عرض مصدر حمض الأكريليك

{{معلومات كيمياء
| الاسم = حمض الأكريليك
| مرجع = <ref>''[[فهرس ميرك|Merck Index]]'', 11th Edition, '''124'''.</ref>
| الاسم النظامي =
| التسمية المفضلة = حمض البروبانويك<ref name="IUPAC2014"/>
| تسمية الاتحاد الدولي = حمض الأكريليك<ref name="IUPAC2014">{{استشهاد بكتاب |مؤلف=[[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية|International Union of Pure and Applied Chemistry]] |تاريخ=2014 |عنوان=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |ناشر=[[الجمعية الملكية للكيمياء|The Royal Society of Chemistry]] |صفحات=746 |doi=10.1039/9781849733069 |isbn=978-0-85404-182-4}}</ref>
| أسماء أخرى = {{قائمة غير مرقمة
  | ''حمض الأكروليك''
  | ''حمض البروبانويك''
  | ''حمض الإيثيلين الكربوكسيلي''
  | ''حمض الإيثين الكربوكسيلي''
  | ''حمض فينيل الفورميك''
  }}
<!-- Images -->
| صورة = 
| حجم صورة = 
| بديل صورة = 
| اسم صورة = 
| صورة1 = Acrylic acid.svg
| حجم صورة1 = 180px
| بديل صورة1 = 
| اسم صورة1 = صيغة هيكلية
| صورة2 = Acrylic-acid-from-xtal-3D-balls.png
| حجم صورة2 = 
| بديل صورة2 = 
| اسم صورة2 = نموذج الكرة والعصا
| صورة3 = 
| حجم صورة3 = 
| بديل صورة3 = 
| اسم صورة3 = 
| صورة يسار1 = 
| حجم صورة يسار1 = 
| بدل صورة يسار1 = 
| ImageNameL1 = 
| صورة يمين1 = 
| حجم صورة يمين1 = 
| بدل صورة يمين1 = 
| ImageNameR1 = 
| صورة يسار2 = 
| حجم صورة يسار2 = 
| بدل صورة يسار2 = 
| ImageNameL2 = 
| صورة يمين2 = 
| حجم صورة يمين2 = 
| بدل صورة يمين2 = 
| ImageNameR2 = 
<!-- Sections -->
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 18308
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02579
| Gmelin = 1817
| Beilstein = 635743
| SMILES = O=C(O)C=C
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6333
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = J94PBK7X8S
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D03397
| InChI = 1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
| InChIKey = NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ
| SMILES1 = C=CC(=O)O
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1213529
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 79-10-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| RTECS = AS4375000
| PubChem = 6581
| EINECS = 201-177-9
| 3DMet = }}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| C=3 | H=4 | O=2
| AtmosphericOHRateConstant = 
| Appearance = شفاف، سائل عديم اللون
| Odor = مرة ولاذعة<ref name=NIOSH/>
| BoilingPt = 
| BoilingPtC = 141
| BoilingPt_ref = 
| BoilingPt_notes = 
| Density = 1.051{{فراغات}}غ/مل
| Formula = 
| HenryConstant = 
| LogP = 0.28<ref name="chemsrc">{{استشهاد ويب|مسار=https://www.chemsrc.com/en/cas/79-10-7_242983.html|عنوان=Acrylic acid_msds| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180521104745/https://www.chemsrc.com/en/cas/79-10-7_242983.html | تاريخ أرشيف = 21 مايو 2018 }}</ref>
| MolarMass = 
| MeltingPt = 
| MeltingPtC = 14
| MeltingPt_ref = 
| MeltingPt_notes = 
| pKa = 4.25 (H<sub>2</sub>O)<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |الأخير1=Dippy |الأول1=J. F. J. |الأخير2=Hughes |الأول2=S. R. C. |الأخير3=Rozanski |الأول3=A. |عنوان=The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids |صحيفة=Journal of the Chemical Society |تاريخ=1959 |صفحات=2492–2498 |doi=10.1039/JR9590002492}}</ref>
| pKb = 
| Solubility = قابل للامتزاج
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| VaporPressure = 3{{فراغات}}[[ميليمتر زئبقي|ملم زئبقي]]<ref name=NIOSH/>
