عرض مصدر 1-ميثيل 4-فينيل البيريدينيوم

{{معلومات كيمياء|الاسم=MPP<sup>+</sup>|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| Formula=C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sup>+</sup>
| MolarMass=170.25 g/mol
| Appearance=White to beige powder
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility=10 mg/mL
  }}|Watchedfields=changed|Verifiedfields=changed|قسم6=|قسم5=|قسم4=|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
  }}|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| IUPHAR_ligand = 4568
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=39794-99-5
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = MRP3DNB9K9
| PubChem=39484
| EINECS=248-939-7
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 311617
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 36101
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 641
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/q+1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N
| SMILES=C[n+]1ccc(cc1)c2ccccc2
| MeSHName = 1-Methyl-4-phenylpyridinium
  }}|صورة=MPP+.svg|اسماء أخرى=Cyperquat; 1-Methyl-4-phenylpyridinium; ''N''-Methyl-4-phenylpyridine|التسمية المفضلة=1-Methyl-4-phenylpyridin-1-ium|بديل صورة1=Ball-and-stick model of the MPP<sup>+</sup> cation|حجم صورة1=210|بديل صورة=Skeletal formula of MPP<sup>+</sup>|حجم صورة=200px|صورة1=MPP+ cation ball.png|verifiedrevid=462095633}}

'''1-ميتيل4-فينيل بيريدينيوم''' (MPP+) هو مركب عضوي موجب الشحنة مع [[صيغة كيميائية|الصيغة الكيميائية]] C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sup>+</sup>. و هو [[سم عصبي]] يعمل عن طريق التداخل في [[فسفرة تأكسدية|الفسفرة المؤكسدة]] في [[ميتوكندريون|الميتوكوندريا]] عن طريق تثبيط [[المركب التنفسي|المركب I]], مما يؤدي إلى استنفاد الـ [[أدينوسين ثلاثي الفوسفات|ATP]] و[[موت الخلايا]] في نهاية المطاف.<ref name="مولد تلقائيا1">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=39484 PubChem Compound entry on MPP<sup>+</sup>] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140819083151/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=39484 |date=19 أغسطس 2014}}</ref>

ينشأ MPP<sup>+</sup> في الجسم باعتباره المستقلب السام لمركب [[MPTP]] وثيق الصلة. حيث يتم تحويل MPTP في [[دماغ|الدماغ]] إلى MPP<sup>+</sup> بواسطة [[إنزيم]] [[أكسيداز أحادي الأمين B|MAO-B]], مما يؤدي في نهاية المطاف إلى حدوث [[باركنسونية (مرض)|مرض باركنسون]] في [[رئيسيات|الرئيسيات]] عن طريق قتل بعض [[عصبون|الخلايا العصبية]] المنتجة [[دوبامين|للدوبامين]] في [[المادة السوداء]] للدماغ. إن قدرة MPP<sup>+</sup> على إحداث مرض باركنسون جعلت منه مركباً مهماً في أبحاث باركنسون منذ اكتشاف هذه الخاصية في عام 1983م.<ref name="Locklear_2016">{{استشهاد بخبر
| مؤلف1-الأول = Mallory
| مؤلف1 = Locklear
| تاريخ = 18 May 2016
| مسار = https://arstechnica.com/science/2016/05/medical-mystery-how-tainted-drugs-froze-young-people-but-kickstarted-parkinsons-research/
| عنوان = How tainted drugs "froze" young people—but kickstarted Parkinson's research
| عمل = Ars Technica
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220331162455/https://arstechnica.com/science/2016/05/medical-mystery-how-tainted-drugs-froze-young-people-but-kickstarted-parkinsons-research/ | تاريخ أرشيف = 31 مارس 2022 }}</ref><ref name="Wolf_2013">{{استشهاد بدورية محكمة
| مسار = https://cen.acs.org/articles/91/i47/Pesticide-Connection.html
| عنوان = The Pesticide Connection
| تاريخ = November 25, 2013
| المجلد = 91
| العدد = 47
| صفحات = 11–15
| صحيفة = Chemical & Engineering News
| الأخير = Wolf
| الأول = Lauren K.
| DOI = 10.1021/cen-09147-cover
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20210126095530/http://cen.acs.org/articles/91/i47/Pesticide-Connection.html | تاريخ أرشيف = 26 يناير 2021 }}</ref>

