رباعي فينيل بورات الصوديوم

رباعي فينيل بورات الصوديوم
	رباعي فينيل بورات الصوديوم
الاسم النظامي (IUPAC)
	Sodium tetraphenylborate
المعرفات
الاختصارات	NaPh4B
رقم CAS	143-66-8
بوب كيم (PubChem)	2723787
الخواص
الصيغة الجزيئية	(C6H5)4BNa
الكتلة المولية	342.22 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
الكثافة	؟ غ/سم3
نقطة الانصهار	>300 °س
الذوبانية في الماء	47 غ/100 مل ماء
الذوبانية	ينحل في الإيثانول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

رباعي فينيل بورات الصوديوم (يرمز له NaPh₄B) هو مركب بورون عضوي له الصيغة NaB(C₆H₅)₄، ويكون على شكل صلب أبيض اللون. إن المركب عبارة عن ملح من كاتيون الصوديوم وأنيون رباعي فينيل البورات.

التحضير

يحضر NaPh₄B من تفاعل رباعي فلوروبورات الصوديوم مع بروميد فينيل المغنسيوم:^[1]

N a B F_{4} + 4 A r M g B r ⟶ 2 M g F_{2} + N a B A r_{4}

حيث Ar ترمز لمجموعة أريل.

يمكن استخدام فينيل الصودويوم بدل كاشف غرينيار.^[2]

الخصائص

إن الملح اللامائي من رباعي فينيل بورات الصوديوم له بنية بوليمرية مؤلفة من أزواج إلكترونية من أيونات الصوديوم ⁺Na ومجموعات الفينيل.^[3]

الاستخدامات

يستخدم رباعي فينيل بورات الصوديوم في الاصطناع العضوي من أجل تحضير أملاح N-أسيل الأمونيوم، وذلك بإضافة NaPh₄B إلى محلول من أمين رابعي وكلوريد الحمض في وسط من أسيتونتريل يعطي ملح الأسيلونيوم (أملاح N-أسيل الأمونيوم)،^[4] كما في التفاعل:

R C (O) C l + R'_{3} N + N a B (C_{6} H_{5})_{4} ⟶ [R C (O) N R'_{3}] [B (C_{6} H_{5})_{4}] + N a C l

كما يستخدم NaPh₄B كمانح لمجموعات الفينيل في تفاعلات ازدواج المحفزة بالبالاديوم، باستخدام تريفلات الفاينيل أو الأريل لتعطي مركبات أريلات الألكين ومركبات ثنائي الأريل، على الترتيب، وذلك ضمن شروط تفاعل معتدلة وبمردود جيد.^[5]

طالع أيضاً

رباعي فينيل بورات البوتاسيوم

مراجع

^ W. E. Buschman, J. S. Miller (2002). "Synthesis of [M^II(NCMe)₆]²⁺ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) Salts of Tetra[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]borate". Inorganic Syntheses. ج. 33: 83. DOI:10.1002/0471224502.ch2. ISBN:0-471-20825-6. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |الفصل= تم تجاهله (مساعدة)
^ R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.
^ Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C₆H₅)₄ (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. دُوِي:10.1021/om200943n
^ J. King and G. Bryant (1992). "Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts". J. Org. Chem. ج. 57 ع. 19: 5136. DOI:10.1021/jo00045a025.
^ P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992). "Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates". Tetrahedron Letters. ج. 33 ع. 33: 4815. DOI:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

رباعي فينيل بورات الصوديوم في المشاريع الشقيقة:

[1] W. E. Buschman, J. S. Miller (2002). "Synthesis of [M^II(NCMe)₆]²⁺ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) Salts of Tetra[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]borate". Inorganic Syntheses. ج. 33: 83. DOI:10.1002/0471224502.ch2. ISBN:0-471-20825-6. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |الفصل= تم تجاهله (مساعدة)

[2] R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.

[3] Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C₆H₅)₄ (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. دُوِي:10.1021/om200943n

[4] J. King and G. Bryant (1992). "Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts". J. Org. Chem. ج. 57 ع. 19: 5136. DOI:10.1021/jo00045a025.

[5] P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992). "Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates". Tetrahedron Letters. ج. 33 ع. 33: 4815. DOI:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

رباعي فينيل بورات الصوديوم

محتويات

التحضير

الخصائص

الاستخدامات

طالع أيضاً

مراجع

قائمة التصفح

رباعي فينيل بورات الصوديوم

التحضير

الخصائص

الاستخدامات

طالع أيضاً

مراجع

قائمة التصفح

بحث