'4-Methylimidazole '، يختصر كثيرا ب 4 -إم إى آى، هو مركب عضوي مركب كيميائي غير متجانس له الصيغة الجزيئيةH3CC3H3N2 or C4H6N2. مشتق رسميا من إيميدازول من خلال استبدال الهيدروجين في المركز 4 من قبل مجموعة الميثيل أنه صلب ومصفر قليلا مع كثافة 1.02 ز / سم3, درجة الإنصهار 46-48 °C, درجة الغليان 263 °C و نقطة الوميض 157 °C.

4-ميثيل إميدازول
الاسم النظامي (IUPAC)

4-Methyl-1H-imidazole
5-Methyl-1H-imidazole

المعرفات
رقم CAS 822-36-6 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 13195
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • n1cc(nc1)C

  • 1S/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6) ☑Y
    Key: XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C4H6N2
كتلة مولية 82.1 غ.مول−1
المظهر Slightly yellowish solid
الكثافة 1.02 g/cm3
نقطة الانصهار 46-48 °س، 319-321 °ك، 115-118 °ف
نقطة الغليان 263 °س، 536 °ك، 505 °ف
المخاطر
نقطة الوميض 157 °م (315 °ف)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ويمكن تكون 4-Methylimidazole نتيجة إحمرار أطعمة معينة من خلال تفاعل مايار بين الكربوهيدرات و الأطعمة التي تحتوي على مركبات أمينية. على وجه الخصوص، وجدت في الأطعمة مثل بن محمص ، واللحوم المشوية والقهوة وأنواع الكرمل الملونة أنتجت القائم على التفاعلات مع الأمونيا .[1][2] فإنه قد تنشأ أيضا عن طريق التخمير تخمير.

المخاطر الصحية

كان هناك قلق حول وجود MEI-4 في لون الكراميل (والذي هو الغذاء الأكثر استخداما والمادة الملونة للمشروبات )، عادة بتركيز يتراوح بين 50 و 700 جزء في المليون .[3] البيرة الداكنة والعلامات التجارية المشتركة من مشروبات الكولا قد تحتوي على أكثر من 100 ميكروغرام من هذا المركب في وجبة ذات 12 - اوقية (الاونصة) .[1]

عند تناول جرعات عالية جدا (360 [مليغرام | ملغ / كغم من وزن الجسم)، 4-methylimidazole ينتج عنه الاختلاج في الأرانب ، و الفئران و الكتاكيت ، وكان السبب على الأرجح هو التسمم الحادة الذي لوحظ في الماشية بنك الاحتياطي الفيدرالي مع السكر المختلط بالأمونيا الذي تحتويه ملاحق علف الماشية في 1960 .[3] من ناحية أخرى، لم تجد العديد من الدراسات أي تأثير ضار يختص ب الفئران و الكلاب بالتركيزات الموجودة في مادة الكراميل الملونة.[3] ووجدت الدراسة أنه حتى 4 MEI كان له تأثير مضاد للسرطان على الفئران.[1][4] بناء على هذه الدراسات، أعتبرت المادة الملونة الكراميل بجميع أنواعها آمنة في الاتحاد الأوروبي وأعتبر التركيز المسموح به قانونيا للMEI-4 في التلوين الكراميل هو 250 مغ / كغ.[5]

المراجع

  1. ^ أ ب ت Jacobson، Michael F. (2011). "Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole" (PDF). Center for Science in the Public Interest. مؤرشف من الأصل في 2016-02-22. اطلع عليه بتاريخ 2011-01-11.
  2. ^ 4-MEI Fact Sheet [وصلة مكسورة] نسخة محفوظة 04 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ أ ب ت World Health Organization (1975) Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives. Accessed on 2011-01-11. نسخة محفوظة 20 مارس 2017 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ P. C. Chan؛ G. D. Hills؛ G. E. Kissling (2008). "Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice". Arch Toxicol. ج. 82 ع. 1: 45–53. PMC:2366200.
  5. ^ European Food Safety Authority (2004) Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a,b,c,d) as food additives. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS). Acessed on 2011-01-11. نسخة محفوظة 03 نوفمبر 2014 على موقع واي باك مشين.