تبديل القائمة
Toggle preferences menu
تبديل القائمة الشخصية
غير مسجل للدخول
سيكون عنوان الآيبي الخاص بك مرئيًا للعامة إذا قمت بإجراء أي تعديلات.

أسينافثين

من أرابيكا، الموسوعة العربية الحرة
المزيد من اللغات
أسينافثين
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Skeletal formula
Skeletal formula

الاسم النظامي (IUPAC)

1,2-Dihydroacenaphthylene

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene

أسماء أخرى

Acenaphthene
1,8-Ethylenenaphthalene
peri-Ethylenenaphthalene
Naphthyleneethylene
Tricyclo[6.3.1.04,12]dodecapentaene

المعرفات
رقم CAS 83-32-9
بوب كيم (PubChem) 6734
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c2cc1cccc3c1c(c2)CC3

  • c1cc2cccc3c2c(c1)CC3

  • 1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
    Key: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C12H10
كتلة مولية 154.21 غ.مول−1
المظهر مسحوق بلوري أبيض أو أصفر شاحب
الكثافة 1.024 g/cm3
نقطة الانصهار 93.4 °س، 367 °ك، 200 °ف
نقطة الغليان 279 °س، 552 °ك، 534 °ف
الذوبانية في الماء 0.4 mg/100 ml
الذوبانية في إيثانول خفيف
الذوبانية في كلوروفورم خفيف
الذوبانية في بنزين قابل للذوبان جداً
الذوبانية في حمض الخليك قابل للذوبان
قابلية مغناطيسية -.709·10−6 cm3/g
المخاطر
NFPA 704

1
2
1
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أسينافثين هي مادة صلبة بلورية عطرية عديمة اللون صيغتها الكيميائية C12H10 و درجة انصهارها 95 درجة سيليزية ودرجة غليانها 278 درجة سيليزية. تستخدم كمادة وسطية عند صناعة الأصباغ.

الوفرة الطبيعية

يحوي قطران الفحم على أسينافثين بنسبة 0.3% في تركيبه؛[1] وكان مارسيلان بيرتيلو أول من تمكن من عزله، ثم تمكّن مع باردي من تصطنيعه من تفاعل تحلق 1-ميثيل نفثالين.

الخواص

مثله مثل الهيدروكربونات العطرية يستطيع الأسينافثين من تشكيل معقدات تناسقية، مثل معقده مع الموليبدنوم.[2]

يؤمّن الاختزال الكيميائي الحصول على الأنيون الجذري أسينافثينليد الصوديوم، والذي يستخدم كمختزل قوي (E = -1.75 V vs NHE).[3]

الاستخدامات

يستخدم أسينافثين على نطاق واسع في تحضير مركبات أنهيدريد نفثالين ثنائية الكربوكسيل، والتي هي مركبات طليعية للأصبغة والمنصّعات البصرية؛[1] مثل مركب ثنائي أنهيدريد رباعي كربوكسيليك البيريلين PTCDA، والذي يعد مادة وسطية في تحضير العديد من منتجات الخضب والأصبغة.[4][5]

المراجع

  1. ^ أ ب Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227
  2. ^ S. B. Kim, S. Lotz, S. Sun, Y. K. Chung, R. D. Pike, D. A. Sweigart "Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents" Inorganic Syntheses, 2010, Vol. 35, 109–128, .دُوِي:10.1002/9780470651568.ch6
  3. ^ N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. دُوِي:10.1021/cr940053x
  4. ^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. دُوِي:10.1002/14356007.a20_371
  5. ^ Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.دُوِي:10.1002/9783527626915.ch16

اقرأ أيضاً