2-فلوروإيثانول

2-فلوروإيثانول
	2-فلوروإيثانول
2-فلوروإيثانول	2-فلوروإيثانول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	2-Fluoroethan-1-ol
أسماء أخرى
	Ethylene fluorohydrine
المعرفات
رقم CAS	371-62-0
بوب كيم (PubChem)	9737
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات FCCO ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C2H5FO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2 ; Key: GGDYAKVUZMZKRV-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C2H5FO
كتلة مولية	64.06 غ.مول−1
الكثافة	1.1040 g cm−3
نقطة الانصهار	−26.3 °س، 247 °ك، -15 °ف
نقطة الغليان	103.5 °س، 377 °ك، 218 °ف
الذوبانية في الماء	miscible
ضغط البخار	19 mbar (15 °C)
حموضة (pKa)	14.42
مركبات متعلقة
أنيونات أخرى	2-كلورو إيثانول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

2-فلورو إيثانول هو مركب عضوي بالصيغة CH ₂ FCH ₂ OH. هذا السائل عديم اللون هو أحد أبسط أنواع الكحوليات المفلورة المستقرة. كان يستخدم مرة واحدة كمبيد للآفات . تعتبر مركبات ثنائي الفلورو وثلاثي فلورو الإيثانول ذات الصلة أقل خطورة بكثير.^[3]

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

تم تصنيع 2-فلورو إيثانول في الأصل عن طريق معالجة 2-كلورو إيثانول مع فلوريد البوتاسيوم ، في تفاعل فنكلستين بسيط.^[4] يحتوي المنتج على نقطة غليان أقل من مادة البداية ويمكن عزله بسهولة عن طريق التقطير.

ClCH ₂ CH ₂ OH + KF → FCH ₂ CH ₂ OH + KCl

تبدأ الإجراءات المماثلة من ( 1،3) -ديوكسولان-2-واحد ^[5] ومن 2-بروموإيثانول.^[6]

الهيكل والتفاعل

يعمل الترابط الهيدروجيني على استقرار المطابق الغاشي.^[7]^[8]

في المحلول أساسي يخضع 2-فلوروإيثانول لعملية نزع الهيدروفلور، مما يعطي الأسيتالديهيد.^[9]

تفاعل 2 - فلورو إيثانول مع أنهيدريد ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك في وجود قاعدة يعطي استر ثلاثي الطبقات.^[10]

المشعة PET

2- [ ¹⁸ فهرنهايت] - مجموعة فلورو إيثوكسي عبارة عن جزء شائع في هياكل المشعات المشعة المستخدمة مع PET. تشتمل هذه الكواشف المشعة على فلورو إيثيل-إل-تيروزين 1- (2- [ ¹⁸ فهرنهايت] -فلورو إيثوكسي) -4-نيتروبنزين و [ ¹⁸ فهرنهايت] -فلورو إيثيل 4-فلوروبنزوات ، كونها [18F] إيثر فلورو ألكيل وإستر على التوالي.^[11]^[10]

التمثيل الغذائي

تم تسجيل براءة اختراع كمبيد للقوارض في ألمانيا في عام 1935.^[12] في الفئران ، وجد أن الفلورإيثانول يسبب سمية مماثلة لتلك الخاصة بالفلورو أسيتات ، المعروف باستقلابه إلى فلوروسيترات لممارسة التأثير السام.^[12]

يتم تحويل 2-فلورو إيثانول عن طريق نازعة هيدروجين الكحول (ADH) باستخدام نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد (NAD +) كعامل مساعد ، ^[12] مما يؤدي في النهاية إلى تكوين فلورو أسيتالديهيد ثم أسيتات فلوروأسيتات.^[12]

الفلوروكيتات هي مقدمة ^[13] مثبط للأكونيتاز ، وهو إنزيم يشارك في دورة TCA.^[14]

تسمم

التأثيرات المبلغ عنها من 2-فلورو إيثانول هي تأثيرات ضائقة شرسوفية ، مثل القيء ، وتأثيرات عصبية مركزية ، مثل الهلوسة السمعية ، والشعور بالخدر في الوجه أو الأنف. كلا النوعين من التأثيرات يحدثان تدريجيًا بعد التعرض لـ 2-فلوروإيثانول لعدة ساعات. يمكن أن تكون بعض ردود الفعل الشديدة لجسم الإنسان تجاه 2-فلورو إيثانول هي فشل الجهاز التنفسي والتشنجات أو النوبات الصرعية ، مما يؤدي إلى اختلال في آلية القلب. منذ أواخر القرن العشرين ، وردت تقارير متعددة عن حالات وفاة ناجمة عن 2-فلورو إيثانول.^[15]

2-الفلوروإيثانول سام أيضًا للحيوانات الأخرى حيث تتراوح الجرعة المميتة 50 من 7 إلى 1500 مجم / كجم من وزن الجسم.