| Viscosity = 1.3{{فراغات}}[[بواز]] عند {{حول|20|°C|F|abbr=on}}
  }}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - بنية
| Coordination = 
| CrystalStruct = 
| MolShape = 
  }}
| قسم4 = {{معلومات كيمياء - حرارة
| DeltaGf = 
| DeltaHc = 
| DeltaHf = 
| Entropy = 
| HeatCapacity = 
  }}
| قسم5 = {{معلومات كيمياء - خواص انفجارية
| حساسية الصدمات = 
| حساسية الاحتكاك = 
| DetonationV = 
| معامل الأداء النسبي = 
  }}
| قسم6 = {{معلومات كيمياء - صيدلة
| ATCvet = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental = 
| AdminRoutes = 
| Bioavail = 
| Excretion = 
| HalfLife = 
| Metabolism = 
| DrugBox =
| DrugBox_Comment =
| DrugBox2 =
| DrugBox2_Comment =
| legal_status = 
| legal_AU = 
| legal_AU_comment = 
| legal_CA = 
| legal_CA_comment = 
| legal_NZ = 
| legal_NZ_comment = 
| legal_US = 
| legal_US_comment = 
| legal_UK = 
| legal_UK_comment = 
| legal_EU = 
| legal_EU_comment = 
| legal_UN = 
| legal_UN_comment = 
| pregnancy_category = 
| pregnancy_AU = 
| pregnancy_AU_comment = 
| pregnancy_US = 
| pregnancy_US_comment = 
| ProteinBound = 
| Dependence_liability = 
| Addiction_liability = 
  }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| ExternalSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/a1562.htm MSDS]
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 2
| FlashPtC = 68
| AutoignitionPtC = 429
| GHSPictograms = {{خطر سريع الاشتعال}}{{تآكل}}{{علامة تعجب بالنظام المنسق عالميا لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها}}{{بيئة GHS}}
| GHSSignalWord = خطر
| HPhrases = {{H-phrases|226|302|312|314|332|400}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|233|240|241|242|243|260|261|264|270|271|273|280|301+312|301+330+331|302+352|303+361+353|304+312|304+340|305+351+338|310|312|321|322|330|363|370+378|391|403+235|405|501}}
| ExploLimits = %2.4 إلى 8.02%<ref name=NIOSH>{{PGCH|0013}}</ref>
| PEL = لا شيء<ref name=NIOSH/>
| REL = TWA 2{{فراغات}}ppm (6{{فراغات}}mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=NIOSH/>
| IDLH = N.D.<ref name=NIOSH/>
  }}
| قسم9 = {{معلومات كيمياء - متعلقة
| أنيونات أخرى = [[أكريلات]]
| كتيونات أخرى = 
| أخرى ذات علاقة = [[حمض الخليك]]<br />[[حمض البروبيونيك]]<br />[[حمض اللبنيك]]<br />[[3-حمض هيدروكسي بروبانيك]]<br />[[حمض المالونيك]]<br />[[حمض الزبدة]]<br />[[حمض الكروتونيك]]
| تسمية أخرى = [[حمض كربوكسيلي|أحماض كربوسكيلية]]
| مركبات ذات علاقة = [[كحول أليل]]<br />[[بروبانال]]<br />[[أكرولين]]<br />[[ميثيل أكريليت]]
  }}
}}
'''حمض الأكريليك'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=12}}</ref> أو '''حمض البروبانويك'''{{بحاجة لمصدر}} {{إنج|Acrylic acid}} هو [[مركب عضوي]] يحمل الصيغة CH<sub>2</sub>=CHCOOH، وهو أبسط [[حمض كربوكسيلي]] [[مركبات مشبعة وغير مشبعة|غير مشبع]]، ويتكون من [[مجموعة فينيل]] متصلة مباشرة بنهاية [[حمض كربوكسيلي|الحمض الكربوكسيلي]]، كما أنه سائل عديم اللون وله رائحة مميزة مُرَّة أو لاذعة، وهو [[امتزاجية|قابل للامتزاج]] و[[إذابة|الذوبان]] ب[[ماء|الماء]] و[[كحول|الكحول]] وال[[إيثر|إيثرات]] و[[كلوروفورم|الكلوروفورم]]، ويتم إنتاجه بأكثر من مليون طن سنويًا.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|doi= 10.1002/14356007.a01_161.pub2|title= Acrylic Acid and Derivatives|year= 2003|last1= Ohara|first1= Takashi|last2= Sato|first2= Takahisa|last3= Shimizu|first3= Noboru|last4= Prescher|first4= Günter|last5= Schwind|first5= Helmut|last6= Weiberg|first6= Otto|last7= Marten|first7= Klaus|last8= Greim|first8= Helmut|isbn= 3527306730}}</ref>

