أكسيبان

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
أكسيبان
أكسيبان
أكسيبان

الاسم النظامي (IUPAC)

Oxepane

أسماء أخرى

Hexamethylene oxide

المعرفات
رقم CAS 592-90-5
بوب كيم (PubChem) 11618
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H12O
الكتلة المولية 100.16 غ/مول
المظهر سائل أصفر فاتح اللون
الكثافة 0.90 غ/سم3
نقطة الغليان 124–126 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أكسيبان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C6H12O.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسيبانات.

التحضير

يحضر الأكسيبان من تفاعل تحلّق مركب 6،1-هكسانديول في وسط من ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) عند الدرجة 190 °س، وبكن بمردود ضعيف.[1]

وبمردود ضعيف أيضاً يمكن التحضير من تفاعل 6،1-ثنائي كلورو الهكسان مع هيدروكسيد البوتاسيوم.[2]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل، ذي لون أصفر فاتح، تبلغ قيمة قرينة الانكسار لديه مقدار 1.4400 عند الدرجة 20 °س.[3]

يمكن أن يخضع الأكسيبان إلى تفاعل بلمرة بوجود بادئ كاتيوني مثل C2H5)3OSbCl6) ليشكل صلب بلوري له نقطة انصهار تقع بين 56–58 °س.[4]

الاستخدامات

يخضع مركب الأكسيبان لتفاعل فتح الحلقة ليعطي مشتقات ن-الهكسان، إذ يعطي التفاعل مع يوديد الصوديوم بوجود فينيل ثنائي كلورو الفوسفات مركب 6,1-ثنائي يودو الهكسان:[5]

فتح الحلقة لتشكيل ثنائي يودو الهكسان

في حين أن التفاعل مع مركب ثلاثي بروميد البورون ومن ثم إجراء أكسدة باستخدام كلوروكرومات البيريدينيوم (PCC) يعطي المشتق الألدهيدي 6-برومو الهكسانال:[6]

التفاعل لتشكيل 6-برومو الهكسانال

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: The Journal of Organic Chemistry, 1964, 29, S. 123–129.
  2. ^ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: تخليق (توضيح), 1986, 9, S. 763–765.
  3. ^ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Edition. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pg. 3-408.
  4. ^ Takeo Saegusa؛ Toshiaki Shiota؛ Shu-ichi Matsumoto؛ Hiroyasu Fujii (1972). "Ring-opening Polymerization of Oxepane". Polymer Journal. ج. 3 ع. 1: 40–43. DOI:10.1295/polymj.3.40. ISSN:1349-0540.
  5. ^ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
  6. ^ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.