حمض الثيوغليكوليك

حمض الثيوغليكوليك
	حمض الثيوغليكوليك
	حمض الثيوغليكوليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Sulfanylacetic acid
أسماء أخرى
	Thioglycolic acid; 2-Sulfanylacetic acid; 2-Mercaptoacetic acid; Acetyl mercaptan; Mercaptoacetate; Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid; Thiovanic acid
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H4O2S
الكتلة المولية	92.12 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار	−10 °س
نقطة الغليان	220 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الثيوغليكوليك (اختصاراً TGA) هو مركب كبريت عضوي صيغته C₂H₄O₂S، ويوجد على شكل سائل شفاف عديم اللون.

تسمى أملاح هذا الحمض ثيوغليكولات.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل حمض الكلوروأسيتيك مع بيكبريتيد الصوديوم وفق تفاعل استبدال محب للنواة (نكليوفيلي)؛^[2] كما يمكن أن يحضر من تفاعل ثيوكبريتات الصوديوم مع حمض الكلوروأسيتيك:^[3]^[4]

C l C H_{2} C O_{2} H + N a_{2} S_{2} O_{3} ⟶ N a [O_{3} S_{2} C H_{2} C O_{2} H] + N a C l

N a [O_{3} S_{2} C H_{2} C O_{2} H] + H_{2} O ⟶ H S C H_{2} C O_{2} H + N a H S O_{4}

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل شفاف عديم اللون، وهو قابل للامتزاج بشكل جيد جداً مع الماء ومع المذيبات القطبية.^[3]^[5] تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa مقدار 3.83 وهو بذلك أقوى بحوالي 100 مرة من حمض الخليك (حمض الأسيتيك).^[3]

يستخدم حمض الثيوغليكوليك وأملاحه من الثيوغليكولات في تركيب مستحضرات إزالة الشعر. كما يستخدم هذا الحمض مادة أولية لتحضير ثيوغليكولات الأمونيوم، المستخدم بشكل أساسي في التجعيد الدائم للشعر.

^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2019-06-19 على موقع واي باك مشين.
^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
^ ^أ ^ب ^ت Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a16_265
^ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
^ The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.

حمض الثيوغليكوليك في المشاريع الشقيقة: