بيرازولون

بيرازولون قالب:إنج: '''Pyrazolone''' عبارة عن حلقة غير متجانسة مكونة من 5 أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين. يمكن أن ينظر إليه على أنه مشتق من البيرازول الذي يمتلك مجموعة كيتون (= O) إضافية.

هيكل وتوليف

يمكن أن يوجد البيرازولون في 3-ايزومرات: 3-بيرازولون و4-بيرازولون و5-بيرازولون. ويمكن لهذه الأيزومرات تحول بيني عبر اكتام-اكتيم وإمين-إنامين صنوانية . هذه التحويلات في كثير من الأحيان تعرض الفوتوكرومية . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت شكل 5 بيرازولون باستخدام بدائل N-alkyl أو N-aryl.

ملف:Lactam-Lactim-Tautomerie Pyrazolone.svg

تم الإبلاغ عن تخليق البيرازولونات لأول مرة في عام 1883 بواسطة لودفيج كنور، عن طريق تفاعل التكثيف بين أسيتو أسيتات الإيثيل وفينيل هيدرازين . ^[1]

ملف:KnorrPrep.png

تطبيقات

الصيدلة

ملف:Phenazone2DCSD.svg

خافضات الحرارة (فينازون):أقدم عقار قائم على بيرازولون

بيرازولونات هي من بين أقدم الأدوية الاصطناعية، بدءا من إنتاج خافضات الحرارة (فينازون) في عام 1880. ^[2] ^[3] ومركبات تعمل عموما كمسكنات وتشمل ديبيرون (ميتاميزول)، الامينوبيرين، أمبيرون، famprofazone، morazone، نيفينازون، بيبيرلون وبروبيفينازون . من بينهم ربما الأكثر استخداما الديبيرون. ^[2]

الأصباغ

مجموعات بيرازولون موجودة في العديد من الأصباغ المهمة. يشيع استخدامها مع مجموعات الآزو لإعطاء عائلة فرعية من أصباغ الآزو؛ يشار إليها أحيانًا بالأزوبيرازولونات ( التارتازين، البرتقالي ب، الأحمر اللاذع رقم 19، الأصفر الأصفر 2G ).

المرتبطات

تمت دراسة بيرازولونات على أنها المرتبطات. ^[4]

المراجع

^ Knorr, Ludwig (Jul 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (بالألمانية). 16 (2): 2597–2599. DOI:10.1002/cber.188301602194.
^ ^أ ^ب Brogden، Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. ج. 32 ع. Supplement 4: 60–70. DOI:10.2165/00003495-198600324-00006.
^ Brune، Kay (ديسمبر 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. ج. 1 ع. 1: 33–40. DOI:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
^ CASAS، J؛ GARCIATASENDE، M؛ SANCHEZ، A؛ SORDO، J؛ TOUCEDA، A (يونيو 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. ج. 251 ع. 11–12: 1561–1589. DOI:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

روابط خارجية

Pyrazolones في المكتبة الوطنية الأمريكية للطب نظام فهرسة المواضيع الطبية (MeSH).

بيرازولون في المشاريع الشقيقة:

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Knorr, Ludwig (Jul 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (بالألمانية). 16 (2): 2597–2599. DOI:10.1002/cber.188301602194.

[pharma1-2] أ ^ب Brogden، Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. ج. 32 ع. Supplement 4: 60–70. DOI:10.2165/00003495-198600324-00006.

[3] Brune، Kay (ديسمبر 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. ج. 1 ع. 1: 33–40. DOI:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.

[4] CASAS، J؛ GARCIATASENDE، M؛ SANCHEZ، A؛ SORDO، J؛ TOUCEDA، A (يونيو 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. ج. 251 ع. 11–12: 1561–1589. DOI:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

[1]

[2]

[3]

[4]

ع ن ت مضادات الالتهاب اللاستيرويدية (NSAIDs)
بيرازولونات/ بيرازوليدينات	أمينوفينازون أمبيرون آزابروبازون كلوفيزون ديفيناميزول فامبروفازون فيبرازون كيبوزون ميتاميزول موفيبوتازون مورازون نيفينازون أوكسيفينبوتازون فينازون فينيلبيوتازون بروبيفينازون سولفينبيرازون سوكسيبوزون^‡
حمض الساليسيليك	أسبرين^# ألوكسيبرين بينوريليت كارباسالات الكالسيوم ديفلونيزال ديبيروسيتيل إيثينزاميد غواسيتيسال ساليسيلات المغنزيوم ساليسيلات الميثيل سالسالات ساليسن ساليسيلاميد حمض الساليسيليك ساليسيلات الصوديوم
مشتقات حمض الخليك والمواد المرتبطة	أسيكلوفيناك أسيميتاسين ألكلوفيناك أمفيناك بندازاك برومفيناك بوماديزون بوفيكساماك ديكلوفيناك ديفينبيراميد إتودولاك فبلبيناك حمض الفينكلوزيك فينتيازاك إندوميتاسين إندوميتاسين فارنيزيل إيزوكسيباك كيتورولاك لونازولاك أوكساميثاسين حمض البرودوليك بروغلوميتاسين سولينداك تيوبيناك تولميتين زومبيراك^†
أوكسيكامات	أمبيروكسيكام دروكسيكام إيزوكسيكام لورنوكسيكام ميلوكسيكام بيروكسيكام تينوكسيكام
مشتقات حمض البروبيونيك	ألمينوبروفين بنوكسابروفين^† كاربروفين^‡ ديكسيبوبروفين ديكسكيتوبروفين فينبوفين فينوبروفين فلونوكسابروفين فلوربيبروفين إيبوبروفين^# إيبوبروكسام إندوبروفين^† كيتوبروفين لوكسوبروفين ميروبروفين نابروكسين أوكسابروزين بيربروفين سوبروفين تارينفلوربيل تيبوكسالين^‡ حمض التيابروفينيك فيدابروفين^‡ زالتوبروفين مانح أكسيد النتريك المثبط للسيكلوأكسجيناز: نابروكسينود
N-أحماض أريلنترانيليك (فينامات)	آزابروبازون كلونيكسين إيتوفينامات حمض فلوفيناميك فلونيكسين حمض ميكلوفيناميك حمض الميفيناميك مورنيفلومات حمض النفلميك حمض التولفيناميك فلوتيازين
مثبطات كوكس-2	أبريكوكسيب سيليكوكسيب سيميكوكسيب^‡ ديراكوكسيب^‡ إيتوريكوكسيب فايروكوكسيب^‡ لوميراكوكسيب^† مافاكوكسيب^‡ باريكوكسيب روبيناكوكسيب^‡ روفيكوكسيب^† فالديكوكسيب^†
أخرى	أمينو بروبيونيتريل بنزيدامين سلفات الكوندرويتين دياسيرين فلوبروكوازون جلوكوزامين غليكوز أمينوغليكان هايبرفورين نابوميتون نيميسوليد أوكساسيبرول بروكوازون سوبر أكسيد ديسميوتاز تينيداب
العناصر الثخينة تُشير إلى مركباتٍ طورت في البداية لمجموعاتٍ محددة. ^#أدوية منظمة الصحة العالمية ^†أدوية مسحوبة. ^‡أدوية بيطرية.