هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

أندروغرافوليد

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
Andrographolide
أندروغرافوليد
أندروغرافوليد

الاسم النظامي (IUPAC)

3-[2-[Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-napthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone

المعرفات
رقم CAS 5508-58-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5318517
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C

  • OC3COC(=O)\C3=C\C[C@@H]1C(=C)CC[C@@H]2C(C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]12C

  • 1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 ☑Y
    Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDESA-N ☑Y


    1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1
    Key: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDEBY

الخواص
صيغة كيميائية C20H30O5
كتلة مولية 350.45 غ.مول−1
المظهر موشورات معينية أو ألواح من الإيثانول أو الميثانول
الكثافة 1.2317 g/cm3
نقطة الانصهار بين 230 و 231 °س، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «ب». °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «ب». °ف
الذوبانية في الماء قليل الذوبان
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أندروغرافوليد هو اللابدين ديتيربينويد الذي تم عزله من ساق وأوراق بانيكولاتا أندروغرافيس. ومركب أندروغرافوليد يعتبر مادة مريرة للغاية.[1]

تمت دراسة أندروغرافوليد لتأثيراته على إشارات الخلايا، والعلاج المناعي، والسكتة الدماغية.[2] وقد أظهرت الدراسة أن أندروغرافوليد قد يرتبط بطيف من أهداف البروتين بما في ذلك NF-κB والأكتين عن طريق التعديل التساهمي.[3][4]

التركيب البيولوجي

في حين أن أندروغرافوليد عبارة عن ديتيربين لاكتون بسيط نسبيًا ، فقد تم تحديد التركيب البيولوجي بواسطة بانيكولاتا أندروغرافيس في عام 2010م.[5][6]

التركيب البيولوجي للأندروغرافوليد

المراجع

  1. ^ Chakravarti RN، Chakravarti D (مارس 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. ج. 86 ع. 3: 96–7. PMC:5191793. PMID:14860885.
  2. ^ abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636 نسخة محفوظة 4 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Wang J، Tan XF، Nguyen VS، Yang P، Zhou J، Gao M، وآخرون (مارس 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. ج. 13 ع. 3: 876–86. DOI:10.1074/mcp.M113.029793. PMC:3945915. PMID:24445406.
  4. ^ Tan WS، Liao W، Zhou S، Wong WS (سبتمبر 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. ج. 139: 71–81. DOI:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID:28377280. S2CID:26727535.
  5. ^ Garg A، Agrawal L، Misra RC، Sharma S، Ghosh S (سبتمبر 2015). "Andrographis paniculata transcriptome provides molecular insights into tissue-specific accumulation of medicinal diterpenes". BMC Genomics. ج. 16 ع. 1: 659. DOI:10.1186/s12864-015-1864-y. PMC:4557604. PMID:26328761.
  6. ^ Sharma SN، Jha Z، Sinha RK، Geda AK (فبراير 2015). "Jasmonate-induced biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Physiologia Plantarum. ج. 153 ع. 2: 221–9. DOI:10.1111/ppl.12252. PMID:25104168.