عرض مصدر 4،1-حلقي الهكساديين

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = 4،1-حلقي الهكساديين
| صورة = 1-4-cyclohexadiene.svg
| مرجع صورة = {{chemboximage|correct|??}}
| حجم صورة = 250px
| اسم صورة = Skeletal formula with all implicit hydrogen shown, skeletal formula; stereo, skeletal formula with all explicit hydrogens added, all of 1,4-cyclohexadiene
| صورة يسار1 = 1,4-Cyclohexadiene-3D-balls.png
| حجم صورة يسار1 = 120
| بدل صورة يسار1 = 1,4-Cyclohexadiene molecule
| صورة يمين1 = 1,4-Cyclohexadiene-3D-spacefill.png
| حجم صورة يمين1 = 120
| بدل صورة يمين1 = 1,4-Cyclohexadiene molecule
| تسمية الاتحاد الدولي = Cyclohexa-1,4-diene<ref>{{استشهاد ويب|عنوان = 1,4-cyclohexadiene - Compound Summary|مسار = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12343|عمل = PubChem Compound|ناشر = National Center for Biotechnology Information|تاريخ الوصول = 12 October 2011|مكان = USA|تاريخ = 27 March 2005|at = Identification and Related Records| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20140904031326/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12343&loc=ec_rcs | تاريخ أرشيف = 04 سبتمبر 2014 }}</ref>
| أسماء أخرى = 1,4-Cyclohexadiene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 628-41-1
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 12343
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>
| MolarMass = 80.13 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.84 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −50 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 88–90 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility = لا يمتزج مع الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''4,1-حلقي الهكساديين''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] من مجموعة [[مركب حلقي|المركبات الحلقية]] [[إشباع (مركبات)|غير المشبعة]]؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطتين مضاعفتين]]، وهو مصاوغ لـ [[3،1-حلقي الهكساديين]].

== التحضير ==
يحضر مركب 4,1-حلقي الهكساديين من [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] بواسطة تفاعل [[اختزال بيرتش]]؛<ref>K. Alder, F. Münz, in: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', '''1949''', S.&nbsp;130.{{أيقونة ألمانية}}</ref> وذلك باستخدام [[فلز قلوي]] مثل [[صوديوم|الصوديوم]] أو [[ليثيوم|الليثيوم]] في وسط من [[أمونيا|الأمونيا]] بوجود [[رابعي البوتانول]] أو [[كلوريد الأمونيوم]].

في حين أن تفاعل التحضير من [[تفاعل حذف]] يجرى على مركب ''4,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان'' يعطي الشكل المصاوغ 3,1-حلقي الهكساديين؛ والذي يعد أكثر ثباتاً بسبب [[نظام مترافق|ترافق]] الروابط المضاعفة فيه.<ref>W. Markownikow: ''Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe'', in: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', '''1898''', ''302'', S.&nbsp;1–42.{{أيقونة ألمانية}}</ref>

== الخواص ==
يعد المركب 4,1-حلقي الهكساديين أقل ثباتاً من [[تصاوغ|مصاوغه]] [[3،1-حلقي الهكساديين]] وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.<ref>NIST Chemistry WebBook [https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8#Thermo-React ''1,4-Cyclohexadiene''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161220144240/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8 |date=20 ديسمبر 2016}}</ref> يسهل [[أكسدة عضوية|أكسدة]] المركب إلى حلقة البنزين، وبالتالي الحصول على نظام [[عطرية|عطري]] أكثر استقراراً.

== اقرأ أيضاً ==
* [[حلقي الهكسين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|كيمياء عضوية|الكيمياء}}

{{بذرة كيمياء}}
{{روابط شقيقة}}
[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
[[تصنيف:ديينات]]