هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها
يرجى مراجعة هذه المقالة وإزالة وسم المقالات غير المراجعة، ووسمها بوسوم الصيانة المناسبة.

ميثيد كينون

من أرابيكا، الموسوعة الحرة

هذه هي النسخة الحالية من هذه الصفحة، وقام بتعديلها عبود السكاف (نقاش | مساهمات) في 10:44، 18 فبراير 2021 (بوت:إصلاح رابط (1)). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة.

(فرق) → نسخة أقدم | نسخة حالية (فرق) | نسخة أحدث ← (فرق)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ميثيد كينون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

ميثيد الكينون (الخماسي) هو أحد أنواع المركبات العضوية المترافقة التي تحتوي على سداسي كلوسادين مع كربون وميثيل ثنائي الحلقات أو وحدة آلكين ممتدة.. إنه مشابه للكينون ، لكن استبدال أحد الأوكسجين المزدوج المترابط بكربون. عادة ما يكون الكربونيل والميثيليدين موجهين إما أورثو أو بارا لبعضهما البعض. هناك بعض الأمثلة على ميثيدات ميتا كينون الاصطناعية العابرة.

الخصائص

الميثيد الكوينون عبارة عن ميثيدات مترافقة أكثر من الميثيدات العطرية.. حيث ستؤدي إضافة النوكليوفيليك إلى الرابطة الثنائية بين الدورات إلى متأخرات، والتي من شأنها أن تجعل ردود الفعل هذه سريعة إلى حد كبير. ونتيجة لهذا فإن ميتيدات الكينون ممتازة لمايكل قادر على الحصول على النتائج بسرعة، وتتفاعل بسرعة مع النيوكليوبلس، ومن الممكن تقليصها/ اختزالها بسهولة. حيث انهم قادرون على العمل بدور كاسحات جذرية عبر عملية مشابهة، وهو سلوك تستغله مثبطات البلمرة المحددة.ويعتبرالميثيد الكوينون أكثر قطبية من الميثيد الكوينونية، وبالتالي فإنه أكثر تفاعلية كيميائيًا.. إن الميثدات الكينونية البسيطة غير المعاقة قصيرة العمر وهي عبارة عن وسط تفاعلي قصير العمر لا يمكن أن يكون مستقراً بالقدر الكافي لكي يتم عزلها في ظل الظروف العادية، فإنها ستتثر في غياب النيوكليوبونات.[1] يمكن أن تتكون ميثيدات الكينون المعاقة بطريقة غير مباشر وتكون مستقرة بقدر كافي ليتم عزلها، مع إتاحة بعض الأمثلة تجاريا.

.

تجهيزه

غالبًا ما يتم إعداد ميثيدات الكينون عن طريق القيام ب أكسدة أورثو أو بارا فينول تولوين.

يمكن إنتاج ميثيدات الكينون في محلول مائي عن طريق التجفيف الكيميائي الضوئي لكحولات أو-هيدروكسي بنزيل (أي كحول الساليسيل ).

كيفية حدوثه وتطبيقات عليه

ميثيدات الكينونات ومشتقاتها تعتبر من المكونات الشائعة للأنظمة البيولوجية. ينشأ ميثيد الكينون نفسه عن طريق تدهور التيروزوين، مما يؤدي في النهاية إلى تحوله إلى كريسول.[2] وتشارك العديد من ميثييدات الكينون بشكل مباشر في عملية إنشاء الأربطة ( أي عملية تكوين بوليمرات معقدة) في النباتات. يظهر في العديد من ميثيدات الكينون نشاطًا بيولوجيًا ظاهرا. وقد سميت بالسموم الخلوية النهائية المسؤولة عن تأثيرات عوامل مثل الأدوية المضادة للأورام والمضادات الحيوية ومشابهات الحمض النووي.[3] وتعتبر أكسدة ميثيد الكينون التفاعلي هي العملية الأساسية لصنع العديد من الأدوية المضادة للسرطانات الفينولية.

