سيليل الإيثر

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
الصيغة العامة لمركبات سيليل الإيثر

مركبات سيليل الإيثر هي مجموعة من المركبات الكيميائية الحاوية على ذرة سيليكون مرتبطة تساهمياً إلى مجموعة ألكوكسي.

لمركبات سيليل الإيثر الصيغة العامة R1R2R3Si−O−R4، ويمكن للمجموعة R4 أن تكون إما مجموعة ألكيل أو أريل.

تستخدم مركبات سيليل الإيثر عادة كمجموعات حماية للكحولات في الاصطناع العضوي، إذ يمنح التنوع الممكن إضافته في المجموعات R1R2R3 الحرية في تغيير المجموعات، وبالتالي عدد أكبر من الاحتمالات في مجال الانتقائية أثناء الحماية.

أمثلة

TMS TES TBS/TBDMS TBDPS TIPS
ثلاثي ميثيل سيليل الإيثر ثلاثي إيثيل سيليل الإيثر ثالثي بوتيل ثنائي ميثيل سيليل الإيثر ثالثي بوتيل ثنائي فينيل سيليل الإيثر ثلاثي إيزوبروبيل سيليل الإيثر

التحضير

يمكن أن تحضر مركبات سيليل الإيثر انطلاقاً من كلوريد ثلاثي ميثيل السيليل:

تحضير مركبات سيليل الإيثر
تحضير مركبات سيليل الإيثر

أما مركبات سيليل إينول الإيثر فيمكن تحضيرها بشكل مباشر من تفاعل كلوريد السيليل مع مجموعة الكربونيل في الألدهيدات والكيتونات بوجود قاعدة أمينية.[1]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ House HO, Czuba LJ, Gall M, Olmstead HD (1969): "Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers", J. Org. Chem., S. 2324, .

doi:10.1021/jo01260a018