالكلورفينابير.[5]

طريقة العمل

يعمل الكلورفينابير عن طريق تعطيل إنتاج أدينوسين ثلاثي الفوسفات، وعلى وجه التحديد، «الإزالة المؤكسدة لمجموعة N- إيثوكسي ميثيل من الكلورفينابير بواسطة أوكسيديازات مختلطة الوظائف تشكل المركب CL 303268. يفصل CL 303268 الفسفرة المؤكسدة في الميتوكوندريا، مما يؤدي إلى تعطيل إنتاج أدينوسين ثلاثي الفوسفات، والموت الخلوي، وفي النهاية موت الكائن الحي

أمان

وفقًا لصحيفة البيانات الآمنة الخاصة بها، فإن الكلورفينبر «شديد السمية للحياة المائية مع تأثيرات طويلة الأمد».[6]

ملاحظات

  1. ^ Black، B.C.؛ Hollingworth، R.M.؛ Ahammadsahib، K.I.؛ Kukel، C.D.؛ Donovan، S. (أكتوبر 1994). "Insecticidal Action and Mitochondrial Uncoupling Activity of AC-303,630 and Related Halogenated Pyrroles". Pesticide Biochemistry and Physiology. ج. 50 ع. 2: 115–128. DOI:10.1006/pest.1994.1064.
  2. ^ US EPA (2000). "Decision Memorandum: Denial of Registration of Chlorfenapyr for Use on Cotton" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-09-24. اطلع عليه بتاريخ 2006-07-28.
  3. ^ US EPA (2001). "Pesticide Fact Sheet: Chlorfenapyr" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-01-20. اطلع عليه بتاريخ 2014-09-09.
  4. ^ Ingham, P. E.؛ McNeil, S. J.؛ Sunderland, M. R. (2012). "Functional finishes for wool – Eco considerations". Advanced Materials Research. ج. 441: 33–43. DOI:10.4028/www.scientific.net/AMR.441.33.
  5. ^ Fred Barbash (6 مايو 2016). "31 people suddenly dropped dead in a Pakistani village. Now police claim to know the horrible reason why". Washington Post. مؤرشف من الأصل في 2021-12-31.
  6. ^ "Chlorfenapyr (CAS No. 122453-73-0) SDS". Guidechem. مؤرشف من الأصل في 2014-10-08. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-25.

روابط خارجية