  سيلياسترول هوكيونيد ثلاثي ميثيل ثلاثي الكوينون معزول عن تريتيرجيوم ويلفورديي (ثندون من عنب الله) وسيلستروس ريجيلي الذي يعرض مضادات الأكسدة (15 مرة فعالية ألفا توكوفيرول)، ومضاد للالتهابات، راقص، وأنشطة مبيد للمبيدات الحشرية.وهو الذي يعرض مضادات الأكسدة (15 مرة قوة α-tocopherol) ، [4] مضاد للالتهابات، [5] مضاد للسرطان، [6][7][8][9] ومبيدات الحشرات.[10]

بريستيميرين، إستر الميثيل في السيلاستيرول، هو ميثيد ترايتيربينويد كينون معزول من هيتروفيلا مايتينوس الذي يعرض أنشطة مضادة للأورام والفيروسات.[11] ووجدوا أيضا أن للبريستيميرين تأثير يمنع الحمل بسبب تأثيره المثبط على قناة الكالسيوم في الحيوانات المنوية (كاتسبر).[12]

تاكسودون الذي يأكسد المنتج ويعيد ترتيبه، تاكسوديون، وديتيربيونيد جدت الميثيدات كينون في (السرو أصلع)، أوفيسيناليس (روزماري)، عدة سالفيا الأنواع وغيرها من النباتات، التي تعرض المضادة للسرطان، [13][14][15] مضاد للجراثيم ، [16][17][18] مضادات الأكسدة ، [19] مضادات الفطريات ، [20] المبيدات الحشرية ، [21] ومضادات التغذية [22] الأنشطة.

كيندوميسين هو كينون مضاد للأورام حيث انه مضاد للبكرون ميثيد ماكلييد أول معزول عن البكتيريا السبحية .[23] حيث ان نشاطه فعال بإعتباره مضاد لمستقبلات البطانة وعامل مضاد لهشاشة العظام كما يتلقّى نشاط قوّيّ، كما أن مضادات مستقبلات الإندوتلين تعتبر عامل فعال لمكافحة هشاشة العظام.[24]

إيلانسوليد أ 3 هو ميثيد الكينون الناتج من بكتيريا الكيتينوفاجا التي تعرض نشاط المضادات الحيوية الراكدة.[25] تم العثور على ميثيدات الكينون المضاد للبكتيريا من 6-20 ايبي إيزويجيستيرنول، أوكسيسويجيستيرن وفي سالاسيا بيتينيس .[26] فقد تم عزل كينون ميثيدات تينجنون ونيتزاهوالكويونول من سالاسيا بيتينيس .[27] و تم كما تم عزل نوتربينوويد كينون ميثامازوكوينون و(7S, 8S)-7-هيدروكسي-7,8-ديتورو-تينغون عن مايتينوس امازونيكا. كما عُزل ميثيد خماسي كلورونيز مضاد للميكروبات، وهو 15 ألفا هيدروكسي موشورتيميرين، عن أحد النباتات الطبية في أمريكا الجنوبية، وهو مايتينوس سكوتيويديس. .[28] و تم عزل ميثيد الكينون المضاد للميكروبات، 15 ألفا هيدروكسي بريستيميرين، من نبات طبي الكائن في أمريكا الجنوبية، مايتينوس سكوتيدوس .[29]

نظائرها

ثنائي ميثيد الكينون هو مشتق ذات صلة يتم فيه استبدال مجموعة الكربونيل بمجموعة ميثيلين أخرى. و من أحد العناصر التي تم دراستها بشكل مكثف هوتيتراسيانو كوينوديم ثين.

