أسبرجيلومارازين أ

أسبرجيلومارازين أ هو حمض متعدد الأمين ينتج بشكل طبيعي بواسطة فطريات Aspergillus versicolor. أثبت هذا المركب قدرته على تثبيط اثنين من البروتينات المقاومة للمضادات الحيوية الموجودة في البكتيريا، وهما نيودلهي ميتالو بيتا لاكتاماز 1 [English] (NDM-1) وميتالو بيتا لاكتاماز المشفر بإنتيجرون فيرونا (VIM-2)، هذا التثبيط يجعل البكتيريا المقاومة للمضادات الحيوية عرضة للمضادات الحيوية.

أسبرجيلومارازين أ
أسبرجيلومارازين أ
أسبرجيلومارازين أ

الاسم النظامي (IUPAC)

  (R-(R*,R*))-N-(2-((2-Amino-2-carboxyethyl)amino)-2-carboxyethyl)-L-aspartic acid[بحاجة لمصدر]

المعرفات
رقم CAS 3484-65-9 ☒N
بوب كيم (PubChem) 197028
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(C(C(=O)O)NCC(C(=O)O)NCC(C(=O)O)N)C(=O)O

الخواص
الصيغة الجزيئية   C10H17N3O8
الكتلة المولية 307.257
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أسبرجيلومارازين أ هو حمض متعدّد الأمينات يتم إنتاجه بشكل طبييعي في عفن الرشاشيات المبرقشة. وهو مسمّم لأوراق الشعير ونباتات أخرى، وهو ما يُعرَف بـ«السُم C» حين يسبّبه مرض تيرينوفورا تيريس.[1]   

الجزيء هو حمض رباعي الكربوكسيل مع أربع مجموعات COOH. قسم واحد من الجزيء هو حمض الأسبارتيك الأحماض الأمينية. يحتوي هذا على جزيئين ألانين متصلان. يختلف أسبرجيلومارازين ب، في أن آخر ألانين يتم استبداله بالجليسين (الجيلاكين).

في عام 1956 تمّ فصل المادة المتبلورة (الكرستالية)، ولكنها بقيت بدون اسم حتى عام 1965 .[2]

وإضافة إلى الرشاشيات المبرقشة، يتم إنتاج أسبرجيلومارازين أ من خلال الزقّيات الفطرية فيكون مرضاً سامّاً للشعير على صورة بُقَع، وفي هذا المرض الذي يُعتَبر موروثاً جينياً لسبل التخليق البيولوجي لمادة آسبيرجلامارزماين A , L, L-N  (وهما 2 أمينو و2 كاربوكسيسثيل) وكذلك تمّ فصل حامض الإسبارتيك، ووُجِد بأنه يساهم في الخاصيات السامة لهذا الجزيء.[3] وهذا الموروث الجيني أسبرجيلومارازين أ بحدّ ذاته، ومعه مكوّن اللاكتام اللامائي مارزمانيز A، يُطلَق عليهما معاً اسم مارزماينز (Marasmines)، وهناك منتِجات أخرى لمادة أسبرجيلومارازين أ مثل فطريات فلافوس، وفطريات أوريزا، وغليوسبوريدات الكوليتروتيكم، والمغزلاويات حادّة الأبواغ.

تكون جرعة مادة أسبرجيلومارازين أ على الفئران هي 159. 8/ ملغم/ كغم.

المراجع

  1. ^ King، Andrew M.؛ Sarah A. Reid-Yu؛ Wenliang Wang؛ Dustin T. King؛ Gianfranco De Pascale؛ Natalie C. Strynadka ‏؛ Timothy R. Walsh؛ Brian K. Coombes؛ Gerard D. Wright (2014). "Aspergillomarasmine A overcomes metallo-β-lactamase antibiotic resistance". Nature. ج. 510 ع. 7506: 503–506. Bibcode:2014Natur.510..503K. DOI:10.1038/nature13445. ISSN:0028-0836. PMC:4981499. PMID:24965651.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link) صيانة الاستشهاد: علامات ترقيم زائدة (link)
  2. ^ قالب:ة محكمة
  3. ^ Weiergang، I.؛ H.J. Lyngs Jørgensen؛ I.M. Møller؛ P. Friis؛ V. Smedegaard-Petersen (2002). "Optimization of in vitro growth conditions of Pyrenophora teres for production of the phytotoxin aspergillomarasmine A". Physiological and Molecular Plant Pathology. ج. 60 ع. 3: 131–140. DOI:10.1006/pmpp.2002.0383. ISSN:0885-5765.