== التاريخ ==
تمت صياغة كلمة «أكريليك» في عام 1843، لمشتق كيميائي من مادة [[أكرولين|الأكرولين]] الذي وهو زيت ذو رائحة مُرَّة مشتق من [[غليسرول|الجليسرين]].
== الإنتاج ==
ينتج حمض الأكريليك عن طريق [[أكسدة واختزال|أكسدة]] [[بروبيلين|البروبيلين]] الذي هو منتج ثانوي لإنتاج [[إيثيلين|الإيثيلين]] و[[وقود السيارات]]:
: <math> \mathrm{ 2\ CH_2CHCH_3 + 3\ O_2 \rightarrow 2\ CH_2CHCO_2H + 2\ H_2O }</math>
== الأساليب التاريخية ==
تم تطوير العديد من الطرق الأخرى عبر التاريخ؛ نظرًا لأن حمض الأكريليك والإسترات الخاصة به كانت ذات قيمة تجارية منذ فترة طويلة، ولكن بعد ذلك تم التخلي عن معظم تلك الطرق لأسباب اقتصادية أو بيئية. إحدى الطريقة المبكرة كانت عبر [[إضافة كربونيل|إضافة الكربونيل]] إلى الأسيتيلين («كيمياء [[فالتر ريبه|ريبه]]»):
: [[ملف:Acrylic acid synthesis from acethylene.png|250px]]

هذه الطريقة تتطلب [[كربونيل النيكل]]، وضغوط عالية من [[أحادي أكسيد الكربون|أول أكسيد الكربون]]، و[[أسيتيلين|الأسيتيلين]]، وهي مكلفة نسبيًا مقارنة ب[[بروبيلين|البروبيلين]].

تم تصنيع حمض الأكريليك مرة واحدة عن طريق [[تحلل مائي|التحلل المائي]] لمادة [[أكريلونتريل|الأكريلونتريل]] التي مادة مشتقة من [[بروبيلين|البروبيلين]] بواسطة [[أموكسدة|الأموكسدة]] (باستخدام [[أمونيا|الأمونيا]] و[[أكسجين|الأكسجين]])، ولكن تم التخلي عن هذه الطريقة لأنها تولد بطريقة مشتركة منتجات جانبية من [[أمونيوم|الأمونيوم]] التي يجب التخلص منها. وهناك طرق أخرى لإنتاج حمض الأكريليك تم التخلي عنها حاليًا كانت عبر [[مركب طليعي|مركبات طليعية]] تشمل [[إيثينون|الإيثينون]] و[[سيانوهيدرين|سيانوهيدرين الإيثيلين]].<ref name=Ullmann/>
== الأبحاث ==
يعتبر [[بروبان|البروبان]] [[مادة خام]] وهو أرخص بكثير من [[بروبيلين|البروبيلين]]، لذا فإن أحد الطرق البديلة التي يتم استكشافها هو الأكسدة الاختيارية للبروبان من خطوة واحدة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts|صحيفة=Journal of Catalysis|تاريخ=2014|المجلد=311|صفحات=369–385|مسار=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|doi=10.1016/j.jcat.2013.12.008|الأخير1=Naumann d'Alnoncourt|الأول1=Raoul|الأخير2=Csepei|الأول2=Lénárd-István|الأخير3=Hävecker|الأول3=Michael|الأخير4=Girgsdies|الأول4=Frank|الأخير5=Schuster|الأول5=Manfred E.|الأخير6=Schlögl|الأول6=Robert|الأخير7=Trunschke|الأول7=Annette|hdl=11858/00-001M-0000-0014-F434-5|تاريخ الوصول=2017-07-15|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20160215104605/http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|تاريخ أرشيف=2016-02-15|حالة المسار=dead|hdl-access=free}}</ref>

