إعادة ترتيب فيتيغ

إعادة ترتيب فيتيغ هو تفاعل عضوي يحدث فيه إعادة ترتيب من النمط (2،1) لمركب إيثر مع مركب ليثيوم عضوي.^[1]^[2] ينسب التفاعل إلى الكيميائي غيورغ فيتيغ الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء.

R^{'} - \overset{\binom{H}{|}}{\underset{\binom{|}{R^{″}}}{C}} - O - R + R^{‴} - L i ⟶ R^{'} - \overset{\binom{R}{|}}{\underset{\binom{|}{R^{″}}}{C}} - O - L i + R^{‴} - H \overset{H^{+}}{\to} R^{'} - \overset{\binom{R}{|}}{\underset{\binom{|}{R^{″}}}{C}} - O - H

يكون المركب الوسطي عبارة عن ملح ألكوكسي لليثيوم والمنتج النهائي على شكل كحول.

عندما تكون R₂ مجموعة مغادرة جيدة ومجموعة ساحبة للإكترونات مثل سيانيد يسهل حذف هذه المجموعة ونحصل على الكيتون الموافق.^[3]

R^{'} - \overset{\binom{H}{|}}{\underset{\binom{|}{C N}}{C}} - O - R + R^{‴} - L i ⟶ \overset{\binom{O}{| |}}{\underset{\binom{╱ ╲}{R^{'} R}}{C}} + R^{‴} - H + L i C N

آلية التفاعل

تتركز آلية التفاعل على تشكل جذر كيميائي مع رحيل الليثيوم من ذرة الكربون إلى ذرة الأكسجين. يرتبط الجذر R مع الكيتيل.^[4]

^ Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
^ G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
^ Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc, pp. 146–50 2002 (vii) link نسخة محفوظة 28 سبتمبر 2006 على موقع واي باك مشين.
^ Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry, Volume 2006, Issue 19 , pp. 4393–97 دُوِي:10.1002/ejoc.200600304

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.