تم استخدام [[ملح (كيمياء)|ملح]] [[كلوريد]] MPP<sup>+</sup> في السبعينيات [[مبيد أعشاب|كمبيد أعشاب]] تحت الاسم التجاري '''سايبركوات'''.<ref name="مولد تلقائيا2">{{استشهاد بدورية محكمة
| مسار = https://cen.acs.org/articles/91/i47/Pesticide-Connection.html
| عنوان = The Pesticide Connection
| تاريخ = November 25, 2013
| المجلد = 91
| العدد = 47
| صفحات = 11–15
| صحيفة = Chemical & Engineering News
| الأخير = Wolf
| الأول = Lauren K.
| DOI = 10.1021/cen-09147-cover
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20221128120651/https://cen.acs.org/articles/91/i47/Pesticide-Connection.html|تاريخ أرشيف=2022-11-28}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFWolf2013">Wolf LK (November 25, 2013). [https://cen.acs.org/articles/91/i47/Pesticide-Connection.html "The Pesticide Connection"]. ''Chemical & Engineering News''. '''91''' (47): 11–15. [[معرف الغرض الرقمي|doi]]:[[doi:10.1021/cen-09147-cover|10.1021/cen-09147-cover]].</cite></ref> على الرغم من أنه لم يعد يُستخدم كمبيد للأعشاب, فإن [[باراكوات|الباراكوات]] التناظري الهيكلي المرتبط ارتباطاً وثيقاً بالباراكوات لا يزال يستخدم على نطاق واسع, مما يثير بعض المخاوف المتعلقة بالسلامة.

== تاريخ ==
عُرف MPP<sup>+</sup> منذ عشرينيات القرن الماضي على الأقل, حيث نُشر تركيب المركب في مجلة الكيمياء الألمانية عام 1923م.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Emmert
| الأول = Bruno
| تاريخ = 1923
| عنوان = Über chinhydronartige Verbindungen der N,N′‐Dialkyl‐[dihydro‐γ,γ′‐dipyridyle]
| صحيفة = Chemische Berichte
| المجلد = 56
| صفحات = 500
}}</ref> و مع ذلك, لم تكن آثاره السامة للأعصاب معروفة إلا بعد ذلك بوقت طويل, حيث تم نشر الورقة الأولى التي تحدد MPP<sup>+</sup> بشكل قاطع على أنه سم يسبب مرض باركنسون في عام 1983م.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Chronic Parkinsonism in humans due to a product of meperidine-analog synthesis
| صحيفة = Science
| المجلد = 219
| العدد = 4587
| صفحات = 979–80
| تاريخ = February 1983
| PMID = 6823561
| DOI = 10.1126/science.6823561
}}</ref> جاءت هذه الورقة بعد سلسلة من حالات التسمم التي حدثت في سان خوسيه, كاليفورنيا في عام 1982م حيث كان مستخدمو نظير مركب بشكل غير قانوني من [[بيثيدين|ميبيريدين]] يسعفون إلى غرف الطوارئ في المستشفى مع أعراض مرض باركنسون.<ref name="مولد تلقائيا3">{{استشهاد بخبر
| مؤلف1-الأول = Mallory
| مؤلف1 = Locklear
| تاريخ = 18 May 2016
| مسار = https://arstechnica.com/science/2016/05/medical-mystery-how-tainted-drugs-froze-young-people-but-kickstarted-parkinsons-research/
| عنوان = How tainted drugs "froze" young people—but kickstarted Parkinson's research
| عمل = Ars Technica
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230227102546/https://arstechnica.com/science/2016/05/medical-mystery-how-tainted-drugs-froze-young-people-but-kickstarted-parkinsons-research/|تاريخ أرشيف=2023-02-27}}<cite class="citation news cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFLocklear2016">Locklear M (18 May 2016). [https://arstechnica.com/science/2016/05/medical-mystery-how-tainted-drugs-froze-young-people-but-kickstarted-parkinsons-research/ "How tainted drugs "froze" young people—but kickstarted Parkinson's research"]. ''Ars Technica''.</cite></ref> نظراً لأن معظم المرضى كانوا من الشباب و كانوا يتمتعون بصحة جيدة و مرض باركنسون يميل إلى إصابة الأشخاص في سن أكبر بكثير, بدأ الباحثون في المستشفى بفحص المواد الأفيونية التي تم تصنيعها بشكل غير قانوني و التي تناولها المرضى.<ref name="Locklear_2016" /> اكتشف الباحثون أن المواد الأفيونية كانت ملوثة بـ [[MPTP]], وهو مقدمة بيولوجية لـمركب MPP<sup>+</sup> السام للأعصاب.<ref name="Locklear_2016" /> كان MPTP موجوداً في نظير ميبيريدين المركب بشكل غير قانوني كشوائب, و الذي كان له سابقة في حالة عام 1م976 التي تضمنت طالب دراسات عليا في الكيمياء يصنع ميبيريدين و يحقن المنتج الناتج في نفسه.<ref name="Fahn_1996">{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Fahn
| الأول = Stanley
| تاريخ = 1996-12-26
| عنوان = The Case of the Frozen Addicts: How the solution of an extraordinary medical mystery spawned a revolution in the understanding and treatment of Parkinson's disease
| صحيفة = New England Journal of Medicine
| المجلد = 335
| العدد = 26
| صفحات = 2002–2003
| DOI = 10.1056/NEJM199612263352618
| issn = 0028-4793
}}</ref> أصيب الطالب بأعراض مرض باركنسون, و وجد أن منتجه المركب ملوث بشدة بمركب MPTP.<ref name="Fahn_1996" />

