إرغوستيرول

إرغوستيرول
	إرغوستيرول
الاسم النظامي (IUPAC)
	ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
المعرفات
رقم CAS	57-87-4
بوب كيم (PubChem)	444679
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 ; Key: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C28H44O
الكتلة المولية	396.65 g/mol
نقطة الانصهار	160.0 °C
نقطة الغليان	250.0 °C
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

إرغوستيرول أو إركوستيرول (بالإنجليزية: Ergosterol)‏ وهو ستيرول يتواجد في الفطريات، وأشتق أسمه من فطر الإرغوت، الاسم الشائع لجنس الفطريات (الدبوسية) الذي عزل منها الإرغوستيرول لأول مرة.^[1]^[2]^[3] لا يتكون الإرغوستيرول في الخلايا النباتية أو الحيوانية بل هو أحد مكونات الخميرة وأغشية الخلايا الفطرية، وهو يؤدي نفس وظيفة الكولسترول في الخلايا الحيوانية.

دوره في الفطريات

نموذج بالكرة والعصا للإرغوستيرول

إرغوستيرول (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) هو ستيرول يتواجد في الفطريات، وتم تسميته بـ الإرغوت، وهو الاسم الشائع لأعضاء النوع الفطري كالفيسبس الذي تم عزل الارجوستيرول منه أولاً. إرغوستيرول هو أحد مكونات الخميرة وأغشية الخلايا الفطرية الأخرى، حيث يخدم العديد من نفس الوظائف التي يخدمها الكوليسترول في الخلية الحيوانية.^[4] ويعتقد أن خصوصياته في الفطريات الأعلى ترتبط بعدم الاستقرار المناخي (الرطوبة المتفاوتة إلى حد كبير وظروف الرطوبة) التي تواجهها هذه الكائنات في منافذها البيئية النموذجية (الأسطح النباتية والحيوانية والتربة). وهكذا، على الرغم من متطلبات الطاقة المضافة لتكوين إرغوستيرول (مقارنة بالكولسترول)، يُعتَقد أن إرغوستيرول قد تطور كبديل فطري شامل في كل مكان، وبديل فطري تطوري للكوليسترول.^[5]

الهدف للأدوية المضادة للفطريات

لأن الـ إرغوستيرول موجود في أغشية الخلايا في الفطريات، ولكن غائبة في تلك الحيوانات، إنه هدف مفيد للأدوية المضادة للفطريات.^[6]

إرغوستيرول موجود أيضًا في أغشية الخلايا لبعض وحيدات الخلية، مثل المثقبية.^[7] هذا هو الأساس لاستخدام بعض مضادات الفطريات ضد مرض النوم في غرب أفريقيا.

الأمفوتريسين ب، عقار مضاد للفطريات، يستهدف إرغوستيرول. يربط ماديًا على إرغوستيرول داخل الغشاء، وبالتالي خلق مسام قطبية في الأغشية الفطرية. هذا يسبب تسرب الأيونات (في الغالب البوتاسيوم والبروتونات) وغيرها من الجزيئات، والذي سوف يقتل الخلية.^[8]

تم استبدال الأمفوتريسين ب بالعوامل الأكثر أمانا في معظم الظروف، ولكن لا يزال يستخدم، على الرغم من آثاره الجانبية، الإصابة بالعدوى الفطرية أو البروتوزوية التي تهدد الحياة.

ميكونازول، إيتراكونازول، كلوتريمازول يعملون بطريقة مختلفة، بكبح صنع إرغوستيرول من لانوستيرول عن طريق التداخل مع 14α-demethylase(ديميثايلاس). إرغوستيرول هو جزيء أصغر من لانوستيرول. يتم توليفها عن طريق الجمع بين جزيئين من بيروفوسفات farnesyl، تيربويد 15 كربون طويل، في لانوستيرول، التي لديها 30 كربون. بعد ذلك، تتم إزالة مجموعتي ميثيل، مما ينتج إرغوستيرول. وتمنع فئة «أزول» من العوامل المضادة للفطريات الإنزيم الذي ينفذ خطوات إزالة الميثيل هذه في المسار الحيوي بين اللانوستيرول والأرجوستيرول.

الهدف للأدوية مضادات الأوالي

يتم منع بعض الأوليات، بما في ذلك ترايكوموناس والليشمانيا من المخدرات التي تستهدف صنع اليرغوسترين ووظائفه.^[9]

مصدر للفيتامين د2

إرغوستيرول هو سالفة بيولوجية لفيتامين د2، وهو الاسم الكيميائي إرغوكالسيفيرول. يؤدي التعرض لـلأشعة فوق البنفسجية إلى تفاعل كيميائي ضوئي يحول الإرجوستيرول إلى إرغوكالسيفيرول.^[10]^[11]

يحدث هذا بشكل طبيعي إلى حد ما، ويتم تشعيع العديد من عيش الغراب بعد الحصاد لزيادة محتواها من فيتامين د. وتزرع الفطريات أيضًا صناعيًا بحيث يمكن استخراج الإرجون ستيرول وتحويله إلى فيتامين د للبيع كمكمل غذائي وإضافة غذائية.

