ثنائي كلورو فينيل الفوسفين

هذه هي النسخة الحالية من هذه الصفحة، وقام بتعديلها عبود السكاف (نقاش | مساهمات) في 08:49، 15 ديسمبر 2022 (بوت: إصلاح التحويلات). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة.

(فرق) → نسخة أقدم | نسخة حالية (فرق) | نسخة أحدث ← (فرق)

ثنائي كلورو فينيل الفوسفين (أو ثنائي كلورو فينيل الفوسفان وفق التسمية النظامية) هو مركب فوسفور عضوي صيغته C6H5PCl2 ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
ثنائي كلورو فينيل الفوسفين

ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
ثنائي كلورو فينيل الفوسفين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Phenylphosphonous dichloride

أسماء أخرى

Dichlorophenylphosphane
Phenylphosphorus dichloride

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H5Cl2P
الكتلة المولية 178.99 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار −51 °س
نقطة الغليان 225 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتكون المركب بنيوياً من ذرة فوسفور مركزية يرتبط بها ذرتا كلور بالإضافة إلى مجموعة فينيل.

التحضير

يمكن أن يحضر المركب من تفاعل خماسي كلوريد الفوسفور مع البنزين بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:[1][2]

PCl3+C6H6[AlCl3]PhPCl2+HCl

يسير التفاعل بشكل وفق آلية استبدال محب للإلكترون.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية مثل البنزين والكلورفورم وثنائي كبريتيد الكربون.

تبلغ قيمة قرينة الانكسار مقدار 1.5962 لهذا السائل.[3]

الاستخدامات

يعد هذا المركب ركيزة لتحضير مركبات عضوية أخرى للفوسفور مثل فينيل ثنائي ميثيل الفوسفين:

 

كما يقوم ثنائي كلورو فينيل الفوسفين في تفاعل ماك كورماك بإضافة الدايينات ليعطي حلقة كلورو الفوسفولينيوم.[4]

 

مراجع

  1. ^ B. Buchner and L. B. Lockhart, Jr.(1963)."Phenyldichlorophosphine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 784.  
  2. ^ F Simeon, P.-A Jaffres, D Villemin: A direct and new convenient oxidation: synthesis of substituted arylphosphonates from aromatics. In: Tetrahedron. Band 54, Nr. 34, 1998, S. 10111–10118
  3. ^ Georg Wittig, Helmut Braun, Henri-Jean Cristau: Darstellung und Racematspaltung chiraler Triarylphosphine. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 751, Nr. 1, 12. Oktober 1971, S. 17–26, doi:10.1002/jlac.19717510103
  4. ^ W. B. McCormack (1963). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth. ج. 43: 73. DOI:10.15227/orgsyn.043.0073.