ديوكسولان

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ديوكسولان[1]
ديوكسولان
ديوكسولان
ديوكسولان
ديوكسولان

الاسم النظامي (IUPAC)

Dioxolane

أسماء أخرى

1,3-dioxolane, formal glycol

المعرفات
رقم CAS 646-06-0
بوب كيم (PubChem) 12586
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6O2
الكتلة المولية 74.08 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.06 غ/سم3
نقطة الانصهار −95 °س
نقطة الغليان 75 °س
الذوبانية في الماء يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ديوكسولان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O2.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتي أكسجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم ديوكسولانات. يوجد هناك متصاوغان من المركب، وهما 2,1-ديوكسولان، حيث تكون ذرتا الأكسجين متجاورتين، والآخر هو 3,1-ديوكسولان، وهو الأشهر.

التحضير

يمكن أن يحضر 3,1-ديوكسولان من تفاعل إيثيلين غليكول مع الفورمالدهيد:[2]

تحضير الديوكسولان

وعلى نفس الأسلوب يمكن تحضير المشتقات من تفاعل تشكيل أسيتال من الألدهيدات من تفاعلها من إيثيلين غليكول:[3]

تحضير الديوكسولانات
تحضير الديوكسولانات

الخواص

يوجد مركب 3,1-ديوكسولان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، سهل التطاير، وقابل للامتزاج مع الماء.

الاستخدامات

تدخل حلقة الديوكسولان في تركيب بعض المنتجات الطبيعية مثل نيوسبورول Neosporol.[4]

كما يستخدم المركب كمذيب وكمساهم في تحضير بوليمر بولي أوكسي ميثيلين Polyoxymethylene.

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ 1,3-Dioxolaneat Sigma-Aldrich[وصلة مكسورة] نسخة محفوظة 16 يوليو 2011 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ von Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, pg. 451
  3. ^ R. A. Daignault, E. L. Eliel(1973)."2-Cyclohexyloxyethanol (involves acetalisation of cyclohexanone)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 303.  
  4. ^ Pirrung، Michael C.؛ Morehead، Andrew T.؛ Young، Bruce G.، المحررون (2000). "10. Neosporol, Sporol". Part B: Bicyclic and Tricyclic Sesquiterpenes. The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons. ج. 11. ص. 222–224. ISBN:9780470129630. مؤرشف من الأصل في 2020-04-14.