فلوريدون

فلوريدون
	فلوريدون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-4(1H)-one
أسماء أخرى
	زونار، ووايتكاب، وأفاست
المعرفات
رقم CAS	59756-60-4
بوب كيم (PubChem)	43079
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات FC(F)(F)c1cccc(c1)-c2cn(C)cc(c2=O)-c3ccccc3 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C19H14F3NO/c1-23-11-16(13-6-3-2-4-7-13)18(24)17(12-23)14-8-5-9-15(10-14)19(20,21)22/h2-12H,1H3; Key: YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C19H14F3NO
الكتلة المولية	329.3 g/mol
المظهر	مادة صلبة عديمة اللون
نقطة الانصهار	154.5 °س، 428 °ك، 310 °ف
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

فلوريدون هو مركب عضوي يستخدم كمبيد للأعشاب المائية وغالبًا ما يستخدم للسيطرة على النباتات الغازية، ويكون الفلوريدون على صورة مادة صلبة عديمة اللون.

الاستخدام

يستخدم الفلوريدون في الولايات المتحدة الأمريكية للسيطرة على نبات الهيدريلا وزهرة أوراسيا المائية من بين الأنواع الأخرى.

يُباع الفلوريدون كمحلول وكمواد صلبة بطيئة الإنحلال حيث ينبغي الحفاظ على مستوى مبيدات الأعشاب لعدة أسابيع.^[1]

لمحة تاريخية

اكتشف تأثير مركب الفلوريدون لأول مرة كمبيد أعشاب محتمل لحقول القطن في عام 1976.^[2] ثم وافقت وكالة حماية البيئة الأمريكية في عام 1986 على تسجيل المركب والسماح باستخدامه مع عدم وجود قيود على السباحة أو الشرب في المسطحات المائية المعالجة باستخدامه باعتباره مركب ذو سمية منخفضة للحيوانات^[3]^[4]

يتحلل الفلوريدون في البيئة على مدار فترة تتراوح ما بين أيام أو أسابيع، ويكون ناتج التحلل الرئيسي هو فورماميد النيتروميثيل. ويقدر عمر النصف للفلوريدون في التربة والرواسب بتسعة أشهر.^[5] ويرتبط تحلل الفلوريدون في التربة والرواسب المشبعة بدرجة الحرارة ومحتوى الطين، بينما يعتمد تحلل الفلوريدون في الماء إلى حد كبير على التعرض للأشعة فوق البنفسجية.^[6] يعتبر تحرك الفلوريدون في التربة، ومنطقة الفادوز، وخزانات المياه الجوفية محدود بامتصاصه القوي للمواد العضوية.^[6]

الهدف الجزيئي

يعمل مركب الفلوريدون كمبيد أعشاب عضوي من خلال التدخل في تكوين الكاروتين مما يؤدي إلى تحلل الكلوروفيل. كما تعد مركبات الفلوريدون والنورفلورازون مواد مثبطة للبلاستيدات الخضراء ونازعات تشبع فيتون البكتيريا الزرقاء، والتي بدورها تعطل مسار التخليق الحيوي للكاروتين في النبات.^[7]

الأدوية

تتمثل الآلية الرئيسية للفلوريدون لتعطيل حدوث التمثيل الضوئي في النباتات في منع إفراز حمض الأبسيسيك.^[8] ونظرًا لأن حقيقيات النوى الأعلى، ومن بينها الإنسان، تعتمد أيضًا على مسار حمض الأبسيسيك في العمليات الفسيولوجية الطبيعية لإحداث الالتهاب،^[9] يمكن إجراء بعض الدراسات للتحقق من أهمية الفلوريدون في تطوير عقاقير مضادة للالتهابات.^[10]

التحلل الحيوي

يتحلل الفلوريدون في التربة وعند التعرض لأشعة الشمس، ويبلغ عمر النصف التقريبي له 21 يوماً في التربة، ويوم واحد عند التعرض للشمس.^[1]