اكتشاف أن MPP<sup>+</sup> يمكن أن يحفز مرض باركنسون بشكل موثوق و لا رجعة فيه في الثدييات, أعاد إشعال الاهتمام بأبحاث مرض باركنسون, التي كانت في السابق نائمة لعقود.<ref name="Langston_2017">{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = The MPTP Story
| صحيفة = Journal of Parkinson's Disease
| المجلد = 7
| العدد = s1
| صفحات = S11–S22
| تاريخ = 2017-03-06
| PMID = 28282815
| PMCID = 5345642
| DOI = 10.3233/jpd-179006
}}</ref> بعد الإعلان, بيعت MPP <sup>+</sup> و MPTP في جميع الكتالوجات الكيميائية تقريباً, و عاودت الظهور بعد أشهر مع زيادة في الأسعار بمقدار 100 ضعف.<ref name="Langston_2017" />

== الاصطناع ==

=== في المعمل ===
[[ملف:MPP+_Lab_Synthesis.png|مركز|تصغير|400x400بك| مخطط رد الفعل للاصطناع المخبري لـ MPP<sup>+</sup>.]]
يمكن تصنيع MPP<sup>+</sup> بسهولة في المختبر, حيث نشر Zhang و زملاؤه توليفة تمثيلية في عام 2017م.<ref name="Zhang_2014">{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Encapsulation enhanced dimerization of a series of 4-aryl-N-methylpyridinium derivatives in water: new building blocks for self-assembly in aqueous media
| صحيفة = Chemistry: An Asian Journal
| المجلد = 9
| العدد = 6
| صفحات = 1530–4
| تاريخ = June 2014
| PMID = 24756985
| DOI = 10.1002/asia.201400006
}}</ref> يتضمن الاصطناع تفاعل 4-فينيل بيريدين مع ميثيل يوديد في مذيب أسيتونيتريل عند الجزر لمدة 24 ساعة.<ref name="Zhang_2014" /> يتم استخدام الغلاف الجوي الخامل لضمان عائد كمي.<ref name="Zhang_2014" /> يتكون المنتج على هيئة ملح يوديد, ويستمر التفاعل عبر مسار S<nowiki><sub id="mwXg">N</sub></nowiki>2.<ref name="Zhang_2014" /> يستخدم التوليف الصناعي لـ MPP<sup>+</sup> للبيع كمبيد أعشاب سايبركوات [[كلورو الميثان|كلوريد الميثيل]] كمصدر لمجموعة الميثيل.

=== بيولوجياً ===
يتم إنتاج MPP<sup>+</sup>''في الجسم الحي'' من سلائف MPTP. تتضمن العملية تأكسدين متتاليين للجزيء بواسطة [[أكسيداز أحادي الأمين B]] لتشكيل منتج MPP<sup>+</sup> النهائي.<ref name="Kopin_1987">{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = MPTP: an industrial chemical and contaminant of illicit narcotics stimulates a new era in research on Parkinson's disease
| مسار = https://archive.org/details/sim_environmental-health-perspectives_1987-11_75/page/45
| صحيفة = Environmental Health Perspectives
| المجلد = 75
| صفحات = 45–51
| تاريخ = November 1987
| PMID = 3319563
| PMCID = 1474453
| DOI = 10.1289/ehp.877545
}}</ref> تحدث عملية التمثيل الغذائي هذه في الغالب في [[خلية نجمية|الخلايا النجمية]] في الدماغ.<ref name="Kopin_1987" />
[[ملف:MPP+_Biosynthesis_Pathway.png|مركز|تصغير|400x400بك| استقلاب MPTP إلى MPP <sup>+</sup> في الخلايا النجمية الدماغية.]]