المراجع

  1. ^ Cavitt، S. B.؛ R.، H. Sarrafizadeh؛ Gardner، P. D. (أبريل 1962). "The Structure of o-Quinone Methide Trimer". The Journal of Organic Chemistry. ج. 27 ع. 4: 1211–1216. DOI:10.1021/jo01051a021.
  2. ^ Stich, T. A.; Myers, W. K.; Britt, R. D., "Paramagnetic intermediates generated by radical S-adenosylmethionine (SAM) enzymes", Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2235-2243.
  3. ^ "Quinone methide derivatives: important intermediates to DNA alkylating and DNA cross-linking actions". Curr Med Chem. ج. 12 ع. 24: 2893–2913. 2005. DOI:10.2174/092986705774454724. PMID:16305478.
  4. ^ "Celastrol, a potent antioxidant and anti-inflammatory drug, as a possible treatment for Alzheimer's disease". Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. ج. 25 ع. 7: 1341–1357. 2001. DOI:10.1016/S0278-5846(01)00192-0. PMID:11513350.
  5. ^ "Suppression of inflammatory responses by celastrol, a quinone methide triterpenoid isolated from Celastrus regelii". Eur J Clin Invest. ج. 39 ع. 9: 819–827. 2009. DOI:10.1111/j.1365-2362.2009.02186.x. PMID:19549173. مؤرشف من الأصل في 2020-11-30.
  6. ^ "Enhancement of radiation sensitivity in lung cancer cells by celastrol is mediated by inhibition of Hsp90". Int J Mol Med. ج. 27 ع. 3: 441–446. 2011. DOI:10.3892/ijmm.2011.601. PMID:21249311.
  7. ^ Tiedemann؛ وآخرون (2009). "Identification of a potent natural triterpenoid inhibitor of proteosome chymotrypsin-like activity and NF-kappaB with antimyeloma activity in vitro and in vivo". Blood. ج. 113 ع. 17: 4027–37. DOI:10.1182/blood-2008-09-179796. PMID:19096011. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  8. ^ "Celastrol acts as a potent antimetastatic agent targeting beta1 integrin and inhibiting cell-extracellular matrix adhesion, in part via the p38 mitogen-activated protein kinase pathway". J Pharmacol Exp Ther. ج. 334 ع. 2: 489–499. 2010. DOI:10.1124/jpet.110.165654. PMID:20472666.
  9. ^ Byun؛ وآخرون (2009). "Reactive oxygen species-dependent activation of Bax and Poly(ADP)-ribose) polymerase-1 is required for mitochondrial cell death induced by triterpenoid Pristimerin in human cervical cancer cells". Mol. Pharmacol. ج. 76 ع. 4: 734–44. DOI:10.1124/mol.109.056259. PMID:19574249.
  10. ^ "Insecticidal activity of Maytenus species (Celastraceae) nortriterpene quinone methides against codling moth, Cydia pomonella (L.) (Lepidoptera: tortricidae)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 48 ع. 1: 88–92. 2000. DOI:10.1021/jf990008w. PMID:10637057.
  11. ^ "Anticytomegalovirus activity of pristimerin, a triterpenoid quinone methide isolated from Maytenus heterophylla (Eckl. & Zeyh.)". Antivir Chem Chemother. ج. 18 ع. 3: 133–139. 2007. DOI:10.1177/095632020701800303. PMID:17626597.
  12. ^ Nadja Mannowetza, Melissa R. Millera, and Polina V. Lishko (2017). "Regulation of the sperm calcium channel CatSper by endogenous steroids and plant triterpenoids". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. ج. 114 ع. 22: 5743–5748. DOI:10.1073/pnas.1700367114. PMID:28507119. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  13. ^ Kupchan, S. M.؛ Karim, A؛ Marcks, C. (1968). "Tumor inhibitors. XXXIV. Taxodione and taxodone, two novel diterpenoid quinone methide tumor inhibitors from Taxodium distichum". J Am Chem Soc. ج. 90 ع. 21: 5923–4. DOI:10.1021/ja01023a061. PMID:5679178.
  14. ^ "Taxodione, a DNA-binding compound from Taxodium distichum L. (Rich.)". Z Naturforsch C. ج. 63 ع. 5–6: 355–360. 2008. DOI:10.1515/znc-2008-5-608. PMID:18669020.
