فارينومالين

فارينومالين
	فارينومالين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	3-[2,5-Dioxo-3-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]propanoic acid
أسماء أخرى
	حمض 2،5-ثنائي هيدرو-3-(1-ميثيل إيثيل)-2،5-ديوكسو-1هيدرو-بيرول-1-بروبانويك
المعرفات
رقم CAS	1175521-35-3
بوب كيم (PubChem)	44254797
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)C1=CC(=O)N(C1=O)CCC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C10H13NO4/c1-6(2)7-5-8(12)11(10(7)15)4-3-9(13)14/h5-6H,3-4H2,1-2H3,(H,13,14); Key: UWAZSQUZHSRNTR-UHFFFAOYSA-N;
الخواص
صيغة كيميائية	C10H13NO4
كتلة مولية	211.21 غ.مول−1
المظهر	مسحوق أبيض
نقطة الانصهار	75 - 77 °س، 271 °ك، -32 °ف
الذوبانية	CH2Cl2, acetone, toluene, CH3OH
ضغط البخار	0 ملليمتر زئبق (25 °C)
المخاطر
بيانات الخطر وفق GHS	Kategorie:Wikipedia:Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt ?
بيانات وقائية وفق GHS	Kategorie:Wikipedia:Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt ?
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

فارينومالين هو مركب عضوي طبيعي المنشأ ينتمي إلى فئة الماليميدات له الصيغة الكيميائيةC₁₀H₁₃NO₄، ويُستخدم كمبيد للآفات ومبيد للأعشاب.

لمحة تاريخية

عُزل مركب الفارينومالين لأول مرة من الفطر الممرض للحشرات.^[1] أظهر المركب بعد ذلك تثبيطًا قويًا وانتقائيًا (0.15-5 ميكروغرام/قرص) لثماني عزلات من العامل الممرض للنباتات لفطر عفن الساق والجذور الفيتوفثوري في فول الصويا.^[2] لفتت هذه النتائج انتباه الباحثين إلى أن مركب الفارينومالين قد يكون مفيدًا كمبيد آفات مرشح لعلاج تعفن الساق والجذور الفيتوفثوري في محاصيل نبات فول الصويا.^[2]

التحضير

تُعتبر عملية تحضير مركب الفارينومالين عملية بسيطة تتم باستخدام مركب غاما-هيدروكسي البوتينوليد ومركب 5-هيدروكسي-4-ميثيل-2-5(هيدرو)-الفورانون، تتكون من مرحلتين:^[3]

يتأكسد الفورانون في البداية ويتحول إلى 3-أيزوبروبيل فوران-2،5-ديون باستخدام ديس-مارتن بيريودينان، وفي الخطوة الثانية يرتد حمض الأسيتيك باستخدام بيتا الألانين. ويكون المنتج النهائي من مركب الفارينومالين عبارة عن مسحوق أبيض اللون له نقطة انصهار تتراوح ما بين 75-77 درجة مئوية.

المراجع

^ Putri، Sastia P؛ Kinoshita، Hiroshi؛ Ihara، Fumio؛ Igarashi، Yasuhiro؛ Nihira، Takuya (2009). "Farinomalein, a Maleimide-Bearing Compound from the Entomopathogenic Fungus Paecilomyces farinosus". Journal of Natural Products. ج. 72 ع. 8: 1544–6. DOI:10.1021/np9002806. PMID:19670877.
^ ^أ ^ب Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato and Takuya Nihira. Antimicrobial and antioomycete activities of the novel antibiotic farinomalein. Poster Presentation 2P-2124, Annual Conference, The Society for Bioscience and Bioengineering, Japan, 28 October 2010.
^ Miles، William H؛ Yan، Ming (2010). "Synthesis of farinomalein". Tetrahedron Letters. ج. 51 ع. 13: 1710. DOI:10.1016/j.tetlet.2010.01.083.

فارينومالين في المشاريع الشقيقة:

هذه بذرة مقالة عن موضوع متعلق بمالي بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Putri، Sastia P؛ Kinoshita، Hiroshi؛ Ihara، Fumio؛ Igarashi، Yasuhiro؛ Nihira، Takuya (2009). "Farinomalein, a Maleimide-Bearing Compound from the Entomopathogenic Fungus Paecilomyces farinosus". Journal of Natural Products. ج. 72 ع. 8: 1544–6. DOI:10.1021/np9002806. PMID:19670877.

[2010JapaneseConfPaper-2] أ ^ب Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato and Takuya Nihira. Antimicrobial and antioomycete activities of the novel antibiotic farinomalein. Poster Presentation 2P-2124, Annual Conference, The Society for Bioscience and Bioengineering, Japan, 28 October 2010.

[3] Miles، William H؛ Yan، Ming (2010). "Synthesis of farinomalein". Tetrahedron Letters. ج. 51 ع. 13: 1710. DOI:10.1016/j.tetlet.2010.01.083.

[1]

[2]

[3]