هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها
يرجى مراجعة هذه المقالة وإزالة وسم المقالات غير المراجعة، ووسمها بوسوم الصيانة المناسبة.

تفاعل العسري (تكاثف)

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

تفاعل العسري (بالأنجليزية: Lasri condensation) هو تفاعل تكاثف في الكيمياء العضوية ينسب إلى مكتشفه الكيميائي البرتغالي من أصل مغربي جمال العسري.[1] و هو تفاعل بين الكالكون و الهیدرازون ينتج عنه الأزين و 3,5–ثنائي الفينيل بيرازول.[2][3]

Lasri condensation reaction
Lasri condensation reaction

الميكانيزم

يبدأ التفاعل بهجوم نووي (إضافة محبة للنواة) من الجزء الأميني للهيدرازون 1 على مجموعة الكربونيل ل 1،3-ثنائي الفينيل-2-بروبين-1-ون 3 لإنتاج الأزين الوسيط 1-(1،3-ثنائي الفينيل اليليدين)-2-(ثنائي الأرايل ميثيلين)-هيدرازين. ثم يتعرض هذا الازين الغير المتماثل لهجوم نووي في ذرة الكربون (ثنائي الأرايل إيمينو sp2-كربون) من قبل الجزء الأميني NH2 للهيدرازون 1 لاعطاء وسيط ثان حيث يتم انقسام الرابطة كربون-نيتروجين (C(sp3)-N) لتكوين الأزين المتماثل 2. الناتج الآخر، 1،3-ثنائي الفينيل-2-بروبين-1-ون هيدرازون 3a، يكون حلقة 2،3- ثنائي الهيدرو-3،5- ثنائي الفينيل-1H-بيرازول و الذي يتعرض بسرعة لنزع الهيدروجين ليكون 3،5- ثنائي الفينيل-1H-بيرازول 4. في هذا التفاعل الهيدرازون 1 هو مصدر النيتروجين ل 3،5- ثنائي الفينيل-1H-بيرازول 4.[4][5] بالإضافة إلى ذلك ، لا يتطلب التفاعل استخدام أي حفاز أو عامل مساعد.

Lasri condensation mechanism
Lasri condensation mechanism

المراجع

  1. ^ https://www.kau.edu.sa/CVEn.aspx?Site_ID=0061741&Lng=AR نسخة محفوظة 2020-07-14 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ Jamal Lasri, Ali I. Ismail (2018). "Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS". Indian Journal of Chemistry - Section B. ج. 57B ع. 3: 362–373. مؤرشف من الأصل في 2019-05-04.
  3. ^ Jamal Lasri, Naser E. Eltayeb, Ali I. Ismail (2016). "Experimental and theoretical study of crystal and molecular structure of 1,2-di(9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine". Journal of Molecular Structure. ج. 1121: 35–45. DOI:10.1016/j.molstruc.2016.05.044. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
  4. ^ Ze Zhang, Ya-Jun Tan, Chun-Shan Wang, and Hao-Hao Wu (2014). "One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling". Heterocycles. ج. 89 ع. 1: 103–112. DOI:10.3987/COM-13-12867. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25. اطلع عليه بتاريخ 2020-07-14.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link) صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. ^ Moha Outirite, Mounim Lebrini, Michel Lagrenée, Fouad Bentiss (2008). "New one step synthesis of 3,5‐disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating". Journal of Heterocyclic Chemistry. ج. 45: 503–505. DOI:10.1002/jhet.5570450231. مؤرشف من الأصل في 2020-06-19.