كلورو الميثان (أو كلوروميثان أو أحادي كلورو الميثان أو كلوريد الميثيل) هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة CH3Cl، ويكون على شكل غاز عديم اللون.

كلورو الميثان
كلورو الميثان
كلورو الميثان

كلورو الميثان
كلورو الميثان
كلورو الميثان
كلورو الميثان

الاسم النظامي (IUPAC)

Chloromethane[1]

أسماء أخرى

Methyl chloride , Monochloromethane

المعرفات
الاختصارات R-40
رقم CAS 74-87-3
بوب كيم (PubChem) 6327
الخواص
الصيغة الجزيئية CH3Cl
الكتلة المولية 50.49 غ/مول
المظهر غاز عديم اللون
الكثافة 2.3065 غ/سم3 عند 0 °س
نقطة الانصهار −97.4 °س
نقطة الغليان −23.8 °س
الذوبانية في الماء 5.3 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ينتمي المركب إلى مجموعة هاليدات الألكانات، وكان يستخدم ضمن مواد التثليج، وله الرمز R-40.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد مركب كلورو الميثان في الطبيعة، حيث تقوم بعض الكائنات الحية الدقيقة مثل بعض أنواع العوالق النباتية،[2][3] والطحالب.[4][5]

يحضر المركب من تفاعل تسخين غاز الكلور مع الميثان عند درجات حرارة تتراوح بين 400–500 °س، وذلك وفق تفاعل استبدال جذري، والذي في حال استمراره وتوفر كميات كافية من الكلور يتشكل رباعي كلوريد الكربون عند تمام الاستبدال:

CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl

تعد هذه الطريقة غير انتقائية، ولذلك يحضر مركب كلورو الميثان من تفاعل الميثانول مع كلوريد الهيدروجين:

CH3OH+HClCH3Cl+H2O

ويستخدم للعملية حفاز من كلوريد الزنك أو الألومينا.

الخواص

يوجد مركب كلورو الميثان في الشروط القياسية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل غاز عديم اللون، له انحلالية ضعيفة في الماء، لكنه ينحل في باقي المذيبات العضوية.

يستطيع المركب أن يشكل مزائج ضعيفة الانفجار مع الهواء بتراكيز تتراوح بين 7.6% حجماً (160 غ/م3) إلى 19% حجماً (410 غ/م3).

الاستخدامات

كان كلورو الميثان يستخدم كمادة تثليج، حيث كان له الرمز R-40 قبل أن يوقف استخدامه بسبب سميته وقابليته للاشتعال.

من أهم استخدامات كلورو الميثان الحالية دخوله كمركب وسطي في إنتاج البوليميرات السيليكونية. كما يستخدم كعامل مثيلة في الكيمياء العضوية.

المراجع

  1. ^ "Methyl Chloride - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 مارس 2005. مؤرشف من الأصل في 2012-10-12. اطلع عليه بتاريخ 2012-06-23.
  2. ^ Scarratt MG, Moore RM (1996). "Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton". Mar Chem. ج. 54 ع. 3–4: 263. DOI:10.1016/0304-4203(96)00036-9.
  3. ^ Scarratt MG, Moore RM (1998). "Production of Methyl Bromide and Methyl Chloride in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton II". Mar Chem. ج. 59 ع. 3–4: 311. DOI:10.1016/S0304-4203(97)00092-3.
  4. ^ Laturnus F (2001). "Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens". Environ Sci Pollut Res. ج. 8 ع. 2: 103. DOI:10.1007/BF02987302.
  5. ^ Ni X, Hager LP (1999). "Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli". Proc Natl Acad Sci USA. ج. 96 ع. 7: 3611–5. DOI:10.1073/pnas.96.7.3611. PMC:22342. PMID:10097085.