أكريدين أورانج

هذه هي النسخة الحالية من هذه الصفحة، وقام بتعديلها عبود السكاف (نقاش | مساهمات) في 08:37، 15 ديسمبر 2022 (بوت: إصلاح التحويلات). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة.

(فرق) → نسخة أقدم | نسخة حالية (فرق) | نسخة أحدث ← (فرق)

أكريدين أورانج أو أكريدين البرتقالي (بالإنجليزية: Acridine orange)‏ مركب عضوي يعمل كصبغة فلورية انتقائية للحمض النووي مع خصائص كاتيونية مفيدة لتحديد دورة الخلية. أكريدين أورانج هو قابل للنفاذ من خلال الخلية، مما يسمح للصبغة بالتفاعل مع الحمض النووي عن طريق الإقحام، أو حمض نووي ريبوزي عبر عوامل الجذب الكهروستاتيكية وقانون كولوم . عند ارتباطه بالحمض النووي، يكون أكريدين أورانج مشابهًا جدًا من الناحية الطيفية لمركب عضوي يعرف بالفلوريسين. يمتلك الأكريدين أورانج والفلوريسين أقصى إثارة عند 502 نانومتر و 525 نانومتر (أخضر). عندما يرتبط الأكريدين أورانج بـ حمض نووي ريبوزي، فإن الصبغة الفلورية تواجه أقصى تحول في الإثارة من 525 نانومتر (أخضر) إلى 460 نانومتر (أزرق). ينتج التحول في الإثارة القصوى أيضًا انبعاثًا أقصى يبلغ 650 نانومتر (أحمر).

أكريدين أورانج
أكريدين أورانج
أكريدين أورانج

Ball-and-stick model of the acridine orange freebase molecule
Ball-and-stick model of the acridine orange freebase molecule

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

N,N,N′,N′-Tetramethylacridine-3,6-diamine

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

3-N,3-N,6-N,6-N-Tetramethylacridine-3,6-diamine

أسماء أخرى

3,6-Acridinediamine

Acridine Orange Base
Acridine Orange NO
Basic Orange 14
Euchrysine
Rhoduline Orange
Rhoduline Orange N
Rhoduline Orange NO
Solvent Orange 15

Waxoline Orange A

المعرفات
رقم CAS 494-38-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 62344
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • n1c3c(cc2c1cc(N(C)C)cc2)ccc(c3)N(C)C

  • 1S/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3 ☑Y
    Key: DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C17H19N3
كتلة مولية 265.35 غ.مول−1
المظهر Orange powder
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّGHS07: مضرّ
وصف الخطر وفق GHS Warning
بيانات الخطر وفق GHS H302, H312, H341
بيانات وقائية وفق GHS P281, P304+340
NFPA 704

0
2
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أكريدين أورانج قادر على تحمل بيئات الأس الهيدروجيني المنخفضة، مما يسمح للصبغة الفلورية باختراق العضيات الحمضية مثل الجسيمات الحالة والجسيمات الحالة البلعمية التي هي عضيات مرتبطة بالغشاء ضرورية للتحلل المائي الحمضي أو لإنتاج منتجات البلعمة للخلايا المُيتة بالموت المبرمج (الإستماتة). يستخدم أكريدين أورانج في الفحص المجهري مجهر فلوري والتدفق الخلوي. تسمح القدرة على اختراق أغشية الخلايا للعضيات الحمضية والخصائص الموجبة للأكريدين أورانج للصبغة بالتمييز بين أنواع مختلفة من الخلايا (أي الخلايا البكتيرية وخلايا الدم البيضاء). يوفر التحول في الحد الأقصى من الإثارة وأطوال موجات الانبعاث أساسًا للتنبؤ بالطول الموجي الذي تصبغ فيه الخلايا.[1]

مراجع

  1. ^ Yektaeian, Narjes; Mehrabani, Davood; Sepaskhah, Mozhdeh; Zare, Shahrokh; Jamhiri, Iman; Hatam, Gholamreza (Dec 2019). "Lipophilic tracer Dil and fluorescence labeling of acridine orange used for Leishmania major tracing in the fibroblast cells". Heliyon (بEnglish). 5 (12): e03073. DOI:10.1016/j.heliyon.2019.e03073. PMC:6928280. PMID:31890980.