رباعي ميثيل القصدير

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
رباعي ميثيل القصدير
رباعي ميثيل القصدير
رباعي ميثيل القصدير
رباعي ميثيل القصدير
رباعي ميثيل القصدير

الاسم النظامي (IUPAC)

Tetramethylstannane[1]

أسماء أخرى

Tin tetramethyl
Tetramethyltin

الخواص
الصيغة الجزيئية C4H12Sn
الكتلة المولية 178.85 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.29 غ/سم3
نقطة الانصهار −54 °س
نقطة الغليان 74–75 °س
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

رباعي ميثيل القصدير هو مركب عضوي لفلز القصدير صيغته C4H12Sn، والتي يمكن كتابتها على الشكل Sn(CH3)4؛ ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل كاشف غرينيار ميثيل يوديد المغنسيوم مع رباعي كلوريد القصدير: [2]

4IMgCH3+SnCl4Sn(CH3)4+4MgICl

يمكن التحضير أيضاً باستخدام مركب ألومنيوم عضوي من أجل مثيلة القصدير:[3]

4Al(CH3)3+3SnCl43Sn(CH3)4+4AlCl3

من جهة أخرى يمكن التحضير وفق تفاعل فورتز بين كلورو الميثان ورباعي كلوريد القصدير بوجود الصوديوم:[3]

4ClCH3+SnCl4+8NaSn(CH3)4+8NaCl

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو غير قابل للامتزاج مع الماء.

الاستخدامات

يستخدم رباعي ميثيل القصدير في الاصطناع العضوي في تفاعلات الازدواج مع كلوريد الأسيل والمحفزة بالبالاديوم للحصول على مركبات ميثيل الكيتون:[4]

Sn(CH3)4+RC(O)ClRC(O)CH3+ClSn(CH3)3

طالع أيضاً

مراجع

  1. ^ "Tetramethyltin | C4H12Sn". ChemSpider. مؤرشف من الأصل في 2019-03-30. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-15.
  2. ^ Scott, W. J.; Jones, J. H.; Moretto, A. F. (2002). "Tetramethylstannane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rt070.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  3. ^ أ ب Alwyn George Davies: Organotin chemistry, Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1
  4. ^ Labadie, J.؛ Stille, J. (1983). "Mechanisms of the palladium-catalyzed couplings of acid chlorides with organotin reagents". J. Am. Chem. Soc. ج. 105 ع. 19: 6129. DOI:10.1021/ja00357a026. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |lastauthoramp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)