حمض الهيبوريك
حمض الهيبوريك[1][2] (بالإنجليزية: Hippuric acid) هو حمض كربوكسيلي ومركب عضوي يوجد في البول وهو مكون من توليفة من حمض البنزويك والغليسين. تزداد مستويات حمض الهيبوريك مع تناول المركبات الفينولية (مثل عصير الفواكه، الشاي والنبيذ). تُحوّل الفينولات أولا إلى حمض البنزويك ثم إلى حمض الهيبوريك لتطرح في البول.[3]
| حمض الهيبوريك | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
بنزول غليسين-N |
|
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Benzamidoacetic acid |
|
| أسماء أخرى | |
|
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 495-69-2  |
| بوب كيم (PubChem) | 464 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C9H9NO3 |
| كتلة مولية | 179.17 غ.مول−1 |
| الكثافة | 1.371 g/cm3 |
| نقطة الانصهار | 187 to 188 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف |
| نقطة الغليان | 240 °س، 513 °ك، 464 °ف |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
يتبلور حمض الهيبوريك في موشورات معينية والتي تكون قابلة للذوبان في الماء بسهولة، درجة الذوبان 187 د° ويتفكك عند حوالي 240 د°. قد تشير التراكيز العالية من حمض الهيبوريك إلى تسمم التولوين، مع ذلك شكك العلماء في العلاقة لوجود متغيرات أخرى تؤثر على مستوى حمض الهيبوريك.[4] حين يتم تناول العديد من المركبات العطرية مثل حمض البنزويك والتولوين فإنها تحول إلى حمض الهيبوريك بتفاعل قرن حيوي [English] مع الحمض الاميني غليسين.
تاريخ
أظهر يوستوس فون ليبيغ في 1829 أن حمض الهيبوريك مختلف عن حمض البنزويك وسماه باسمه الحالي،[5] وفي 1834 حدّد مكوناته،[6] وفي 1853 قام الكيميائي الفرنسي فيكتور ديسينز [English] باصطناعه بتفاعل كلوريد البنزويل [English] مع ملح الزنك الخاص بالغليسين.[7] وتم اصطناعه كذلك بتسخين أنهيدريد البنزويك مع الغليسين،[8] وكذلك بتسخين البنزاميد مع حمض أحادي كلورو أسيتيك.
التفاعل
يتضمن التركيب الحديث لحمض الهيبوريك أسيلة الغليسين مع كلوريد البنزويل في تفاعل شوتين-بومن [English]:[9]
مراجع
- ^ Q113378673، ص. 239، QID:Q113378673
- ^ Q12193380، ص. 667، QID:Q12193380
- ^ قالب:Cite HMDB
- ^ Pero، RW (2010). "Health consequences of catabolic synthesis of hippuric acid in humans". Current Clinical Pharmacology. ج. 5 ع. 1: 67–73. DOI:10.2174/157488410790410588. PMID:19891605.
- ^ Liebig, Justus (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [On the acid which is contained in the urine of grass-eating, four-footed animals]. Annalen der Physik und Chemie (بالألمانية). 17: 389–399. Liebig named hippuric acid on p. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (Since I have especially investigated the acid from horse urine, then, for want of a more suitable name, I will designate it with [the name] "hippuric acid".)
- ^ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (On the composition of hippuric acid), Annalen der Physik und Chemie, 32 : 573–574. نسخة محفوظة 2022-12-03 على موقع واي باك مشين.
- ^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [On the regeneration of hippuric acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie. ج. 87 ع. 3: 325–327. DOI:10.1002/jlac.18530870311. مؤرشف من الأصل في 2022-12-03. See also: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus, 37 : 251–252.
- ^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Synthesis of hippuric acid and hippuric acid esters]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 17 ع. 2: 1662–1663. DOI:10.1002/cber.18840170225. مؤرشف من الأصل في 2021-04-27.
- ^ (1932)"Hippuric acid". Org. Synth.12: 40; Coll. Vol. 2: 328. DOI:10.15227/orgsyn.012.0040.
| حمض الهيبوريك في المشاريع الشقيقة: | |