تحضير إرغوستيرول المشعع المحتوي على الفيتامينات الأولية و فيتامين د2 كان يسمى فيستيرول في ثلاثينيات القرن العشرين.^[12]

السمية

يُعد مسحوق إرغوستيرول مهيجًا للجلد والعينين والجهاز التنفسي. يمكن أن يؤدي تناول كميات كبيرة منه إلى فرط في كالسيوم الدم، والذي (إذا كان لفترة طويلة) يمكن أن يؤدي إلى رواسب ملح الكالسيوم في الأنسجة الرخوة، وعلى وجه الخصوص، الكليتين.^[13]

مراجع

^ Ellis D (فبراير 2002). "Amphotericin B: spectrum and resistance". J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1: 7–10. DOI:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID:11801575. مؤرشف من الأصل في 2020-03-14.
^ Roberts CW، McLeod R، Rice DW، Ginger M، Chance ML، Goad LJ (فبراير 2003). "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Mol. Biochem. Parasitol. ج. 126 ع. 2: 129–42. DOI:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID:12615312.
^ Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
^ Weete JD, Abril M, Blackwell M. Phylogenetic distribution of fungal sterols. PLoS One. 2010 May 28;5(5):e10899. doi: 10.1371/journal.pone.0010899. PMID 20526375 "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2018-09-21. اطلع عليه بتاريخ 2018-09-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
^ Dupont S.; Lemetais G.; Ferreira T.; Cayot P.; Gervais P.; Beney L. (2012). "Ergosterol biosynthesis: a fungal pathway for life on land?". Evolution. 66 (9): 2961–2968. doi:10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x. PMID 22946816
^ Golan DE et al. Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
^ "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Molecular and Biochemical Parasitology (بEnglish). 126 (2): 129–142. 1 Feb 2003. DOI:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. ISSN:0166-6851. Archived from the original on 2019-12-10.
^ "Journal of Antimicrobial Chemotherapy | Oxford Academic". OUP Academic (بEnglish). Archived from the original on 2019-05-01. Retrieved 2018-09-02.
^ Carrillo-Muñoz, Alfonso Javier; Tur-Tur, Cristina; Giusiano, Gustavo; Marcos-Arias, Cristina; Eraso, Elena; Jauregizar, Nerea; Quindós, Guillermo (2013-04). "Sertaconazole: an antifungal agent for the topical treatment of superficial candidiasis". Expert Review of Anti-infective Therapy (بEnglish). 11 (4): 347–358. DOI:10.1586/eri.13.17. ISSN:1478-7210. Archived from the original on 2019-10-29. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)
^ Haytowitz, DB Vitamin D in Mushrooms
^ Feldman, David; Pike, J. Wesley; Adams, John S. (12 May 2011). Vitamin D: Two-Volume Set (بEnglish). Academic Press. ISBN:9780123819796. Archived from the original on 2019-11-29.
^ Science Service (1930-01). "Viosterol official name for irradiated ergosterol". Journal of Chemical Education (بEnglish). 7 (1): 166. DOI:10.1021/ed007p166. ISSN:0021-9584. Archived from the original on 2019-11-30. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)
^ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.

إرغوستيرول في المشاريع الشقيقة:

[1] Ellis D (فبراير 2002). "Amphotericin B: spectrum and resistance". J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1: 7–10. DOI:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID:11801575. مؤرشف من الأصل في 2020-03-14.

[2] Roberts CW، McLeod R، Rice DW، Ginger M، Chance ML، Goad LJ (فبراير 2003). "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Mol. Biochem. Parasitol. ج. 126 ع. 2: 129–42. DOI:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID:12615312.

[3] Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.

[4] Weete JD, Abril M, Blackwell M. Phylogenetic distribution of fungal sterols. PLoS One. 2010 May 28;5(5):e10899. doi: 10.1371/journal.pone.0010899. PMID 20526375 "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2018-09-21. اطلع عليه بتاريخ 2018-09-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[5] Dupont S.; Lemetais G.; Ferreira T.; Cayot P.; Gervais P.; Beney L. (2012). "Ergosterol biosynthesis: a fungal pathway for life on land?". Evolution. 66 (9): 2961–2968. doi:10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x. PMID 22946816

[6] Golan DE et al. Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.

[7] "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Molecular and Biochemical Parasitology (بEnglish). 126 (2): 129–142. 1 Feb 2003. DOI:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. ISSN:0166-6851. Archived from the original on 2019-12-10.

[8] "Journal of Antimicrobial Chemotherapy | Oxford Academic". OUP Academic (بEnglish). Archived from the original on 2019-05-01. Retrieved 2018-09-02.

[9] Carrillo-Muñoz, Alfonso Javier; Tur-Tur, Cristina; Giusiano, Gustavo; Marcos-Arias, Cristina; Eraso, Elena; Jauregizar, Nerea; Quindós, Guillermo (2013-04). "Sertaconazole: an antifungal agent for the topical treatment of superficial candidiasis". Expert Review of Anti-infective Therapy (بEnglish). 11 (4): 347–358. DOI:10.1586/eri.13.17. ISSN:1478-7210. Archived from the original on 2019-10-29. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)

[10] Haytowitz, DB Vitamin D in Mushrooms

[11] Feldman, David; Pike, J. Wesley; Adams, John S. (12 May 2011). Vitamin D: Two-Volume Set (بEnglish). Academic Press. ISBN:9780123819796. Archived from the original on 2019-11-29.

[12] Science Service (1930-01). "Viosterol official name for irradiated ergosterol". Journal of Chemical Education (بEnglish). 7 (1): 166. DOI:10.1021/ed007p166. ISSN:0021-9584. Archived from the original on 2019-11-30. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)

[13] Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]