سيسكويتربين لاكتون

سيسكويتربين لاكتون هي فئة من المركبات الكيميائية؛ هم سيسكويتربين لاكتون (بنيت من ثلاث وحدات من الايزوبرين) وتحتوي على حلقة لاكتون، ومن هنا جاءت تسميته. توجد في العديد من النباتات ويمكن أن تسبب الحساسية والسمية إذا تناولت جرعة زائدة، خاصة عند رعي الماشية. ^[1] كما يوجد بعضها في الشعاب المرجانية مثل Maasella edwardsi.

الأنواع

الأشكال البنائية لبعض السيسكويتربين لاكتون:
A: Germacranolides, B: Heliangolides, C+D: Guaianolides, E: Pseudoguaianolides, F: Hypocretenolides, G: Eudesmanolides.

يقسم السيسكويتربين لاكتون إلى عدة فئات تتضمن germacranolides, heliangolides, guaianolides, pseudoguaianolides, hypocretenolides, وeudesmanolides.

الأمثلة

الأرتيميسينين، وهو مركب جديد فعال مضاد للملاريا، هو لاكتون سيسكايتبرين الموجود في نبات أَفسِنْتين الصيني (عشبةٌ معمّرةٌ من المركّباتِ الأنبوبيّة الزهر تُستعمَلُ في الطِّبّ). لاكتوسين، ديسوكسين لاكتوسين، لاكتوكوبيسيرين، لاكتوسين-15-أوكزيلات، لاكتوكوبيسيرين-15-أوكزيلات الموجودة في الخس والسبانخ، مما يعطي معظم المذاق المر لهذه المحاصيل.

واحد من الايوديسمانولايد , 3-oxo-5αH,8βH-eudesma-1,4(15),7(11)-trien-8,12-olide , يمكن أن تعمل مع حمض الفيرنوليك وغيرها من المركبات في النباتات للحد من الالتهاب. ^[2]

النباتات المحتوية على سيسكويتربين_لاكتون

بعض النباتات التي تحتوي على هذه المركبات تشمل:

مثبطات استشعار النّصاب

تم العثور على سيسكويتربين_لاكتون لامتلاكها القدرة على منع استشعار النصاب في البكتيريا (^[6]).

المراجع

^ Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock نسخة محفوظة 24 يناير 2015 على موقع واي باك مشين.
^ Munehiro Nakagawa, Takamasa Ohno, Rumi Maruyama, Munenori Okubo, Akito Nagatsu, Makoto Inoue, Hiroki Tanabe, Genzou Takemura, Shinya Minatoguchi and Hisayoshi Fujiwara (2007). "Sesquiterpene Lactone Suppresses Vascular Smooth Muscle Cell Proliferation and Migration via Inhibition of Cell Cycle Progression". Biol.Pharm. Bull. ج. 30 ع. 9: 1754–1757. DOI:10.1248/bpb.30.1754. PMID:17827734. مؤرشف من الأصل في 2018-09-23.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Herz، Werner؛ Kalyanaraman، Palaiyur S.؛ Ramakrishnan، Ganapathy؛ Blount، John F. (1977). "Sesquiterpene lactones of Eupatorium perfoliatum". The Journal of Organic Chemistry. ج. 42 ع. 13: 2264–71. DOI:10.1021/jo00433a017. PMID:874606.
^ Dall'Acqua، S.؛ Viola، G.؛ Giorgetti، M.؛ Loi، M. C.؛ Innocenti، G. (2006). "Two new sesquiterpene lactones from the leaves of Laurus nobilis". Chemical & pharmaceutical bulletin. ج. 54 ع. 8: 1187–1189. DOI:10.1248/cpb.54.1187. PMID:16880666.
^ J. K. Crellin, Jane Philpott, A. L. Tommie Bass, Contributor Jane Philpott, 1989, A Reference Guide to Medicinal Plants: Herbal Medicine Past and Present, Duke University Press, 560pp. (ردمك 0-8223-1019-8) (ردمك 978-0-8223-1019-8) نسخة محفوظة 18 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.
^ "Inhibition of quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa by sesquiterpene lactones". Phytomedicine (بEnglish). 19 (13): 1173–1177. 15 Oct 2012. DOI:10.1016/j.phymed.2012.07.003. ISSN:0944-7113. Archived from the original on 2019-12-08.

بوابة الكيمياء

سيسكويتربين لاكتون في المشاريع الشقيقة:

[1] Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock نسخة محفوظة 24 يناير 2015 على موقع واي باك مشين.

[2] Munehiro Nakagawa, Takamasa Ohno, Rumi Maruyama, Munenori Okubo, Akito Nagatsu, Makoto Inoue, Hiroki Tanabe, Genzou Takemura, Shinya Minatoguchi and Hisayoshi Fujiwara (2007). "Sesquiterpene Lactone Suppresses Vascular Smooth Muscle Cell Proliferation and Migration via Inhibition of Cell Cycle Progression". Biol.Pharm. Bull. ج. 30 ع. 9: 1754–1757. DOI:10.1248/bpb.30.1754. PMID:17827734. مؤرشف من الأصل في 2018-09-23.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[3] Herz، Werner؛ Kalyanaraman، Palaiyur S.؛ Ramakrishnan، Ganapathy؛ Blount، John F. (1977). "Sesquiterpene lactones of Eupatorium perfoliatum". The Journal of Organic Chemistry. ج. 42 ع. 13: 2264–71. DOI:10.1021/jo00433a017. PMID:874606.

[4] Dall'Acqua، S.؛ Viola، G.؛ Giorgetti، M.؛ Loi، M. C.؛ Innocenti، G. (2006). "Two new sesquiterpene lactones from the leaves of Laurus nobilis". Chemical & pharmaceutical bulletin. ج. 54 ع. 8: 1187–1189. DOI:10.1248/cpb.54.1187. PMID:16880666.

[5] J. K. Crellin, Jane Philpott, A. L. Tommie Bass, Contributor Jane Philpott, 1989, A Reference Guide to Medicinal Plants: Herbal Medicine Past and Present, Duke University Press, 560pp. (ردمك 0-8223-1019-8) (ردمك 978-0-8223-1019-8) نسخة محفوظة 18 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.

[6] "Inhibition of quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa by sesquiterpene lactones". Phytomedicine (بEnglish). 19 (13): 1173–1177. 15 Oct 2012. DOI:10.1016/j.phymed.2012.07.003. ISSN:0944-7113. Archived from the original on 2019-12-08.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]