الأورسينول

الأورسينول
	الأورسينول
الاسم النظامي (IUPAC)
	5-Methylbenzene-1,3-diol
أسماء أخرى
	5-Methylresorcinol; 3,5-Toluenediol; Orcin; 5-Methyl-1,3-benzenediol; 3,5-Dihydroxytoluene;
المعرفات
رقم CAS	504-15-4
بوب كيم (PubChem)	10436
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1=CC(=CC(=C1)O)O ;
الخواص
صيغة كيميائية	C7H8O2
كتلة مولية	124.14 غ.مول−1
المظهر	Crystalline solid
نقطة الانصهار	109.0 °س، 382 °ك، 228 °ف
نقطة الغليان	291 °س، 564 °ك، 556 °ف
الذوبانية في الماء	Miscible
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الأورسينول مركب عضوي بالصيغة CH ₃ C ₆ H ₃ (OH) ₂ . يحدث في العديد من أنواع الأشنات ^[2] بما في ذلك Roccella tinctoria و Lecanora . تم اكتشاف الأورسينول في «الغراء السام» لنوع النمل Camponotus saundersi . إنها مادة صلبة عديمة اللون. يرتبط بـ resorcinol ، 1،3-C ₆ H ₄ (OH) ₂ .

التوليف وردود الفعل

تم تحضير Orcinol لأول مرة عن طريق حمض dehydroacetic ، وهو تحويل تضمن فتح حلقة من البيرون إلى triketone. ساعدت هذه التجربة المبكرة في إنشاء كيمياء تكثيف غنية للبوليكيتيدات . ^[3] يمكن الحصول عليها بدمج خلاصة الصبار مع البوتاس ، ثم التحميض.

فهو يستخدم في إنتاج الصبغة أورسيين ونتيجة ل كاشف في بعض الاختبارات الكيميائية ل pentoses ، مثل اختبار بيال . يمكن تصنيعه من التولوين ؛ الأكثر إثارة للاهتمام هو إنتاجه عندما يتم تكثيف إستر الأسيتون ثنائي الكربوكسيل بمساعدة الصوديوم . يتبلور في مناشير عديمة اللون مع جزيء واحد من الماء ، والذي يحمر عند التعرض للهواء. يعطي كلوريد الحديديك لونًا بنفسجيًا مزرقًا مع المحلول المائي. على عكس الريسورسينول فإنه لا يعطي فلورسين مع أنهيدريد فثاليك . تعطي أكسدة محلول الأمونيا الأورسين ، C ₂₈ H ₂₄ N ₂ O ₇ ، المكون الرئيسي لصبغة أرشيل الطبيعية . 4-Methylcatechol هو ايزومير ، كما وجدت لها الميثيل الأثير ( creosol ) في الزان القطران -wood.

أورسينول

تقدير الحمض النووي الريبي بطريقة الأورسينول

المبدأ

هذا رد فعل عام للبنتوز ويعتمد على تكوين فورفورال. عندما يتم تسخين البنتوز بتركيز حمض الهيدروكلوريك ، يتفاعل الأورسينول في وجود فورفورال في وجود كلوريد الحديديك كمحفز بيورين لإنتاج اللون الأخضر فقط نيوكليوتيد البيورين.

المواد

العينة التجارية من الحمض النووي الريبي: 10 ملغ

محلول الحمض النووي الريبي (0.2 مجم / مل): قم بإذابة 10 مجم من الحمض النووي الريبي المتاح تجارياً في 50 مل من محلول ملحي واستخدم العينة للتحضير القياسي.

كاشف الأورسينول: قم بإذابة 10 جم من كلوريد الحديديك (FeCl3) 6 H2O في 1 لتر من 1 جم من كلوريد الحديديك (FeCl) 6 H2O في 1 لتر من حمض الهيدروكلوريك المركز وأضف 35 مل من 6٪ وزن / حجم الأورسينول في الكحول.

محلول ملحي مخزّن.

حمام ماء مغلي.

إجراء

امص محلول الحمض النووي الريبي القياسي بترتيب 0-2 مل في سلسلة من أنابيب الاختبار وقم بتكوين حجم كل أنبوب 2 مل بالماء المقطر. أضف 3 مل من كاشف الأورسينول لكل أنبوب للحصول على محلول قياسي. لمحلول الاختبار: خذ 2 مل من صوديوم الحمض النووي (معزول من مصدر الأنسجة). أضف 3 مل من كاشف الأورسينول إلى كل أنبوب ، وقم بتسخين الأنبوب في حمام مائي مغلي لمدة 20 دقيقة. تبرد وخذ الكثافة الضوئية عند 665 نانومتر مقابل فراغ الأورسينول.

نتيجة:

تركيز الحمض النووي الريبي الموجود في العينة المعينة هوميكروغرام / 2 مل.

الإنتاج من الزيت الصخري

تم العثور على Orcinol أيضًا في الزيت الصخري المنتج من الصخر الزيتي Kukersite . ^[4] إنه الفينول الرئيسي القابل للذوبان في الماء في الزيت ، وقد تم استخراجه وتكريره صناعيًا بواسطة Viru Keemia Grupp . ^[5]

انظر أيضًا

Orcinol 2-monooxygenase
Orsellinate ديكاربوكسيلاز

المراجع

^ فهرس ميرك, 11th Edition, 6819.
^ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.
^ Staunton, James; Weissman, Kira J. (2001). "Polyketide Biosynthesis: A Millennium Review". Natural Product Reports. ج. 18: 380–416. DOI:10.1039/a909079g.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Mozaffari، Parsa؛ Järvik، Oliver؛ Baird، Zachariah Steven (28 أكتوبر 2020). "Vapor Pressures of Phenolic Compounds Found in Pyrolysis Oil". Journal of Chemical & Engineering Data. DOI:10.1021/acs.jced.0c00675. ISSN:0021-9568. مؤرشف من الأصل في 2021-01-14.
^ "Fine chemicals". Viru Keemia Grupp (بEnglish). Archived from the original on 2020-10-27. Retrieved 2020-10-23.

5^.https://biocyclopedia.com/

تحوي هذه المقالة معلومات مترجمة من الطبعة الحادية عشرة لدائرة المعارف البريطانية لسنة 1911 وهي الآن ضمن الملكية العامة.

الأورسينول في المشاريع الشقيقة:

بوابة الكيمياء

[Merck-1] فهرس ميرك, 11th Edition, 6819.

[2] Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.

[3] Staunton, James; Weissman, Kira J. (2001). "Polyketide Biosynthesis: A Millennium Review". Natural Product Reports. ج. 18: 380–416. DOI:10.1039/a909079g.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[Mozaffari2020-4] Mozaffari، Parsa؛ Järvik، Oliver؛ Baird، Zachariah Steven (28 أكتوبر 2020). "Vapor Pressures of Phenolic Compounds Found in Pyrolysis Oil". Journal of Chemical & Engineering Data. DOI:10.1021/acs.jced.0c00675. ISSN:0021-9568. مؤرشف من الأصل في 2021-01-14.

[5] "Fine chemicals". Viru Keemia Grupp (بEnglish). Archived from the original on 2020-10-27. Retrieved 2020-10-23.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]