يمكن بطريقة ديناميكية حرارية إضافة الكربوكسيل إلى الإيثيلين لإنتاج حمض الأكريليك تحت ظروف [[ثنائي أكسيد الكربون فوق الحرج|ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج]]، ولكن لم يتم حتى الآن تطوير محفزات فعالة.<ref name=SCY>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Sakakura | الأول1 = Toshiyasu | الأخير2 = Choi | الأول2 = Jun-Chul | الأخير3 = Yasuda | الأول3 = Hiroyuki | عنوان = Transformation of Carbon dioxide | صحيفة = Chemical Reviews | المجلد = 107 | العدد = 6 | صفحات = 2365–2387 | تاريخ = 13 June 2007 | doi = 10.1021/cr068357u | pmid=17564481}}</ref> يمكن إنتاج [[3-حمض هيدروكسي بروبانيك|3-حمض هيدروكسي بروبانيك (3HP)]] ([[مركب طليعي|طليع]] حمض الأكريليك) من السكريات عبر [[بلمهة|إزالة الماء]]، لكن هذه العملية ليست بأفضل من عمليات أخرى لإنتاج هذا الحمض.<ref>[http://www.durabilityanddesign.com/news/?fuseaction=view&id=5417 Sweet Deal: Dow and Partner Cook up Sugar-to-Acrylic Plan]. Durabilityanddesign.com. Retrieved on 2012-05-24. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180904011325/https://www.durabilityanddesign.com/news/?fuseaction=view&id=5417|date=2018-09-04}}</ref><ref>[http://www.technologyreview.com/energy/26313/ Better Bugs to Make Plastics, Technology Review, September 20, 2010, retrieved January 9, 2012]. Technologyreview.com (2010-09-20). Retrieved on 2012-05-24. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120131022237/http://www.technologyreview.com/energy/26313/|date=2012-01-31}}</ref>
== التفاعل والاستخدامات ==
يخضع حمض الأكريليك للتفاعلات النموذجية ل[[حمض كربوكسيلي|حمض الكربوكسيل]]. عندما يتفاعل مع [[كحول|الكحول]]، فإنه يشكل [[إستر|إسترًا]] مطابقًا. تُعرف إسترات وأملاح حمض الأكريليك مجتمعة باسم [[أكريلات]] (أو بروبينوات). أكثر إسترات الألكيل شيوعًا لحمض الأكريليك هي ميثيل أكريلات، وبيوتيل أكريلات، وإيثيل أكريلات، و2-إيثيل هكسيل أكريلات.

يتحد حمض الأكريليك والإسترات الخاصة به بسهولة مع أنفسهم (لتكوين [[حمض بولي أكريليك]]) أو مونومرات أخرى (مثل [[أكريلاميد|الأكريلاميدات]]، و[[أكريلونتريل|الأكريلونيتريل]]، ومركبات [[مجموعة فينيل|الفينيل]]، و[[ستايرين|الستايرين]]، و[[ثنائي الأسيتيلين|البوتادين]]) عن طريق التفاعل عند الرابطة المزدوجة، وذلك لتشكيل [[مبلمر|البوليمرات المتجانسة]] أو [[مبلمر مشترك|البوليمرات المشتركة]]، والتي تُستخدم في التصنيع من مختلف أنواع [[لدائن|البلاستيك]]، و[[تغطية (مواد)|الطلاء]]، و[[لاصق|المواد اللاصقة]]، و[[بوليمر مرن|البوليمرات المرنة]]، والورق، وأحبار الطباعة، وكذلك ملمعات ودهانات الأرضيات.<ref name="مولد تلقائيا1">[http://arab-ency.com.sy/tech/detail/165833 حمض الأكريليك - الموسوعة العربية] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210701120706/http://arab-ency.com.sy/tech/detail/165833|date=2021-07-01}}</ref>

