هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

آزاسيكلونول

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
آزاسيكلونول

اعتبارات علاجية
مرادفات MER-17; MDL-4829; Diphenylmethanolpiperidine
طرق إعطاء الدواء إعطاء فموي
معرّفات
CAS 115-46-8 ☒N
1798-50-1 (هيدروكلوريد)
ك ع ت None
بوب كيم CID 15723
كيم سبايدر 14952 ☑Y
المكون الفريد 2MMR990PEM ☑Y
ChEMBL CHEMBL127508 
ترادف MER-17; MDL-4829; Diphenylmethanolpiperidine
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C18H21NO 
الكتلة الجزيئية 267.37 g/mol

آزاسيكلونول (والذي يُباع تحت الأسماء التجارية أتاركتان، وكالميران، وفرنوتون، وفريكويل، وسيكوسان)، والمعروف أيضًا باسم بيبرادرول، هو دواء فعّال لتقليل الهلوسة في الأفراد المُصابين بالذهان.[1][2] كما يوصف الدواء على أنه مُهدئ للأعصاب ومضاد للذهان، إلا أن تلك الاستخدامات ليست دقيقة لأنها لا تملك في الواقع أدلة تدعمها. وعلى الرغم من امتلاكه تصاوغ بنيوي مع البيبرادرول، إلا أنه لا يُصنّف تحت قائمة المنبهات النفسية، وبدلاً من ذلك يكون له آثار اكتئاب خفيفة.[1][3]

تم تقديم الدواء في أوروبا في منتصف الخمسينيات لعلاج الفصام لأنه وجد أنه يخفف من الآثار المخدرة الذاتية لثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك LSD والميسكالين في البشر.[1][4] ومع ذلك، بسبب الفعالية السريرية الضعيفة والمختلطة[4] لم يلق قبولًا واسع النطاق وتم إيقاف إنتاجه في النهاية.

يُعرف آزاسيكلونول أيضًا باسم ثنائي فينيل ميثانول البيبيريدين وهو الهيكل الأم لمضادات الهيستامين وفيكسوفينادين وتيرفينادين. ينتج تيرفينادين من آزاسيكلونول باعتباره المستقلب النشط الرئيسي.[5]

يتم ذلك عن طريق إضافة الفلزية العضوية من لحلقة البروموبيريدين الرابعة إلى بينزفينون، تليها هدرجة حلقة البيريدين.[6]

المراجع

  1. ^ أ ب ت "The pharmacologic activity of alpha-(4-piperidyl)-benzhydrol hydrochloride (azacyclonol hydrochloride); an ataractive agent". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 118 ع. 2: 153–61. أكتوبر 1956. PMID:13368052. مؤرشف من الأصل في 2019-12-08.
  2. ^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN:3-88763-075-0. مؤرشف من الأصل في 2019-12-08.
  3. ^ FARRANT J (يونيو 1963). "Interactions between cocaine, tyramine and noradrenaline at the noradrenaline store". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. ج. 20 ع. 3: 540–9. DOI:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01491.x. PMID:13944436. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  4. ^ أ ب "A clinical study of Frenquel (alpha (4-piperidyl) benzhydrol hydrochloride) in chronic schizophrenia". Canadian Medical Association Journal. ج. 76 ع. 2: 97–101. يناير 1957. PMID:13383414. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  5. ^ Martens J (أبريل 1996). "Determination of the terfenadine metabolite azacyclonol in human serum using gas chromatography-mass spectrometry". Journal of Chromatography B. ج. 678 ع. 2: 349–53. DOI:10.1016/0378-4347(95)00561-7. PMID:8738042.
  6. ^ Campen Jr Marcus G Van, Pogge Raymond C, Schumann Edward L; Wm S Merrell Co; U.S. Patent 2٬804٬422 (1957).