ثيوفينول

ثيوفينول
ثيوفينول	ثيوفينول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Benzenethiol
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6S
الكتلة المولية	110.18 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.08 غ/سم3
نقطة الانصهار	−15 °س
نقطة الغليان	169 °س
الذوبانية في الماء	ضعيف جداً في الماء (0.94 غ/ل)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثيوفينول هو مركب كبريت عضوي صيغته C₆H₅SH، ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يمكن أن يحضر المركب من اختزال كلوريد سلفونيل البنزين بالزنك؛^[2] ومن أثر عنصر الكبريت على هاليد فينيل المغنسيوم (كاشف غرينيار) أو فينيل الليثيوم متبوعاً بتحميض للوسط.

يمكن أن تحول الفينولات (1) إلى ثيوفينولات (5) عن طريق إعادة ترتيب نيومان-كوارت:^[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو لا يمتزج بسهولة مع الماء، لكنه يمتزج مع المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والبنزين.

يؤدي تفاعله مع يوديد الألكيل إلى الحصول على ثيوإيثر؛^[4] كما يؤدي تفاعله مع الكلور إلى الحصول كلوريد سلفينيل الفينيل، وهو سائل أحمر اللون.^[5]

يمكن أن يحدث تفاعل بين أيونات الفلزات للحصول على الثيوفينولات الموافقة، وبعضها يكزن بوليميراً؛ ومن الأمثلة على ذلك C₆H₅SCu المستحصل من تفاعل كلوريد النحاس الأحادي مع ثيوفينول.^[6]

طالع أيضاً

مراجع

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. P001–P004. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.."Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504. .
^ Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel(1990)."Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824.
^ Campopiano، O. (2004). "Thiophenol". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289 (غير نشط 22 يناير 2020).{{استشهاد بموسوعة}}: صيانة الاستشهاد: وصلة دوي غير نشطة منذ 2020 (link).
^ Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.(1993)."(Phenylthio)nitromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 550.
^ Posner, G. H.; Whitten, C. E.."Secondary and Tertiary Alkyl Ketones from Carboxylic Acid Chlorides and Lithium Phenylthio(alkyl)cuprate Reagents: tert-Butyl Phenyl Ketone". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 248.

ثيوفينول في المشاريع الشقيقة:

بوابة الكيمياء

[IUPAC2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. P001–P004. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[2] Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.."Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504. .

[3] Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel(1990)."Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824.

[4] Campopiano، O. (2004). "Thiophenol". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289 (غير نشط 22 يناير 2020).{{استشهاد بموسوعة}}: صيانة الاستشهاد: وصلة دوي غير نشطة منذ 2020 (link).

[5] Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.(1993)."(Phenylthio)nitromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 550.

[6] Posner, G. H.; Whitten, C. E.."Secondary and Tertiary Alkyl Ketones from Carboxylic Acid Chlorides and Lithium Phenylthio(alkyl)cuprate Reagents: tert-Butyl Phenyl Ketone". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 248.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]