رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم
رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مركب كيميائي له الصيغة C9H18LiN، وهذا المركب عبارة عن قاعدة عضوية يرمز لها اختصاراً LiTMP.
| رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم | |
|---|---|
 | |
| أسماء أخرى | |
رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 38227-87-1 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C9H18LiN |
| الكتلة المولية | 147.187 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
الخواص
- يمتاز المركب بخواصه القاعدية حيث أن ثابت الانحلال الحمضي له pKa ≈ 37، وهو بذلك أكثر أميدات الليثيوم القاعدية قوة، لكنه بالمقابل قاعدة غير أليفة النواة.
- يكون المركب ثابتاً في مزيج محلات من رباعي هيدرو الفوران / إيثيل البنزين، وغالباً ما يسوق تجارياً على ذلك الشكل.
التحضير
يحضر رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم من تفاعل 6,6,2,2-رباعي ميثيل بيبيريدين مع ن-بوتيل الليثيوم عند الدرجة -78°س، إلا أنه وجد أن التفاعل يجرى بصورة أسرع عند الدرجة 0°س.[1]
الاستخدامات
يستخدم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم في مجال الاصطناع العضوي من أجل تفاعل تشكيل الإينول enolization بشكل انتقائي فراغي للكيتونات مثل بينتانون-3، إلا أن إجراء العملية باستخدام مزيج من رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مع بوتيل الليثيوم أدى إلى حدوث انتقائية فراغية أعلى.[2] كما يساهم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم LiTMP في تشكيل إينولات جسرية في وسط من الهيبتان عند الدرجة 25°س.[3]
المراجع
- ^ amide primer H. J. Reich 2002 نسخة محفوظة 31 ديسمبر 2010 على موقع واي باك مشين.
- ^ Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron. ج. 54 ع. 26: 7357–7366. DOI:10.1016/S0040-4020(98)00402-5.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link) - ^ Blake؛ وآخرون (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. DOI:10.1039/b108986m.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: Explicit use of et al. in:|مؤلف=(مساعدة)
| رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم في المشاريع الشقيقة: | |