انظر أيضًا

1،3-ديفلورو -2-بروبانول
4-فلوروبوتانول

مراجع

^ ^أ ^ب ^ت ^ث Record of CAS RN 371-62-0 in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 18. February 2010
^ قالب:ChemID
^ Siegemund، Günter؛ Schwertfeger، Werner؛ Feiring، Andrew؛ Smart، Bruce؛ Behr، Fred؛ Vogel، Herward؛ McKusick، Blaine (2005)، "Fluorine Compounds, Organic"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a11_349
^ Hoffmann، Friedrich W. (1948). "Preparation of Aliphatic Fluorides". Journal of the American Chemical Society. ج. 70 ع. 7: 2596–2597. DOI:10.1021/ja01187a505. PMID:18875124.
^ Shahak، Israel؛ Bergmann، Ernst D. (1965). "A convenient of synthesis β- and γ-fluoro-alcohols". Chem. Commun. (London) ع. 7: 122a. DOI:10.1039/c1965000122a.
^ Bhadury، Pinaki S.؛ Raza، Syed K.؛ Jaiswal، Devendra K. (1999). "A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds". Journal of Fluorine Chemistry. ج. 99 ع. 2: 115–117. DOI:10.1016/s0022-1139(99)00121-9.
^ Huang، Jinfan؛ Hedberg، Kenneth (1989). "Conformational analysis. 13. 2-Fluoroethanol. An investigation of the molecular structure and conformational composition at 20, 156, and 240.degree.. Estimate of the anti-gauche energy difference". Journal of the American Chemical Society. ج. 111 ع. 18: 6909–6913. DOI:10.1021/ja00200a003.
^ Dixon، David A.؛ Smart، Bruce E. (1991). "Conformational energies of 2-fluoroethanol and 2-fluoroacetaldehyde enol: Strength of the internal hydrogen bond". The Journal of Physical Chemistry. ج. 95 ع. 4: 1609–1612. DOI:10.1021/j100157a020.
^ Bronnert، D.L.E.؛ Saunders، B.C. (1960). "Toxic fluorine compounds containing the CF link—XI". Tetrahedron. ج. 10 ع. 3–4: 160–163. DOI:10.1016/s0040-4020(01)97802-0.
^ ^أ ^ب Falzon, C. L., Ackermann, U., Spratt, N., Tochon-Danguy, H. J., White, J., Howells, D., & Scott, A. M. (2006).F-18 labelledN,N-bis-haloethylamino-phenylsulfoxides — a new class of compounds for the imaging of hypoxic tissue. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 49(12), 1089–1103. https://doi.org/10.1002/jlcr.1129 نسخة محفوظة 3 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.
^ Pan, J., Pourghiasian, M., Hundal, N., Lau, J., Bénard, F., Dedhar, S., & Lin, K.-S. (2013). 2-[¹⁸F]-fluoroethanol and 3-[¹⁸F]-fluoropropanol: facile preparation, biodistribution in mice, and their application as nucleophiles in the synthesis of [18F]fluoroalkyl aryl ester and ether PET tracers. Nuclear Medicine and Biology, 40(6), 850–857. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2013.04.009
^ ^أ ^ب ^ت ^ث Treble D. H. (1962). The metabolism of 2-fluoroethanol. The Biochemical journal, 82(1), 129–134. https://doi.org/10.1042/bj0820129
^ Goncharov, N. V., Jenkins, R. O., & Radilov, A. S. (2006). Toxicology of fluoroacetate: a review, with possible directions for therapy research. Journal of applied toxicology : JAT, 26(2), 148–161. https://doi.org/10.1002/jat.1118 نسخة محفوظة 7 مارس 2021 على موقع واي باك مشين.
^ Timbrell, J. A. (2008). Principles of Biochemical Toxicology (Fourth Edition). Taylor & Francis. p. 358-359.
^ Saunders, B. C., Stacey, G. J., & Wilding, I. G. E. (1948). Toxic Fluorine Compounds Containing the C-F Link. Part II. 2-Fluoroethanol and its Derivatives. University Chemical Laboratory Cambridge, 1. Retrieved from https://pubs-rsc-org.ru.idm.oclc.org/en/content/articlepdf/1949/jr/jr9490000773.