  15. ^ Ayhan Ulubelen, Gülaçti Topçu, Hee-Byung Chai and John M. Pezzuto (1999). "Cytotoxic Activity of Diterpenoids Isolated from Salvia hypargeia". Pharmaceutical Biology. ج. 37 ع. 2: 148–151. DOI:10.1076/phbi.37.2.148.6082.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  16. ^ Vivek K. Bajpai؛ Sun Chul Kan (2010). "Antibacterial abietane-type diterpenoid, taxodone from Metasequoia glyptostroboides Miki ex Hu". مجلة العلوم البيولوجية. ج. 35 ع. 4: 533–538. DOI:10.1007/s12038-010-0061-z. PMID:21289435.
  17. ^ Vivek K. Bajpai؛ Minkyun Na؛ Sun Chul Kang (2010). "The role of bioactive substances in controlling foodborne pathogens derived from Metasequoia glyptostroboides Miki ex Hu". Food and Chemical Toxicology. ج. 48 ع. 7: 1945–1949. DOI:10.1016/j.fct.2010.04.041. PMID:20435080.
  18. ^ "Syntheses and antibacterial activities of diterpene catechol derivatives with abietane, totarane and podocarpane skeletons against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes". Chem Pharm Bull. ج. 58 ع. 6: 818–824. 2010. DOI:10.1248/cpb.58.818. PMID:20522992.
  19. ^ Ufuk Kolak؛ Ahmed Kabouche؛ Mehmet Öztürk؛ Zahia Kabouche؛ Gülaçtl Topçu؛ Ayhan Ulubelen (2009). "Antioxidant diterpenoids from the roots of Salvia barrelieri". Phytochemical Analysis. ج. 20 ع. 4: 320–327. DOI:10.1002/pca.1130. PMID:19402189.
  20. ^ Norihisa Kusumoto؛ Tatsuya Ashitani؛ Tetsuya Murayama؛ Koichi Ogiyama؛ Koetsu Takahashi (2010). "Antifungal Abietane-Type Diterpenes from the Cones of Taxodium distichum Rich". Journal of Chemical Ecology. ج. 36 ع. 12: 1381–1386. DOI:10.1007/s10886-010-9875-2. PMID:21072573.
  21. ^ Norihisa Kusumoto؛ Tatsuya Ashitani؛ Yuichi Hayasaka؛ Tetsuya Murayama؛ Koichi Ogiyama؛ Koetsu Takahashi (2009). "Antitermitic Activities of Abietane-type Diterpenes from Taxodium distichum Cones". Journal of Chemical Ecology. ج. 35 ع. 6: 635–642. DOI:10.1007/s10886-009-9646-0. PMID:19475449.
  22. ^ M. C. Ballesta-Acosta1, M. J. Pascual-Villalobos and B. Rodríguez (2008). "Short communication. The antifeedant activity of natural plant products towards the larvae of Spodoptera littoralis". Spanish Journal of Agricultural Research. ج. 6 ع. 1: 85–91. DOI:10.5424/sjar/2008061-304.
  23. ^ H B Bode؛ A Zeeck (2000). "Structure and biosynthesis of kendomycin, a carbocyclic ansa-compound from Streptomyces". J Chem Soc Perkin Trans 1. ج. 323 ع. 3: 323–328. DOI:10.1039/a908387a.
  24. ^ Burke Research Group University of Wisconsin
  25. ^ "Elansolid A3, a Unique p-Quinone Methide Antibiotic from Chitinophaga sancti". Chem. Eur. J. ج. 17 ع. 28: 7739–44. 2011. DOI:10.1002/chem.201100457. PMID:21626585.
  26. ^ "Bisnortriterpenes from Salacia madagascariensis". J Nat Prod. ج. 68 ع. 2: 251–254. 2005. DOI:10.1021/np0497088. PMID:15730255.
  27. ^ "Isolation and frontier molecular orbital investigation of bioactive quinone-methide triterpenoids from the bark of Salacia petenensis". Planta Med. ج. 67 ع. 1: 65–69. 2001. DOI:10.1055/s-2001-10879. PMID:11270725.
  28. ^ "New phenolic and quinone-methide triterpenes from Maytenus amazonica". J Nat Prod. ج. 62 ع. 3: 434–436. 1999. DOI:10.1021/np980412+. PMID:10096852.
  29. ^ "A new bioactive norquinone-methide triterpene from Maytenus scutioides". Planta Med. ج. 64 ع. 8: 767–771. 1998. DOI:10.1055/s-2006-957581. PMID:10075545.
مجلوبة من «https://3rabica.org/index.php?title=ميثيد_كينون&oldid=3298745»