أنهيدريد المالييك

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
أنهيدريد المالييك[1]
أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك

أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Furan-2,5-dione[2]

أسماء أخرى

Maleic anhydride[2]
cis-Butenedioic anhydride
2,5-Furanedione
Maleic acid anhydride
Toxilic anhydride

المعرفات
رقم CAS 108-31-6
الخواص
الصيغة الجزيئية C4H2O3
الكتلة المولية 98.06 غ/مول
المظهر بلورات إبرية بيضاء
الكثافة 0.93 غ/سم3
نقطة الانصهار 53 °س
نقطة الغليان 202 °س
الذوبانية في الماء يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أنهيدريد المالييك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C4H2O3، وهو أنهيدريد حمض (بلا ماء) المالييك.

التحضير

يحضر أنهيدريد المالييك من الأكسدة الحفزية للبوتان النظامي، كما يمكن أن تتم عبر أكسدة البنزبن أيضاً.[3] لهذه العملية يستخدم عادة حفازات من أكسيد الفاناديوم الخماسي V2O5 أو أكسيد الموليبدنوم السداسي MoO3.[4] مع العلم أن الأكسدة عبر طريق البوتان (4 ذرات كربون) أكثر كفاءة من طريق أكسدة البنزين (6 ذرات كربون) وفق مبادئ الاقتصاد الذري.[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، يتفكك عند التماس مع الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يعد المركب ركازة تقليدية في تفاعل ديلز-ألدر.[5] وفي وجود الأشعة فوق البنفسجية يحدث للمركب تفاعل ديمرة في تفاعل كيميائي ضوئي:[6]

Maleic anhydride dimerization

الاستخدامات

للمركب العديد من التطبيقات، فهو يستخدم مثلاً في مجال إنتاج أفلام التغطية وفي صناعة اللدائن.[4]

المراجع

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5586.
  2. ^ أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 835. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
  3. ^ أ ب Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)
  4. ^ أ ب Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a16_053
  5. ^ Samuel Danishefsky؛ Takeshi Kitahara؛ Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. ج. 61: 147. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |last-author-amp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  6. ^ Horie، T.؛ Sumino، M.؛ Tanaka، T.؛ Matsushita، Y.؛ Ichimura، T.؛ Yoshida، J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. ج. 14 ع. 2: 100128104701019. DOI:10.1021/op900306z.