كلورتولورون

كلورتولورون
	Skeletal formula of chlortoluron
	Ball-and-stick model of the chlortoluron molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	N′-(3-Chloro-4-methylphenyl)-N,N-dimethylurea
أسماء أخرى
	كلوروتولورون، و1،1-ثنائي ميثيل اليوريا، و3-كلورو-4-ميثيل فينيل
المعرفات
رقم CAS	15545-48-9
بوب كيم (PubChem)	27375
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات Clc1cc(NC(=O)N(C)C)ccc1C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C10H13ClN2O/c1-7-4-5-8(6-9(7)11)12-10(14)13(2)3/h4-6H,1-3H3,(H,12,14) ; Key: JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H13ClN2O
الكتلة المولية	212.67602
نقطة الانصهار	148 °س، 421 °ك، 298 °ف
log P	2.41
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H351, <abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">H361d, H400, H410
بيانات وقائية وفق GHS	P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الكلورتولورون أو الكلوروتولورون هما اسمان شائعان لمركب عضوي ينتمي إلى فئة فينيل اليوريا من مبيدات الأعشاب التي تستخدم لمكافحة الحشائش عريضة الأوراق والحولية في محاصيل الحبوب.^[1]

لمحة تاريخية

حصل الكيميائيون في شركة دو بونت في عام 1952 على براءة اختراع لسلسلة من مشتقات أريل اليوريا كمبيدات للأعشاب.

سوقت الشركة للعديد من المركبات التي تغطيها هذه البراءة تجاريا كمبيدات أعشاب مثل مبيد المونورون الذي يحتوي على مركب 4-كلوروفينيل، ومبيد الديورون الذي يحتوي على مركب 3،4-ثنائي كلوروفينيل، ومبيد الكلوروتولورون الذي يحتوي على مركب 3-كلورو-4-فينيل الميثيل.^[2]^[3] طُرح في الأسواق بعد ذلك ما يزيد عن ثلاثين مادة من نظائر اليوريا لصيقة الصلة بنفس آلية عمل مبيد الكلورتولورون في جميع أنحاء العالم.^[4]

التحضير

تُعد المادة الأولية في تحضير الكلورتولورون، كما تصفها براءة اختراع شركة دو بونت، هي مستبدل الأريل أمين في الأنيلين، والذي تتم معالجته باستخدام الفوسجين لتكوين مشتق الأيزوسيانات، ثم يتفاعل هذا المشتق بعد ذلك مع ثنائي ميثيل الأمين ليعطي المنتج النهائي من الكلورتولورون.^[2]

آلية العمل

تعتبر فئة فينيل اليوريا من مبيدات الأعشاب، والتي من بينها الكلورتولورون مركبات مثبطة للتمثيل الضوئي، حيث تعمل على حجب موضع ربط البلاستوكينون Q_B في النظام الضوئي الثنائي II، مما يمنع تدفق الإلكترون من البلاستوكينون Q_A إلى البلاستوكينون Q_B،^[5] ويؤدي هذا إلى قطع سلسلة نقل الإلكترون الضوئي، ويقتل النبات العشبي في نهاية المطاف.^[6]

الاستخدام

مُنح مركب الكلورتولورون الموافقة والترخيص بالاستخدام لأول مرة في الاتحاد الأوروبي في عام 1994،^[7] ثم مددت فترة سريان الترخييص بعد ذلك حتى أكتوبر 2021.^[8] يستخدم الكلوتولورون حاليا بشكل رئيسي مع خليط من مبيدات أعشاب أخرى من بينها الديفلوفينيكان والبينديميثالين.^[9]

يُستخدم الكلورتولورون بشكل رئيسي لمكافحة نمو الأعشاب في محاصيل الحبوب مثل القمح والشعير حيث يمكن استخدام مبيد الكلورتولورون لمكافحة العديد من الحشائش عريضة الأوراق والأعشاب من نوع الأعشاب الثعلبية الرفيعة، والأربيان البري، والرغل المضطجع، والأعشاب البكورية، وأعشاب الفصيلة المحمودية، والنبات القراص، واللاميون، وعشب الخشخاش المنثور، وقبأ المروج الحولي، وأعشاب الفصيلة الباذنجانية، وحشيشة القزاز، وزهرة الحواشي.^[7]^[9]

