حمض الثيوأسيتيك

حمض الثيوأسيتيك
Ball-and-stick model of the thioacetic acid molecule	Skeletal formula of thioacetic acid
الاسم النظامي (IUPAC)
	Ethanethioic S-acid
أسماء أخرى
	Thioacetic acid; Thioacetic S-acid; Thiolacetic acid
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H4OS
الكتلة المولية	76.12 غ/مول
المظهر	سائل
الكثافة	1.07 غ/سم3
نقطة الانصهار	−17 °س
نقطة الغليان	86–88 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الثيوأسيتيك (أو حمض الثيوخليك) هو مركب كبريت عضوي صيغته C₂H₄OS، والتي يمكن أن تكتب على الشكل CH₃COSH، ويوجد على شكل سائل أصفر له رائحة تشبه رائحة الثيول.

يعد هذا الحمض أحد أحماض الثيوكربوكسيليك، وهو يشبه في بنيته بنية حمض الخليك (حمض الأسيتيك)، ولكن تحل فيه ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين. تسمى أملاح هذه الحمض ثيوأسيتات.

التحضير

يمكن أن يحضر المركب من تفاعل أنهيدريد الأسيتيك مع كبريتيد الهيدروجين:^[1]

{\ce {(CH3C(O))2O + H2S -> CH3C(O)SH + CH3CO2H}}

كما يمكن ان يحضر المركب من تفاعل خماسي كبريتيد الفوسفور مع حمض الخليك الثلجي متبوعاً بعملية تقطير:

{\ce {CH3COOH + P2S5 -> CH3COSH + P2OS4}}

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر له رائحة تشبه رائحة الثيولات.

تيبغ قيمة ثابت تفكك الحمض pK_a مقدار 3.4، بالتالي فإن هذا الحمض أكثر حموضة بمقدار 15 مرة من حمض الخليك.^[2]

الاستخدامات

يستخدم حمض الثيوأسيتيك في الاصطناع العضوي لإضافة مجموعة الثيول إلى الجزيئات؛^[3] كما هو الحال في المثال التالي:^[4]

إضافة مجموعة الثيول بواسطة حمض الثيوأسيتيك

طالع أيضاً

مراجع

^ Ellingboe، E. K. (1951). "Thiolacetic acid". Organic Syntheses. ج. 31: 105. DOI:10.15227/orgsyn.031.0105.
^ Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969. دُوِي:10.1002/9780470771099.ch15
^ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. دُوِي:10.1002/047084289X.rt096.
^ Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link نسخة محفوظة 2 يونيو 2020 على موقع واي باك مشين.

حمض الثيوأسيتيك في المشاريع الشقيقة:

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Ellingboe، E. K. (1951). "Thiolacetic acid". Organic Syntheses. ج. 31: 105. DOI:10.15227/orgsyn.031.0105.

[2] Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969. دُوِي:10.1002/9780470771099.ch15

[3] Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. دُوِي:10.1002/047084289X.rt096.

[4] Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link نسخة محفوظة 2 يونيو 2020 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]