أكريدين أورانج

أكريدين أورانج أو أكريدين البرتقالي (بالإنجليزية: Acridine orange)‏ مركب عضوي يعمل كصبغة فلورية انتقائية للحمض النووي مع خصائص كاتيونية مفيدة لتحديد دورة الخلية. أكريدين أورانج هو قابل للنفاذ من خلال الخلية، مما يسمح للصبغة بالتفاعل مع الحمض النووي عن طريق الإقحام، أو حمض نووي ريبوزي عبر عوامل الجذب الكهروستاتيكية وقانون كولوم . عند ارتباطه بالحمض النووي، يكون أكريدين أورانج مشابهًا جدًا من الناحية الطيفية لمركب عضوي يعرف بالفلوريسين. يمتلك الأكريدين أورانج والفلوريسين أقصى إثارة عند 502 نانومتر و 525 نانومتر (أخضر). عندما يرتبط الأكريدين أورانج بـ حمض نووي ريبوزي، فإن الصبغة الفلورية تواجه أقصى تحول في الإثارة من 525 نانومتر (أخضر) إلى 460 نانومتر (أزرق). ينتج التحول في الإثارة القصوى أيضًا انبعاثًا أقصى يبلغ 650 نانومتر (أحمر).

أكريدين أورانج
أكريدين أورانج
Ball-and-stick model of the acridine orange freebase molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
N,N,N′,N′-Tetramethylacridine-3,6-diamine
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
3-N,3-N,6-N,6-N-Tetramethylacridine-3,6-diamine
أسماء أخرى
3,6-Acridinediamine Acridine Orange Base Acridine Orange NO Basic Orange 14 Euchrysine Rhoduline Orange Rhoduline Orange N Rhoduline Orange NO Solvent Orange 15 Waxoline Orange A
المعرفات
رقم CAS	494-38-2 Y
بوب كيم (PubChem)	62344
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات n1c3c(cc2c1cc(N(C)C)cc2)ccc(c3)N(C)C
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3 Y Key: DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C17H19N3
كتلة مولية	265.35 غ.مول−1
المظهر	Orange powder
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H302, H312, H341
بيانات وقائية وفق GHS	P281, P304+340
NFPA 704	0 2 0
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أكريدين أورانج قادر على تحمل بيئات الأس الهيدروجيني المنخفضة، مما يسمح للصبغة الفلورية باختراق العضيات الحمضية مثل الجسيمات الحالة والجسيمات الحالة البلعمية التي هي عضيات مرتبطة بالغشاء ضرورية للتحلل المائي الحمضي أو لإنتاج منتجات البلعمة للخلايا المُيتة بالموت المبرمج (الإستماتة). يستخدم أكريدين أورانج في الفحص المجهري مجهر فلوري والتدفق الخلوي. تسمح القدرة على اختراق أغشية الخلايا للعضيات الحمضية والخصائص الموجبة للأكريدين أورانج للصبغة بالتمييز بين أنواع مختلفة من الخلايا (أي الخلايا البكتيرية وخلايا الدم البيضاء). يوفر التحول في الحد الأقصى من الإثارة وأطوال موجات الانبعاث أساسًا للتنبؤ بالطول الموجي الذي تصبغ فيه الخلايا.