== آلية السمية ==
يُظهر MPP<sup>+</sup> سميته بشكل رئيسي من خلال تعزيز تكوين [[جذر كيميائي|الجذور الحرة]] التفاعلية في الميتوكوندريا للخلايا العصبية الدوبامينية في [[المادة السوداء]].<ref name="مولد تلقائيا4">{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = MPTP: an industrial chemical and contaminant of illicit narcotics stimulates a new era in research on Parkinson's disease
| مسار = https://archive.org/details/sim_environmental-health-perspectives_1987-11_75/page/45
| صحيفة = Environmental Health Perspectives
| المجلد = 75
| صفحات = 45–51
| تاريخ = November 1987
| PMID = 3319563
| PMCID = 1474453
| DOI = 10.1289/ehp.877545
}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFKopin1987">Kopin IJ (November 1987). [//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1474453 "MPTP: an industrial chemical and contaminant of illicit narcotics stimulates a new era in research on Parkinson's disease"]. ''Environmental Health Perspectives''. '''75''': 45–51. [[معرف الغرض الرقمي|doi]]:[[doi:10.1289/ehp.877545|10.1289/ehp.877545]]. [[ببمد سنترال|PMC]]&nbsp;<span class="cs1-lock-free" title="Freely accessible">[//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1474453 1474453]</span>. [[ببمد|PMID]]&nbsp;[//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3319563 3319563].</cite></ref><ref name="Jeong_2015">{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Nobiletin protects dopaminergic neurons in the 1-methyl-4-phenylpyridinium-treated rat model of Parkinson's disease
| صحيفة = Journal of Medicinal Food
| المجلد = 18
| العدد = 4
| صفحات = 409–14
| تاريخ = April 2015
| PMID = 25325362
| DOI = 10.1089/jmf.2014.3241
}}</ref> يمكن لـ MPP<sup>+</sup> سحب الإلكترونات من [[سلسلة نقل الإلكترون]] في الميتوكوندريا في المركب I ويتم تقليلها, في العملية لتشكيل [[مركبات الأكسجين التفاعلية|أنواع أكسجين تفاعلية]] جذرية و التي تتسبب في مزيد من الضرر الخلوي المعمم.<ref name="Kopin_1987" /><ref name="Jeong_2015" /> بالإضافة إلى ذلك, يؤدي التثبيط العام لسلسلة نقل الإلكترون في النهاية إلى توقف إنتاج [[أدينوسين ثلاثي الفوسفات|ATP]] و الموت النهائي للخلايا العصبية الدوبامينية, و التي تظهر في النهاية سريرياً كأعراض لمرض باركنسون.<ref name="مولد تلقائيا1" /><ref name="Kopin_1987" /><ref name="Jeong_2015" />

يظهر MPP<sup>+</sup> أيضاً السمية عن طريق تثبيط تخليق [[كاتيكولامين|الكاتيكولامينات]], و تقليل مستويات [[دوبامين|الدوبامين]] [[نورإبينفرين|و النورادرينالين]] [[قلب|القلبي]], و تعطيل [[هيدروكسيلاز التيروسين|التيروزين هيدروكسيلاز]].<ref name="مولد تلقائيا1" />

آلية امتصاص MPP<sup>+</sup> مهمة لسميتها. MPP<sup>+</sup> المحقون كمحلول مائي في مجرى الدم لا يسبب أي أعراض لمرض باركنسون في الأشخاص الخاضعين للاختبار, لأن الجزيء عالي الشحنة غير قادر على الانتشار عبر [[حاجز دموي دماغي|الحاجز الدموي الدماغي]].<ref name="مولد تلقائيا4" /> علاوة على ذلك, يُظهر MPP<sup>+</sup> سمية قليلة للخلايا بخلاف الخلايا العصبية الدوبامينية, مما يشير إلى أن هذه الخلايا العصبية لها عملية فريدة من نوعها يمكنها من خلالها امتصاص الجزيء, نظراً لأنه عندما يتم شحنها, لا يمكن لـ MPP<sup>+</sup> الانتشار بسهولة عبر [[ليبيد ثنائي الطبقة|الطبقة ثنائية الدهون]] التي تتكون منها الأغشية الخلوية.<ref name="Kopin_1987" />