2-فلوروإيثانول في المشاريع الشقيقة:

بوابة كيمياء عضوية

[GESTIS-1] أ ^ب ^ت ^ث Record of CAS RN 371-62-0 in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 18. February 2010

[2] قالب:ChemID

[Gunt-3] Siegemund، Günter؛ Schwertfeger، Werner؛ Feiring، Andrew؛ Smart، Bruce؛ Behr، Fred؛ Vogel، Herward؛ McKusick، Blaine (2005)، "Fluorine Compounds, Organic"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a11_349

[Hoffmann-4] Hoffmann، Friedrich W. (1948). "Preparation of Aliphatic Fluorides". Journal of the American Chemical Society. ج. 70 ع. 7: 2596–2597. DOI:10.1021/ja01187a505. PMID:18875124.

[Shahak-5] Shahak، Israel؛ Bergmann، Ernst D. (1965). "A convenient of synthesis β- and γ-fluoro-alcohols". Chem. Commun. (London) ع. 7: 122a. DOI:10.1039/c1965000122a.

[Bhadury-6] Bhadury، Pinaki S.؛ Raza، Syed K.؛ Jaiswal، Devendra K. (1999). "A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds". Journal of Fluorine Chemistry. ج. 99 ع. 2: 115–117. DOI:10.1016/s0022-1139(99)00121-9.

[Huang-7] Huang، Jinfan؛ Hedberg، Kenneth (1989). "Conformational analysis. 13. 2-Fluoroethanol. An investigation of the molecular structure and conformational composition at 20, 156, and 240.degree.. Estimate of the anti-gauche energy difference". Journal of the American Chemical Society. ج. 111 ع. 18: 6909–6913. DOI:10.1021/ja00200a003.

[Dixon-8] Dixon، David A.؛ Smart، Bruce E. (1991). "Conformational energies of 2-fluoroethanol and 2-fluoroacetaldehyde enol: Strength of the internal hydrogen bond". The Journal of Physical Chemistry. ج. 95 ع. 4: 1609–1612. DOI:10.1021/j100157a020.

[Bronnert-9] Bronnert، D.L.E.؛ Saunders، B.C. (1960). "Toxic fluorine compounds containing the CF link—XI". Tetrahedron. ج. 10 ع. 3–4: 160–163. DOI:10.1016/s0040-4020(01)97802-0.

[Falzon-10] أ ^ب Falzon, C. L., Ackermann, U., Spratt, N., Tochon-Danguy, H. J., White, J., Howells, D., & Scott, A. M. (2006).F-18 labelledN,N-bis-haloethylamino-phenylsulfoxides — a new class of compounds for the imaging of hypoxic tissue. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 49(12), 1089–1103. https://doi.org/10.1002/jlcr.1129 نسخة محفوظة 3 يناير 2020 على موقع واي باك مشين.

[Pan-11] Pan, J., Pourghiasian, M., Hundal, N., Lau, J., Bénard, F., Dedhar, S., & Lin, K.-S. (2013). 2-[¹⁸F]-fluoroethanol and 3-[¹⁸F]-fluoropropanol: facile preparation, biodistribution in mice, and their application as nucleophiles in the synthesis of [18F]fluoroalkyl aryl ester and ether PET tracers. Nuclear Medicine and Biology, 40(6), 850–857. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2013.04.009

[Treble-12] أ ^ب ^ت ^ث Treble D. H. (1962). The metabolism of 2-fluoroethanol. The Biochemical journal, 82(1), 129–134. https://doi.org/10.1042/bj0820129

[Goncharov-13] Goncharov, N. V., Jenkins, R. O., & Radilov, A. S. (2006). Toxicology of fluoroacetate: a review, with possible directions for therapy research. Journal of applied toxicology : JAT, 26(2), 148–161. https://doi.org/10.1002/jat.1118 نسخة محفوظة 7 مارس 2021 على موقع واي باك مشين.

[Timbrell-14] Timbrell, J. A. (2008). Principles of Biochemical Toxicology (Fourth Edition). Taylor & Francis. p. 358-359.

[Saunders-15] Saunders, B. C., Stacey, G. J., & Wilding, I. G. E. (1948). Toxic Fluorine Compounds Containing the C-F Link. Part II. 2-Fluoroethanol and its Derivatives. University Chemical Laboratory Cambridge, 1. Retrieved from https://pubs-rsc-org.ru.idm.oclc.org/en/content/articlepdf/1949/jr/jr9490000773.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]