2-فينيل الفينول

2-فينيل الفينول
	2-فينيل الفينول
	2-فينيل الفينول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	[1,1′-Biphenyl]-2-ol
أسماء أخرى
	2-Phenylphenol; 2-Biphenylol; o-Phenylphenol; Biphenylol; 2-Hydroxybiphenyl; Orthophenyl phenol; o-Xenol; Orthoxenol
المعرفات
رقم CAS	90-43-7
بوب كيم (PubChem)	7017
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات Oc2ccccc2c1ccccc1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H ; Key: LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C12H10O
كتلة مولية	170.21 غ.مول−1
الكثافة	1.293 غ/سم3
نقطة الانصهار	55.5 - 57.5 °س، 271 °ك، -16 °ف
نقطة الغليان	280 - 284 °س، 269 °ك، -199 °ف
كود ATC	D08AE06
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

2-فينيل الفينول (أو أورثوفينيل الفينول)، مركب عضوي يتكون من الفينول مع مجموعة فينيل في موضع أورثو.

طريقة الصنع

كان 2-فينيل الفينول في الماضي يستخلص عبر تقطير للزيوت الثقيلة الناتجة من قطران الفحم .

ينطلق التخليق الصناعي من الهكسانون الحلقي، الذي يتفاعل عبر إضافة ألدولمعطياً الجزيء ثنائي الوحدات (الديمر). عند التسخين في حضور أملاح الأحماض الكربونية والمعادن الانتقالية مثل ستيارات الفاناديوم، ينفصل عن الديمر جزيء ماء وينتج خليط أيزوميري من منتجيّ تكثيف الألدول، ويبلغ مردود هذا التفاعل 95٪.

تخليق 2-فينيل فينول من سيكلوهكسان

ثم ينزع الهيدروجين من هذا الجزيء على حفّاز من البلاتين عند درجة حرارة عالية (270 درجة مئوية)، ينتج 2-فينيل فينول بعائد 85٪.

الخصائص

2-فينيل الفينول مادة صلبة بلورية عديمة اللون ذات رائحة خفيفة، يذوب بصعوبة شديدة في الماء، ولكنه قابل للذوبان بسهولة في الأغوال مثل الميثانول والإيثانول، وكذلك في الأسيتونتريل والبيريدين.^[1] نقطة الوميض هي 138درجة مئوية، وتبلغ درجة حرارة الاشتعال الذاتي أكثر من 520 درجة مئوية.

يذوب 2-فينيل الفينول بدرجة عالية(1200غرام/لتر) في محلول الصودا الكاوية المخفف، مكونًا ملح 2-فينيل فينولات الصوديوم، ولذلك يستخدم فقط في صيغة ملح الصوديوم في المستحضرات المائية.

الاستخدام

كان 2-فينيل الفينول يستخدم مضافاً غذائياً (مصنف E231، أو E232 لملح الصوديوم ) لحفظ الحمضيات بكمية قصوى تبلغ 12 ملغرام/كيلوغرام،,^[2] ويُتجاوز بذلك الحد الأقصى الذي ينطبق على الفاكهة والخضروات الأخرى بواقع خمسين ضعفاً.^[3] ووفقاً للتوجيه 2003/114 / EC، لم يعد 2-فينيل الفينول وملحه مع الصوديوم منذ نوفمبر 2014 يعتبر مضافاً غذائياً في الاتحاد الأوروبي، بل صار يخضع للّوائح القانونية المتعلقة بمنتجات وقاية النبات، أما في سويسرا فهو غير مسموح.

2-فينيل الفينول فعال ضد البكتيريا والخمائر والفطريات والفيروسات المغلفة، ويستخدم (عادة مع المطهرات الأخرى) لتطهير السطوح، خاصة في المستشفيات ودور رعاية المسنين.^[4]

توصي اللجنة العلمية لسلامة المستهلك التابعة للمفوضية الأوروبية (SCCS) بحد أقصى للتركيز يبلغ 0.2٪ في مستحضرات التجميل (القابلة للغسل).^[1]

ويستخدم أيضا للحفاظ على المستحضرات المائية، مثل المواد اللاصقة والمواد المضافة إلى الخرسانة ومستعلقات الصباغ، يتم استخدام ثنائي الفينيل- 2-أول.

باعتباره وظيفيّاً ثنائي الفينيل، يعتبر 2-فينيل الفينول مادة أولية لإنتاج مثبط اللهب "دوبو" ^[English]، ويستعمل أيضا مسارعاً للصباغة في صباغة الألياف الاصطناعية.

الوضع القانوني

وفقًا للتوجيه رقم 2003/114 / EC الصادر عن الاتحاد الأوروبي لم تعد هذه المادة وملحها مع الصوديو من المضافات الغذائية، وباتت خاضعة للوائح القانونية الخاصة بمنتجات وقاية النبات. ومع ذلك لم تصدر بعد الموافقة عليها بصفة منتج لوقاية النباتات. ونظراً لكونها ما زالت تستخدم لمعالجة أسطح ثمار الحمضيات مع وجوب إعلام المستهلكين بهذا الأمر، سيصدر مستقبلا تصنيفا خاصا بهذا المنتج. وبما أنه لم تصدر بعد اللوائح القانونية المتعلة بهذا التصنيف من قبل المفوضية الأوروبية أو من قبل الدول الأعضاء في الاتحاد الأوروبي، سيظل 2-فينيل الفينول وملحه إلى أن تغلق هذه الثغرة القانونية مسموحًا به بصفة مضاف غذائي رقم E231 و E232، ويميّز وفقًا لذلك.^[5]

مراجع

^ ^أ ^ب "ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15)" (PDF). SCCS/1597/18. Scientific Committee on Consumer Safety SCCS. 21 فبراير 2018. اطلع عليه بتاريخ 2018-05-28.
^ ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind نسخة محفوظة 2020-11-28 على موقع واي باك مشين.
^ EuGH: Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist In: curia.europa.eu, 3. März 2016, abgerufen am 22. Juni 2018. نسخة محفوظة 3 أبريل 2019 على موقع واي باك مشين.
^ "Guideline for Disinfection and Sterilization in Healthcare Facilities (2008)". CDC Centers for Disease Control and Prevention. 15 فبراير 2017. اطلع عليه بتاريخ 2018-05-28.
^ zusatzstoffe-online E231 und E232 نسخة محفوظة 2019-02-25 على موقع واي باك مشين.

2-فينيل الفينول في المشاريع الشقيقة:

[SCCS2-1] أ ^ب "ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15)" (PDF). SCCS/1597/18. Scientific Committee on Consumer Safety SCCS. 21 فبراير 2018. اطلع عليه بتاريخ 2018-05-28.

[2] ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind نسخة محفوظة 2020-11-28 على موقع واي باك مشين.

[3] EuGH: Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist In: curia.europa.eu, 3. März 2016, abgerufen am 22. Juni 2018. نسخة محفوظة 3 أبريل 2019 على موقع واي باك مشين.

[4] "Guideline for Disinfection and Sterilization in Healthcare Facilities (2008)". CDC Centers for Disease Control and Prevention. 15 فبراير 2017. اطلع عليه بتاريخ 2018-05-28.

[5] zusatzstoffe-online E231 und E232 نسخة محفوظة 2019-02-25 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]