على عكس MPP<sup>+</sup>, فإن سلفه البيولوجي الشائع MPTP هو مركب قابل للذوبان في الدهون و ينتشر بسهولة عبر الحاجز الدموي الدماغي.<ref name="مولد تلقائيا4" /> و مع ذلك, فإن MPTP نفسه ليس ساماً للخلايا, و يجب استقلابه إلى MPP <sup>+</sup> بواسطة MAO-B لإظهار لية يمكن تحفيزها فقط بواسطة MAO-B, و الخلايا التي تعبر عن أشكال أخرى من MAO لا تظهر أي إنتاج لـ MPP<sup>+</sup>.<ref name="Kopin_1987" /> أظهرت الدراسات التي تم فيها تثبيط MAO-B بشكل انتقائي أن MPTP ليس له تأثير سام, مما يعزز الدور الحاسم لـ MAO-B في سمية MPTP و MPP<sup>+</sup>.<ref name="Hassan_1987">{{استشهاد بكتاب
| عنوان = The Basal Ganglia II
| المجلد = 32
| تاريخ = 1987
| ناشر = Springer
| مكان = Boston, MA
| isbn = 9781468453492
| سلسلة = Advances in Behavioral Biology
| صفحات = 169–173
| DOI = 10.1007/978-1-4684-5347-8_11
| الفصل = Cyperquat (MPP<sup>+</sup>), but not MPTP or Paraquat Inhibits Oxygen Consumption in Mitochondria from Rat Striatum
}}</ref>

تظهر الدراسات التي أجريت على الجرذان و الفئران أن المركبات المختلفة, بما في ذلك النوبليتين, [[فلافونيد|الفلافونويد]] الموجود في الحمضيات, يمكن أن تنقذ الخلايا العصبية الدوبامينية من التنكس الناجم عن العلاج باستخدام MPP<sup>+</sup>.<ref name="مولد تلقائيا5">{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Nobiletin protects dopaminergic neurons in the 1-methyl-4-phenylpyridinium-treated rat model of Parkinson's disease
| صحيفة = Journal of Medicinal Food
| المجلد = 18
| العدد = 4
| صفحات = 409–14
| تاريخ = April 2015
| PMID = 25325362
| DOI = 10.1089/jmf.2014.3241
}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFJeongJeonKimJung2015">Jeong KH, Jeon MT, Kim HD, Jung UJ, Jang MC, Chu JW, Yang SJ, Choi IY, Choi MS, Kim SR (April 2015). "Nobiletin protects dopaminergic neurons in the 1-methyl-4-phenylpyridinium-treated rat model of Parkinson's disease". ''Journal of Medicinal Food''. '''18''' (4): 409–14. [[معرف الغرض الرقمي|doi]]:[[doi:10.1089/jmf.2014.3241|10.1089/jmf.2014.3241]]. [[ببمد|PMID]]&nbsp;[//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25325362 25325362].</cite></ref> الآلية المحددة للحماية لا تزال غير معروفة.<ref name="Jeong_2015" />