المراجع

^ "Compendium of Pesticide Common Names". alanwood.net. مؤرشف من الأصل في 2021-05-10.
^ ^أ ^ب US patent 2655445, Todd C.W., "3-(Halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same", issued 1953-10-13, assigned to E. I. du Pont de Nemours & Co.
^ Liu، Jing (2010). "Phenylurea Herbicides". Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. ص. 1725–1731. DOI:10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X. ISBN:9780123743671.
^ "Urea herbicides". alanwood.net. مؤرشف من الأصل في 2022-01-21. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-26.
^ Broser، Matthias؛ Glöckner، Carina؛ Gabdulkhakov، Azat؛ Guskov، Albert؛ Buchta، Joachim؛ Kern، Jan؛ Müh، Frank؛ Dau، Holger؛ Saenger، Wolfram؛ Zouni، Athina (2011). "Structural Basis of Cyanobacterial Photosystem II Inhibition by the Herbicide Terbutryn". Journal of Biological Chemistry. ج. 286 ع. 18: 15964–15972. DOI:10.1074/jbc.M110.215970. PMC:3091205. PMID:21367867.
^ Oettmeier، Walter (1992). "Herbicides of photosystem II". The Photosystems. ص. 349–408. DOI:10.1016/B978-0-444-89440-3.50018-7. ISBN:9780444894403.
^ ^أ ^ب Pesticide Properties Database. "Chlorotoluron". University of Hertfordshire. مؤرشف من الأصل في 2022-03-14. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-27.
^ "Commission implementing regulation (EU) 2020/1511". 16 أكتوبر 2020. مؤرشف من الأصل في 2021-01-30. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-27.
^ ^أ ^ب Adama (2017). "Tower" (PDF). pcs.agriculture.gov.ie. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2021-11-14. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-27.

كلورتولورون في المشاريع الشقيقة:

[1] "Compendium of Pesticide Common Names". alanwood.net. مؤرشف من الأصل في 2021-05-10.

[مولد_تلقائيا1-2] أ ^ب US patent 2655445, Todd C.W., "3-(Halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same", issued 1953-10-13, assigned to E. I. du Pont de Nemours & Co.

[Liu-3] Liu، Jing (2010). "Phenylurea Herbicides". Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. ص. 1725–1731. DOI:10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X. ISBN:9780123743671.

[4] "Urea herbicides". alanwood.net. مؤرشف من الأصل في 2022-01-21. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-26.

[5] Broser، Matthias؛ Glöckner، Carina؛ Gabdulkhakov، Azat؛ Guskov، Albert؛ Buchta، Joachim؛ Kern، Jan؛ Müh، Frank؛ Dau، Holger؛ Saenger، Wolfram؛ Zouni، Athina (2011). "Structural Basis of Cyanobacterial Photosystem II Inhibition by the Herbicide Terbutryn". Journal of Biological Chemistry. ج. 286 ع. 18: 15964–15972. DOI:10.1074/jbc.M110.215970. PMC:3091205. PMID:21367867.

[6] Oettmeier، Walter (1992). "Herbicides of photosystem II". The Photosystems. ص. 349–408. DOI:10.1016/B978-0-444-89440-3.50018-7. ISBN:9780444894403.

[مولد_تلقائيا2-7] أ ^ب Pesticide Properties Database. "Chlorotoluron". University of Hertfordshire. مؤرشف من الأصل في 2022-03-14. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-27.

[8] "Commission implementing regulation (EU) 2020/1511". 16 أكتوبر 2020. مؤرشف من الأصل في 2021-01-30. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-27.

[مولد_تلقائيا3-9] أ ^ب Adama (2017). "Tower" (PDF). pcs.agriculture.gov.ie. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2021-11-14. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-27.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]