GM1 (غانغليوزيد رباعي الهيكسوز لعابي أحادي (بالإنجليزية: Monosialotetrahexosylganglioside)‏) هو عضوٌ في سلسلة غانغليو من الغانغليوزيدات التي تحتوي على حمض سياليك واحد. يمتلك أيضًا خصائص فيزيولوجية هامة، كما يُؤثر على اللدونة العصبية، وآليات الإصلاح العصبي، وإطلاق المغذيات العصبية في الدماغ. بالإضافة إلى وظيفته في فيزيولوجيا الدماغ، فإنَّ GM1 يعمل موقعًا لارتباط كلٍ من ذيفان الكوليرا والإشريكية القولونية المُنتجة للذيفان المعوي [English] (إسهال المسافرين).[1][2]

GM1
GM1
GM1

الاسم النظامي (IUPAC)

(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-2-(icosanoylamino)icos-4-enoxy]-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid

أسماء أخرى

Monosialotetrahexosylganglioside

المعرفات
رقم CAS 37758-47-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5497107
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H](O[C@@]5(C(O)=O)O[C@@]([H])([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C5)[C@H]2O)[C@@H](CO)O[C@@H](OC[C@@H]([C@@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCCCC)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1O

  • 1S/C73H131N3O31/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-52(87)76-44(45(84)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)41-98-69-61(94)59(92)63(50(39-80)101-69)103-71-62(95)67(107-73(72(96)97)35-46(85)53(74-42(3)82)66(106-73)55(88)47(86)36-77)64(51(40-81)102-71)104-68-54(75-43(4)83)65(57(90)49(38-79)99-68)105-70-60(93)58(91)56(89)48(37-78)100-70/h31,33,44-51,53-71,77-81,84-86,88-95H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,74,82)(H,75,83)(H,76,87)(H,96,97)/b33-31+/t44?,45?,46-,47?,48+,49+,50+,51+,53+,54+,55?,56-,57-,58-,59+,60+,61+,62+,63+,64-,65+,66-,67+,68-,69+,70-,71-,73-/m0/s1 ☑Y
    Key: QPJBWNIQKHGLAU-BVLUPYCXSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C77H139N3O31
كتلة مولية 1602.93 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

المراجع

  1. ^ Mocchetti I (2005). "Exogenous gangliosides, neuronal plasticity and repair, and the neurotrophins". Cell. Mol. Life Sci. ج. 62 ع. 19–20: 2283–94. DOI:10.1007/s00018-005-5188-y. PMID:16158191.
  2. ^ Chen JC، Chang YS، Wu SL، وآخرون (سبتمبر 2007). "Inhibition of Escherichia coli heat-labile enterotoxin-induced diarrhea by Chaenomeles speciosa". J Ethnopharmacol. ج. 113 ع. 2: 233–9. DOI:10.1016/j.jep.2007.05.031. PMID:17624704.