== الاستخدامات ==

=== في البحث العلمي ===
يتم استخدام MPP<sup>+</sup> و سلفه MPTP على نطاق واسع في النماذج الحيوانية لمرض باركنسون وذلك للحث على المرض بشكل لا رجعة فيه.<ref name="مولد تلقائيا3" /> يمكن تحقيق الانتقائية الممتازة و التحكم في الجرعة عن طريق حقن المركب مباشرة في أنواع من الخلايا ذات الأهمية.<ref name="مولد تلقائيا4" /><ref name="مولد تلقائيا5" /> تستخدم معظم الدراسات الحديثة الفئران كنموذج, و يتم توجيه الكثير من الأبحاث لتحديد المركبات التي يمكن أن تخفف أو تعاكس تأثيرات MPP<sup>+</sup>.<ref name="مولد تلقائيا7">{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = The MPTP Story
| صحيفة = Journal of Parkinson's Disease
| المجلد = 7
| العدد = s1
| صفحات = S11–S22
| تاريخ = 2017-03-06
| PMID = 28282815
| PMCID = 5345642
| DOI = 10.3233/jpd-179006
}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFLangston2017">Langston JW (2017-03-06). [//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5345642 "The MPTP Story"]. ''Journal of Parkinson's Disease''. '''7''' (s1): S11–S22. [[معرف الغرض الرقمي|doi]]:[[doi:10.3233/jpd-179006|10.3233/jpd-179006]]. [[ببمد سنترال|PMC]]&nbsp;<span class="cs1-lock-free" title="Freely accessible">[//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5345642 5345642]</span>. [[ببمد|PMID]]&nbsp;[//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28282815 28282815].</cite></ref><ref name="Jeong_2015" /> تشمل المركبات التي تمت دراستها بشكل شائع العديد من [[مثبط أكسيداز أحادي الأمين|مثبطات MAO]] [[مضاد تأكسد|و مضادات الأكسدة]] العامة.<ref name="Langston_2017" /><ref name="Jeong_2015" /> في حين أن بعض هذه المركبات فعالة جداً في إيقاف التأثيرات السمية العصبية لـ MPP<sup>+</sup>, إلا أن هناك حاجة إلى مزيد من البحث لإثبات فعاليتها المحتملة في علاج مرض باركنسون سريرياً.<ref name="Jeong_2015" />

كان الكشف عن أن MPP<sup>+</sup> يتسبب في موت الخلايا العصبية الدوبامينية و يؤدي في النهاية إلى ظهور أعراض مرض باركنسون حاسماً في إثبات نقص [[دوبامين|الدوبامين]] كعنصر أساسي لمرض باركنسون.<ref name="مولد تلقائيا3" /> استخدم كل من [[ليفودوبا|Levodopa]] أو L-DOPA بشكل شائع كدواء مضاد لمرض باركنسون بفضل النتائج الناتجة عن البحث باستخدام MPP<sup>+</sup>.<ref name="Locklear_2016" /> هناك أدوية أخرى قيد التجربة لعلاج تطور المرض نفسه بالإضافة إلى الأعراض الحركية و غير الحركية المرتبطة بمرض باركنسون, مع استمرار استخدام MPP<sup>+</sup> على نطاق واسع في التجارب المبكرة لاختبار الفعالية.<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.michaeljfox.org/understanding-parkinsons/living-with-pd/topic.php?therapies-in-development&navid=therapies-in-development
| عنوان = Therapies in Development for Parkinson's Disease
| موقع = The Michael J. Fox Foundation for Parkinson's Research {{!}} Parkinson's Disease
| تاريخ الوصول = 2018-04-26
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190507080252/https://www.michaeljfox.org/understanding-parkinsons/living-with-pd/topic.php?therapies-in-development&navid=therapies-in-development | تاريخ أرشيف = 7 مايو 2019 }}</ref>

=== كمبيد ===
[[ملف:Paraquat.svg|تصغير|330x330بك| لا يزال الباراكوات, و هو مبيد أعشاب مشابه هيكلياً لمبيد السايبرقوات, يستخدم على نطاق واسع في الزراعة.<ref name="مولد تلقائيا2" /> يُصوَّر الجزيء هنا على أنه ملح الكلوريد.]]
تم استخدام MPP<sup>+</sup>, الذي يباع على أنه ملح كلوريد تحت الاسم التجاري سايبركوات, لفترة وجيزة في السبعينيات [[مبيد أعشاب|كمبيد أعشاب]] لحماية المحاصيل من [[السعد المستدير]], وهو عضو في جنس نباتات [[سعد|السعد]].<ref name="مولد تلقائيا2" /> MPP<sup>+</sup> كملح له سمية حادة أقل بكثير من سلفه MPTP بسبب عدم قدرة الأول على المرور عبر الحاجز الدموي الدماغي و الوصول في النهاية إلى الخلايا الوحيدة التي تسمح بامتصاصه, الخلايا العصبية الدوبامينية.<ref name="مولد تلقائيا4" /> في حين لم يعد سايبركوات يستخدم كمبيد للأعشاب, فإن مركباً وثيق الصلة يسمى [[باراكوات|الباراكوات]] .<ref name="Wolf_2013" /> نظراً لأوجه التشابه الهيكلية, أثار البعض <ref name="Wolf_2013" /> مخاوف بشأن الاستخدام الفعال للباراكوات كمبيد أعشاب لمن يتعامل معه. و مع ذلك, فقد أظهرت الدراسات أن الباراكوات أقل سمية عصبية بكثير من MPP<sup>+</sup>, لأن الباراكوات لا يرتبط بالمركب I في سلسلة نقل الإلكترون في الميتوكوندريا, وبالتالي لا يمكن إدراك آثاره السامة.<ref name="مولد تلقائيا6">{{استشهاد بكتاب
| عنوان = The Basal Ganglia II
| المجلد = 32
| تاريخ = 1987
| ناشر = Springer
| مكان = Boston, MA
| isbn = 9781468453492
| سلسلة = Advances in Behavioral Biology
| صفحات = 169–173
| DOI = 10.1007/978-1-4684-5347-8_11
| الفصل = Cyperquat (MPP<sup>+</sup>), but not MPTP or Paraquat Inhibits Oxygen Consumption in Mitochondria from Rat Striatum
}}<cite class="citation book cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFHassanThakarGrimes1987">Hassan MN, Thakar JN, Grimes JD (1987). "Cyperquat (MPP<sup>+</sup>), but not MPTP or Paraquat Inhibits Oxygen Consumption in Mitochondria from Rat Striatum". ''The Basal Ganglia II''. Advances in Behavioral Biology. Vol.&nbsp;32. Boston, MA: Springer. pp.&nbsp;169–173. [[معرف الغرض الرقمي|doi]]:[[doi:10.1007/978-1-4684-5347-8 11|10.1007/978-1-4684-5347-8_11]]. [[النظام القياسي الدولي لترقيم الكتب|ISBN]]&nbsp;[[خاص:BookSources/9781468453492|<bdi>9781468453492</bdi>]].</cite></ref>

