عرض مصدر أكسيد ميثيل المورفولين

{{يتيمة|تاريخ=أغسطس 2021}}
{{معلومات كيمياء
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 448805036
|الاسم =أكسيد ميثيل المورفولين
|صورة يسار1 = NMO.png
|صورة يمين1 = N-methylmorpholine-N-oxide-3D-balls.png
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|ChemSpiderID = 74032
|InChI = 1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
|InChIKey = LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYAV
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChI = 1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChIKey = LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|CASNo = 7529-22-8
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|UNII = ARC64PKJ0F
|PubChem = 82029
|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEBI = 52093
|SMILES = C[N+]1(CCOCC1)[O-]
}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
|Formula = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>
|MolarMass = 117.15 غ/مول
|MeltingPtC = 180 - 184
}}
}}
'''أكسيد ميثيل المورفولين''' (أو بصورة أدق 4-أكسيد-4-ميثيل-مورفولين) ومختصره '''NMMO''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] مشتقّ من [[مورفولين|المورفولين]]، ويستخدم [[أكسيد الأمين]] هذا في [[كيمياء عضوية|لكيمياء العضوية]] محفزا مؤكسدا في تفاعلات [[بيروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم|بيوثينات-رباعي-بروبيل-الأمونيوم]] المؤكسدة (TPAP)، مثل أكسدة [[أكسيد الأوزميوم الثماني|رابع أكسيد الأوزميوم]] وتفاعلات إزالة الهيدروكسيل غير المتماثلة.<ref>Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 {{دوي|10.1002/047084289X.rm216.pub2}}</ref>

الـNMMO متوفر تجاريا بصيغة أحادي [[هيدرات|الهيدرات]] (C <sub>5</sub> H <sub>11</sub> NO <sub>2</sub> · H <sub>2</sub> O)، وأيضا بصيغة مركب لا-مائي. يستخدم الـNMMO مع الماء [[مذيب|مذيبا]] لمادة [[سليولوز|السليولوز]] في عملية إنتاج ألياف [[ألياف ليوسل|الليوسل]] السليولوزية .

== الاستخدامات ==

=== مذيب للسليولوز ===
يستخدم أحادي هيدرات الـ NMMO [[مذيب|مذيبا]] في عملية إنتاج ألياف [[ألياف ليوسل|ليوسل]] السليولوزية،<ref>Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{دوي|10.1002/14356007.a05_375.pub2}}</ref> حيث يذاب السليلوز في محلول NMMO مائي مشكلا محلولا كثيفا يدعى «المعجون»، ثم يضغط المعجون عبر ثقوب ويسحب إلى داخل حوض مائي ليعاد ترسّب السليولوز على شكل ألياف. تتشابه هذه العملية مع عملية [[رايون|الفسكوز]] ولكنها ليست مماثلة لها. ففي عملية الفيسكوز ، يصبح السليلوز قابلاً للذوبان عن طريق التحويل إلى مشتقات [[زانثات|الزانثات.]] مع NMMO ، لا يشتقّ السليلوز كيميائيا، بل يذوب ليعطي محلول بوليمر متجانسا. الألياف الناتجة تسمى [[ألياف ليوسل|الليوسل]]، ,وهي تشبه [[رايون|الفسكوز]] في بعض خصائصها، وتتفوق عليها في المتانة. يؤدي تخفيف المحلول بالماء إلى إعادة ترسيب السليلوز ، أي أن إذابة السليلوز مع NMMO هي عملية حساسة لكمية الماء.<ref>Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved [http://search.ebscohost.com/ EBSCO], Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210731013122/https://search.ebscohost.com/|date=2021-07-31}}</ref>

يظل السليلوز غير قابل للذوبان في معظم المذيبات نظرًا لأنه يحتوي على شبكة روابط جزيئية وهيدروجينية قوية وعالية التنظيم، تقاوم المذيبات الشائعة. ويتميز الـ NMMO بقدرته على كسر شبكة الروابط الهيدروجينية التي تحفظ السليلوز من الذوبان في الماء والمذيبات الأخرى، وهي قدرة لا يضاهيها إلا عدد قليل من المذيبات، أهمها خليط من [[كلوريد الليثيوم]] في ثنائي ميثيل أسيتاميد، وبعض السوائل الأيونية المحبة للماء.

=== اتذويب البروتينات الصلبة ===
استخدام آخر لـ NMMO هو في [[سكليروبروتين|إذابة البروتين الصلب]] (الموجود في الأنسجة الحيوانية). يحدث هذا الانحلال في المناطق البلورية الأكثر تجانسًا، التي تحتوي على [[جلايسين|بقايا الجلايسين]] [[ألانين|والألانين]] مع عدد قليل من المخلفات الأخرى. لا توجد دراسات كثيرة عن كيفية تذويب الـ NMMO هذه البروتينات. ومع ذلك ، فقد أجريت دراسات أخرى في [[أميد|أنظمة أميدية]] مماثلة (أي [[ببتيد|هيكسابيبتيد]] )، حيث يمكن كسر [[رابطة هيدروجينية|الروابط الهيدروجينية]] في الأميدات بواسطة الـ NMMO.<ref name="Sashina 2008">E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, “Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide.” Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved [http://search.ebscohost.com/ EBSCO], Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210731013122/https://search.ebscohost.com/|date=2021-07-31}}</ref>

== مؤكسد ==
[[ملف:NMO_example.svg|مركز|إطار| أكسدة [[ألكين]] مع [[أكسيد الأوزميوم الثماني|رابع أكسيد الأوزميوم]] (0.06 مكافئ) و NMO (1.2 مكافئ) في [[أسيتون|الأسيتون]] / الماء 5: 1 [[درجة حرارة الغرفة|RT]] 12 ساعة.<ref>''Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines'' U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl [[Arkivoc]] '''2002''' (x) 61-66 [http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2002/I10_General/2-562J/2-562J.pdf Online Article] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060505111905/http://www.arkat-usa.org:80/ark/journal/2002/I10_General/2-562J/2-562J.pdf|date=2006-05-05}}</ref>]]
NMO ، باعتباره [[أكسيد الأمين]] ، هو عامل مؤكسد يستخدم عادة بكميات متكافئة مؤكسدا ثانويا (مساعد مؤكسد) لتجديد مؤكسد أولي (حفاز)، بعد أن يختزل الأخير في التفاعل. على سبيل المثال ، تتطلب تفاعلات syn-dihydroxylation ، نظريًا كميات متكافئة من [[أكسيد الأوزميوم الثماني|رابع أكسيد الأوزميوم]]، وهو مادة سامة ومتطايرة ومكلفة، ولكن من الممكن تقليل الكمية المطلوبة إلى كميات [[تحفيز|محفّزة،]] عبر تجديد هذه المادة باستمرار باستخدام NMO

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة|commons=N-Methylmorpholine N-oxide}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:أكاسيد الأمين]]
[[تصنيف:كواشف الكيمياء العضوية]]
[[تصنيف:مذيبات]]
[[تصنيف:مورفولينات]]