اصطناع كرونكه للبيريدين

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

اصطناع كرونكه للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لتحضير مشتقات البيريدين المستبدلة انطلاقاً من البيريدين نفسه. ينسب هذا التفاعل الاسمي إلى الكيميائي الألماني فريتز كرونكه Fritz Kröhnke.[1]

Kröhnke-Pyridin-Synthese
Kröhnke-Pyridin-Synthese

وصف التفاعل

في هذا التفاعل تتمّ مفاعلة البيريدين مع α-برومو إستر ألكيلي ليتشكّل ملح بيريدينيوم، تكون فيه مجموعة الميثيلين ذات صفة حمضية قوية، ممّا يؤدي إلى حدوث تفاعل إضافة شبيه بتفاعل مايكل مع مركّبات الكربونيل α،β-غير المشبعة بوجود أسيتات الأمونيوم، حيث يحدث تفاعل إغلاق للحلقة وتشكّل للبيريدين المستبدل بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم.[2]

Figure 1
Figure 1

آلية التفاعل

ما يلي وصف تفصيلي لآلية تفاعل تحضير مشتق البيريدين: 6،4،2-ثلاثي ميثيل البيريدين: [3][4] [5]

Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese
Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese
Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese
Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese

المراجع

  1. ^ Wilfried Zecher, Fritz Kröhnke (1961). "Eine neue Synthese substituierter Pyridine, I. Grundzüge der Synthese". Chemische Berichte. ج. 94 ع. 3: 690–697. DOI:10.1002/cber.19610940317.
  2. ^ Kroehnke، Fritz (1976). "The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines". Synthesis. ج. 1976 ع. 1: 1–24. DOI:10.1055/s-1976-23941..
  3. ^ Jie Jack Li (2014)، Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications (ط. 5. edition)، Cham: Springer، ص. 413–414، ISBN:978-3-319-03979-4 {{استشهاد}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (مساعدة)
  4. ^ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Favaloro (2005)، Name reactions and reagents in organic synthesis (ط. 2. edition)، Hoboken (N.J.): Wiley، ص. 304، ISBN:0-471-73987-1 {{استشهاد}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (مساعدة)صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. ^ Zerong Wang (2009)، Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 2، Hoboken (N.J.): John Wiley، ص. 1695–1698، ISBN:978-0-470-28663-0