يستخدم حمض الأكريليك في العديد من الصناعات مثل صناعة [[حفاظة|الحفاظات]]، أو صناعة [[معالجة المياه]]، أو صناعة المنسوجات. وقد تم التوقع أن يصل معدل استهلاك حمض الأكريليك على نطاق عالمي إلى أكثر من 8000 كيلو طن بحلول عام 2020. هذه الزيادة في الاستهلاك تعدُّ نتيجةً لاستخدام هذا المنتج في تطبيقات جديدة، بما في ذلك منتجات [[عناية شخصية|العناية الشخصية]]، و[[منظف|المنظفات]]، والمنتجات التي تستخدم ل[[تبول لاإرادي|سلس البول]] عند البالغين.<ref>{{استشهاد ويب|مسار= https://www.openpr.com/wiki/acrylic-acid-market|عنوان=Acrylic acid market|تاريخ الوصول=2018-05-30|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20201029230047/https://www.openpr.com/wiki/acrylic-acid-market|تاريخ أرشيف=2020-10-29}}</ref> كما يعدُّ حمض الأكريليك أيضًا أحد مكونات [[دخان التبغ]].<ref name="TalhoutSchulz2011">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Talhout|الأول1=Reinskje|الأخير2=Schulz|الأول2=Thomas|الأخير3=Florek|الأول3=Ewa|الأخير4=Van Benthem|الأول4=Jan|الأخير5=Wester|الأول5=Piet|الأخير6=Opperhuizen|الأول6=Antoon|عنوان=Hazardous Compounds in Tobacco Smoke|صحيفة=International Journal of Environmental Research and Public Health|المجلد=8|العدد=12|سنة=2011|صفحات=613–628|issn=1660-4601|doi=10.3390/ijerph8020613|pmid=21556207|pmc=3084482}}</ref>
== البدائل ==
يمكن العثور على حمض أكريليك بديل [[مجموعة أسيل|كمجموعة أسيل]] أو مجموعة كربوكسي ألكيل، اعتمادًا على إزالة المجموعة من الجزيء. هذه المجموعات المنزوعة تشمل:
: 1. [[مجموعة أكريلويل|مجموعة الأكريلويل]]، مع إزالة الجزء −OH من الكربون-1
: 2. مجموعة 2-كربوكسي فينيل، مع إزالة الجزء −H من الكربون-3. تم العثور على هذه المجموعة البديلة في [[يخضور|الكلوروفيل]].
== الأمان ==
يُخفظ حمض الأكريليك في درجة حرارة 14°س، وعلى الرغم من أن التعرض المنخفض لحمض الأكريليك يؤدي إلى آثار صحية طفيفة أو معدومة، إلا أنه يجب الانتباه بأن هذا الحمض مهيج للغاية، ويسبب تآكل الجلد والجهاز التنفسي. يمكن أن يؤدي ملامسته للعين إلى إصابة شديدة قد لا يمكن علاجها. قد يؤدي التعرض له بكميات كبيرة إلى [[وذمة الرئة|الوذمة الرئوية]]. [[الجرعة المميتة الوسطية]] له هي 340 مغم/كغم لعينة [[جرذ (توضيح)|جرذ]] (أي 340 ميليغرام لكل كيلوغرام واحد من جسم العينة)، وذلك عن طريق الفم. يمكن معالجة الإصابة بالغسل عن طريق الماء والصابون بشكل جيد ثم تعالج المناطق المصابة بالمراهم، أو بالماء إذا كانت على العينين. كما أنه قابل للاشتعال، وهو يتبلمر بسرعة عند رفع درجة الحرارة، ويكون متفجرًا إذا تمازجت أبخرته مع الهواء.<ref name="مولد تلقائيا1" />

== انظر أيضًا ==
* [[حمض الميثاكريليك]]
* [[أكريلاميد]]
* [[بولي أكريلات الصوديوم]]
== مراجع ==
{{مراجع}}
== وصلات خارجية ==
*[http://arab-ency.com.sy/tech/detail/165833 حمض الأكريليك - الموسوعة العربية]
*[https://www.chemistrysources.com/%D8%AD%D9%85%D8%B6-%D8%A7%D9%84%D8%A3%D9%83%D8%B1%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%83-acrylic-acid/ حمض الأكريليك - مصادر الكيمياء للأستاذ أكرم أمير العلي]
*[https://www.engineering-airliquide.com/ar/hmd-lkrylyk-tqny-lwrjy-nybwn-kykw إنتاج حمض الأكريليك من درجة الإستر - Air Liquid]
*[http://www.npi.gov.au/substances/acrylic-acid/index.html  National Pollutant Inventory: Acrylic acid]
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0013.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Acrylic acid]

{{ضبط استنادي}}
{{روابط شقيقة|commons=Acrylic acid}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صناعة|طب|كيمياء عضوية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:أحاديات القسيمة]]
[[تصنيف:مركبات الفاينيل]]
[[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]
[[تصنيف:مواد كيميائية أولية]]