فينازوسين
فينازوسين Phenazocine (الأسماء التجارية gi Prinadol، Narphen) .[1] هو مسكن أفيوني يماثل البنتازوسين. وتشمل آثار فينازوسين التسكين والنشوة، ويمكن أن تشمل أيضا انزعاج وهلوسة بجرعات عالية، على الأرجح بسبب التاثير على κ مستقبلات كابا الأفيونية ومستقبلات σ.[2]
| فينازوسين | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي | |
| (2R,6R,11R)-6,11-Dimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol | |
| اعتبارات علاجية | |
| مرادفات | Fenazocina, Phenazocinum, DEA No. 9715 |
| طرق إعطاء الدواء | Oral |
| معرّفات | |
| CAS | 127-35-5  |
| ك ع ت | N02N02AD02 AD02 |
| بوب كيم | CID 14707 |
| كيم سبايدر | 391631 |
| المكون الفريد | J0ND6N0AQC  |
| ChEMBL | CHEMBL46399  |
| ترادف | Fenazocina, Phenazocinum, DEA No. 9715 |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C22H27NO |
| الكتلة الجزيئية | 321.45588 g/mol |
تعديل مصدري - تعديل  | |
التاريخ
تم اختراعه في 1950، [3][4] وطور مع العديد من أفيونات البنززمورفات (مثل بنتازوسين، ديزوسين، سيكلازوسين) أثناء البحث عن المسكنات القوية التي لا تسبب الإدمان.
استعمل بشكل واسع، وكان يعطى كأقراص تحت اللسان 5ملغ على شكل ملح هيدروبروميد، لكن توقف استعماله في المملكة المتحدة في 2001. [5]
الاسم العلمي وفقاً لـIUPAC
(2R,6R,11R)- 6,11-dimethyl- 3-(2-phenylethyl)- 1,2,3,4,5,6-hexahydro- 2,6-methano- 3-benzazocin- 8-ol
- الصيغة الكيميائية : C22H27NO
كما يلي: C 82.20%, H 8.47%, N 4.36%, O 4.98%
- الكتلة المولية : 321.45588 غ/مول
المشتقات
(±)-نموذج
- الوصف:تشكل عصيات مع الميثانول
- درجة الانصهار: 181-182°
(-)-نموذج
- الوصف: تشكل إبر مع الميثانول
- درجة الانصهار:159-159.5°
- [a]D20 -122° (c = 0.74 in 95% ethanol)
(±)-هيدروبروميد
- الوصف: تشكل عصيات مع الأسيتون أو مع الإيثر + abs alc.
- درجة الانصهار: 166-170°
- الصيغة الكيميائية:C22H27NO.HBr، كما يلي: C 65.67%, H 7.01%, N 3.48%, O 3.98%, Br 19.86%
- أسماء تجارية: Narphen (Smith & Nephew); Prinadol (SK & F); Xenagol (Desbergers)
- الوزن الجزيئي: 402.37.
- الجرعة المميتة لنصف حيوانات التجربة: LD50 s.c. in mice: 332 mg/kg (May, Eddy)
(-)-هيدروبروميد
- الوصف: بلورات.
- درجة الانصهار: 284-287°
- الجرعة المميتة لنصف حيوانات التجربة: LD50 s.c. in mice: 147 mg/kg (May, Eddy)
- [a]D20 -84.1° (c = 1.12 in 95% ethanol)
التأثيرات
تحدث غالباً نتيجة التأثير على المستقبلات الأفيونية كابا وسيغما.
- تسكين.
- نشوة.
- قلق وهلوسة في الجرعات المرتفعة.
هو مسكن أقوى واقل آثار جانبية من بنتازوسين، قد يكون ذلك لأنه يفضل الارتباط بمستقبلات ميو μ وكابا κ. وهو أكثر فعالية منه ومن باقي مركبات البنزمورفان، وذلك بسبب استبدال ن-فنثيل الذي يعزز نشاط مستقبلات ميو في أغلب أصناف المسكنات الأفيونية.
وهو أقوى 4 مرات كمسكن من المورفين، ولا يسبب تشنج العضلة العاصرة، مما يجعله أفضل في علاج الآلام البنكرياسية أو الصفراوية.
المصادر
- ^ Harris LS, Pierson AK (فبراير 1964). "Some Narcotic Antagonists in the Benzomorphan Series". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 143: 141–8. PMID:14163985.
- ^ Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (نوفمبر 1976). "The opiate receptor: a model explaining structure-activity relationships of opiate agonists and antagonists". Proceedings of the National Academy of Sciences USA. ج. 73 ع. 11: 4215–9. DOI:10.1073/pnas.73.11.4215. PMC:431391. PMID:186791.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link) - ^ Clarke EG (8 أغسطس 1959). "Identification of Phenazocine, a Potent New Analgesic". Nature. ج. 184 ع. Suppl 7: 451–451. DOI:10.1038/184451a0. PMID:13810504.
- ^ Eckenhoff JE (مايو–يونيو 1959). "Phenazocine, a new benzomorphan narcotic analgesic". Anesthesiology. ج. 20 ع. 3: 355–8. DOI:10.1097/00000542-195905000-00016. PMID:13650222.
- ^ "Monthly Release Terming and Coding Newsletter" (PDF). NHS Information Authority. فبراير 2001. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2009-11-15. اطلع عليه بتاريخ 2008-01-11.
إخلاء مسؤولية طبية
| فينازوسين في المشاريع الشقيقة: | |