المراجع

^ ^أ ^ب Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 دُوِي:10.1002/14356007.o28_o01
^ Waldrep، Thomas W.؛ Taylor، Harold M. (1976). "1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4(1H)-pyridinone, a new herbicide". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 24 ع. 6: 1250–1251. DOI:10.1021/jf60208a047. PMID:1002909.
^ Fluridone - Human Health and Ecological Risk Assessment - Final Report, Syracuse Environmental Research Associates for USDA/Forest Service, Southern Region, November 25, 2008 نسخة محفوظة 2022-01-20 على موقع واي باك مشين.
^ Report of the Food Quality Protection Act (FQPA) Tolerance Reassessment Progress and Risk Management Decision (TRED) for Fluridone, UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY, September 20, 2004 نسخة محفوظة 2014-10-16 على موقع واي باك مشين.
^ Paranjape, Kalyani; Gowariker, Vasant; Krishnamurthy, V. N.; Gowariker, Sugha (22 Dec 2014). The Pesticide Encyclopedia (بEnglish). CABI. ISBN:9781780640143. Archived from the original on 2016-05-20.
^ ^أ ^ب Wickham، Patrick؛ Pandey، Pramod؛ Harter، Thomas؛ Sandoval-Solis، Samuel. (2020). "UV light and temperature induced fluridone degradation in water and sediment and potential transport into aquifer". Environmental Pollution. ج. 265 ع. Pt A: 114750. DOI:10.1016/j.envpol.2020.114750. PMID:32454379. S2CID:218908634.
^ Fluridone: herbicide treatment FAQ, Cornell Cooperative Extension Tompkins County, July 17, 2013 نسخة محفوظة 2015-01-18 على موقع واي باك مشين.
^ Stetsenko، L. A.؛ Vedenicheva، N. P.؛ Likhnevsky، R. V.؛ Kuznetsov، V. V. (1 أبريل 2015). "[Influence of abscisic acid and fluridone on the content of phytohormones and polyamines and the level of oxidative stress in plants of Mesembryanthemum crystallinum L. under salinity]". Izvestiia Akademii Nauk. Seriia Biologicheskaia ع. 2: 134–144. ISSN:1026-3470. PMID:26021155.
^ Vigliarolo، Tiziana؛ Guida، Lucrezia؛ Millo، Enrico؛ Fresia، Chiara؛ Turco، Emilia؛ De Flora، Antonio؛ Zocchi، Elena (22 مايو 2015). "Abscisic acid transport in human erythrocytes". The Journal of Biological Chemistry. ج. 290 ع. 21: 13042–13052. DOI:10.1074/jbc.M114.629501. ISSN:1083-351X. PMC:4505561. PMID:25847240.
^ Magnone، Mirko؛ Scarfì، Sonia؛ Sturla، Laura؛ Guida، Lucrezia؛ Cuzzocrea، Salvatore؛ Di Paola، Rosanna؛ Bruzzone، Santina؛ Salis، Annalisa؛ De Flora، Antonio (15 نوفمبر 2013). "Fluridone as a new anti-inflammatory drug". European Journal of Pharmacology. ج. 720 ع. 1–3: 7–15. DOI:10.1016/j.ejphar.2013.10.058. ISSN:1879-0712. PMID:24211328. مؤرشف من الأصل في 2022-05-17.

[مولد_تلقائيا1-1] أ ^ب Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 دُوِي:10.1002/14356007.o28_o01

[2] Waldrep، Thomas W.؛ Taylor، Harold M. (1976). "1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4(1H)-pyridinone, a new herbicide". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 24 ع. 6: 1250–1251. DOI:10.1021/jf60208a047. PMID:1002909.

[3] Fluridone - Human Health and Ecological Risk Assessment - Final Report, Syracuse Environmental Research Associates for USDA/Forest Service, Southern Region, November 25, 2008 نسخة محفوظة 2022-01-20 على موقع واي باك مشين.

[4] Report of the Food Quality Protection Act (FQPA) Tolerance Reassessment Progress and Risk Management Decision (TRED) for Fluridone, UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY, September 20, 2004 نسخة محفوظة 2014-10-16 على موقع واي باك مشين.

[5] Paranjape, Kalyani; Gowariker, Vasant; Krishnamurthy, V. N.; Gowariker, Sugha (22 Dec 2014). The Pesticide Encyclopedia (بEnglish). CABI. ISBN:9781780640143. Archived from the original on 2016-05-20.

[مولد_تلقائيا2-6] أ ^ب Wickham، Patrick؛ Pandey، Pramod؛ Harter، Thomas؛ Sandoval-Solis، Samuel. (2020). "UV light and temperature induced fluridone degradation in water and sediment and potential transport into aquifer". Environmental Pollution. ج. 265 ع. Pt A: 114750. DOI:10.1016/j.envpol.2020.114750. PMID:32454379. S2CID:218908634.

[7] Fluridone: herbicide treatment FAQ, Cornell Cooperative Extension Tompkins County, July 17, 2013 نسخة محفوظة 2015-01-18 على موقع واي باك مشين.

[8] Stetsenko، L. A.؛ Vedenicheva، N. P.؛ Likhnevsky، R. V.؛ Kuznetsov، V. V. (1 أبريل 2015). "[Influence of abscisic acid and fluridone on the content of phytohormones and polyamines and the level of oxidative stress in plants of Mesembryanthemum crystallinum L. under salinity]". Izvestiia Akademii Nauk. Seriia Biologicheskaia ع. 2: 134–144. ISSN:1026-3470. PMID:26021155.

[9] Vigliarolo، Tiziana؛ Guida، Lucrezia؛ Millo، Enrico؛ Fresia، Chiara؛ Turco، Emilia؛ De Flora، Antonio؛ Zocchi، Elena (22 مايو 2015). "Abscisic acid transport in human erythrocytes". The Journal of Biological Chemistry. ج. 290 ع. 21: 13042–13052. DOI:10.1074/jbc.M114.629501. ISSN:1083-351X. PMC:4505561. PMID:25847240.

[10] Magnone، Mirko؛ Scarfì، Sonia؛ Sturla، Laura؛ Guida، Lucrezia؛ Cuzzocrea، Salvatore؛ Di Paola، Rosanna؛ Bruzzone، Santina؛ Salis، Annalisa؛ De Flora، Antonio (15 نوفمبر 2013). "Fluridone as a new anti-inflammatory drug". European Journal of Pharmacology. ج. 720 ع. 1–3: 7–15. DOI:10.1016/j.ejphar.2013.10.058. ISSN:1879-0712. PMID:24211328. مؤرشف من الأصل في 2022-05-17.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]