1 - هكسانولهو كحول عضوي ذو سلسلة تتكون من ستة ذرات كربون سلسلة والصيغة البنائية المختصرة CH3(CH2)5OH.[2] هو سائل عديم اللون قليل الذوبان في الماء ، وكذلك غير قابل للامتزاج مع الأثير و الإيثانول. وله أيزومرين في سلسلة مستقيمة إضافية 1-هكسانول، 2-هكسانول و 3 هكسانول، يتم استخدامه في صناعة العطور

1-هكسانول
1-هكسانول
1-هكسانول
1-هكسانول
1-هكسانول

الاسم النظامي (IUPAC)

1-hexanol [1]

المعرفات
رقم CAS 111-27-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 8103  ☑Y
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCCCCCO

  • 1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 ☑Y
    Key: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C6H14O
كتلة مولية 102.17 غ.مول−1
الكثافة 813.6 mg cm−3
نقطة الانصهار -53--41 °س، 220-232 °ك، -64--42 °ف
نقطة الغليان 155-159 °س، 428-432 °ك، 311-318 °ف
الذوبانية في الماء 5.9 g dm−3 (at 20 °C)
log P 1.858
ضغط البخار 100 Pa (at 25.6 °C)
معامل الانكسار (nD) 1.4178 (at 20 °C)
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −377.5 kJ mol−1
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
−3.98437 MJ mol−1
إنتروبيا مولية قياسية So298 287.4 J K−1 mol−1
الحرارة النوعية، C 243.2 J K−1 mol−1
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة ICSC 1084
رمز الخطر وفق GHS GHS07: مضرّ
وصف الخطر وفق GHS WARNING
بيانات الخطر وفق GHS H302
فهرس المفوضية الأوروبية 603-059-00-6
ترميز المخاطر
مادة مؤذية Xn
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

2
1
0
 
نقطة الوميض 59 °C
درجة حرارة
الاشتعال الذاتي
293 °C
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

ويتم إنتاج الهكسانول صناعيا من قبل من الإيثيلين باستخدام ثلاثي إثيل الألومنيوم تليها أكسدة منتجات ألكيل الألمنيوم.

C6H13OH [3]

وعملية تخليقه كالاتي:

Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

طريقة أخرى

طريقة أخرى للتحضير تستلزم [hydroformylation] ل1- بينتين تليها هدرجة الألدهيدات الناتجة عن ذلك. ويمارس هذا الأسلوب في الصناعة لإنتاج خلائط متساوية C6- من الكحولات التي تستخدم كملدنات.[3]

من حيث المبدأ، 1-الهيكسين يمكن تحويله إلى 1-هكسانول بواسطة هدرجة البورون (ثنائي البورون في رباعي هيدرو فوران متبوعا معالجة بيروكسيد الهيدروجين و هيدروكسيد الصوديوم):

 

هذه الطريقة تعليمية ومفيدة في التركيب داخل المختبر ولكن لا صلة لها بالموضوع .عمليا غير مكلفة نظرا لتوافره التجارى بالنسبة ل 1-هكسانول من الاثيلين.

وجود في الطبيعة

ويعتقد أن 1-هكسانول أنه يوجد في رائحة الأعشاب المقصوصة حديثا.ويمثل «Alarm pheromones» [إنذار فرمون] الذي ينبعث من غدة «Koschevnikov» من نحل العسل و يحتوي على 1-هكسانول.

انظر أيضاً

المراجع

  1. ^ "1-hexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2012-11-03. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-08.
  2. ^ Chambers, Michael. "ChemIDplus - 111-27-3 - ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N - 1-Hexanol - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.nlm.nih.gov (بEnglish). Archived from the original on 2019-12-11. Retrieved 2020-02-27.
  3. ^ أ ب Falbe، Jürgen؛ Bahrmann، Helmut؛ Lipps، Wolfgang؛ Mayer، Dieter (2005)، "Alcohols, Aliphatic"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a01_279.

وصلات خارجية