== أمان ==
يُباع MPP<sup>+</sup> عادةً على شكل ملح يوديد قابل للذوبان في الماء و هو مسحوق لونه أبيض تقريباً.<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/d048?lang=en&region=US
| عنوان = MPP<SUP>+</SUP> iodide D048
| موقع = Sigma-Aldrich
| تاريخ الوصول = 2018-05-02
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20220516122119/https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/d048?lang=en&region=US|تاريخ أرشيف=2022-05-16}}</ref> البيانات السمية المحددة على المركب غير متوفرة إلى حد ما, ولكن أحد MSDS يقتبس<nowiki/>[[الجرعة المميتة الوسطية]] [[الجرعة المميتة الوسطية|LD<sub>50</sub>]] من 29&nbsp;ملغم / كغم عبر طريق [[حقن داخل الصفاق|داخل الصفاق]] و 22.3&nbsp;ملغم / كغم عن طريق طريق التعرض تحت الجلد.<ref name="MSDS_MPP">{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.caymanchem.com/msdss/16958m.pdf
| عنوان = MPP+ Iodide Safety Data Sheet
| تاريخ = 2017-03-10
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220423150446/https://cdn.caymanchem.com/cdn/msds/16958m.pdf | تاريخ أرشيف = 23 أبريل 2022 }}</ref> تأتي كلتا القيمتين من اختبارات على الفأر.<ref name="MSDS_MPP" />

MPP<sup>+</sup> المصادفة في شكل الملح أقل سمية بكثير عن طريق الابتلاع و الاستنشاق و تعرض الجلد من سلائفها البيولوجية MPTP, بسبب عدم قدرة MPP<sup>+</sup> على عبور الحاجز الدموي الدماغي و الانتشار بحرية عبر [[غشاء خلوي|الأغشية الخلوية]].<ref name="مولد تلقائيا6" />

لا يوجد ترياق محدد لتسمم MPP<sup>+</sup>. ينصح الأطباء بمعالجة أعراض التعرض له.<ref name="مولد تلقائيا8">{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.caymanchem.com/msdss/16958m.pdf
| عنوان = MPP+ Iodide Safety Data Sheet
| تاريخ = 2017-03-10
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20220423150445/https://www.caymanchem.com/msdss/16958m.pdf|تاريخ أرشيف=2022-04-23}}<cite class="citation web cs1" data-ve-ignore="true">[https://www.caymanchem.com/msdss/16958m.pdf "MPP+ Iodide Safety Data Sheet"] <span class="cs1-format">(PDF)</span>. 2017-03-10.</cite></ref>

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{مبيدات الأعشاب}}{{Monoamine neurotoxins}}
{{روابط شقيقة|commons=MPP+}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{سموم عصبية أحادية الأمين}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|علم الأحياء}}

[[تصنيف:سموم عصبية]]
[[تصنيف:مبيدات أعشاب]]