عرض مصدر فينيثيلامين

{{صندوق معلومات دواء 
|الاسم = فينيثيلامين - Phenethylamine
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464200154
| IUPAC_name = 2-phenyl-2-ethanamine
| image = Fenyloetyloamina.svg
| image2 = Phenethylamine-3D-balls.png

<!--Clinical data-->
| legal_status = Uncontrolled
| routes_of_administration = Oral

<!--Pharmacokinetic data-->
| metabolism = [[أكسيداز أحادي الأمين أ]]، [[أكسيداز أحادي الأمين ب]]، [[ناقلة N-ميثيل فينيل إيثانولامين|PNMT]]، [[نازعة هيدروجين الألدهيد|ALDH]]، [[بيتا-هيدروكسيلاز الدوبامين|DBH]]، [[سيتوكروم 2D6]]
| elimination_half-life = ~5-10 minutes

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 64-04-0
| PubChem = 1001
| IUPHAR_ligand = 2144
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13856352
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 327C7L2BXQ
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 18397
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 610
| NIAID_ChemDB = 018561

<!--Chemical data-->
| C=8 | H=11 | N=1
| molecular_weight = 121.18 g/mol
| smiles = c1ccc(cc1)CCN
| InChI = 1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C8H11N/´´´´´´´´g5-8/h1-5H,6-7,9H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
| synonyms = 2-phenylethylamine, β-phenylethylamine, 1-amino-2-phenylethane

<!---Physical data-->
| boiling_point     = 195
}}

'''فينيثيلامين''' [[مركب عضوي]] قلواني طبيعي أحادي الأمين من [[أمين (كيمياء)|الأمينات]] النزرة التي تنبه الجهاز العصبي المركزي عند البشر. ينظم الفينيثيلامين النقل العصبي أحادي الأمين في [[دماغ|الدماغ]] عبر ربطه مع المستقبل 1 المتعلق بالأمينات النزرة، ويثبط ناقل أحادي الأمين الحويصلي 2 في العصبونات أحادية الأمين. يعمل هذا المركب بفعالية أقل على النقل العصبي في [[جهاز عصبي مركزي|الجهاز العصبي المركزي]] لدى البشر.<ref name="PEA 22">{{استشهاد بدورية محكمة
| pmid = 9160
| سنة = 1976
| مؤلف-الأخير1 = Sabelli
| مؤلف-الأول1 = HC
| مؤلف-الأخير2 = Mosnaim
| مؤلف-الأول2 = AD
| مؤلف-الأخير3 = Vazquez
| مؤلف-الأول3 = AJ
| مؤلف-الأخير4 = Giardina
| مؤلف-الأول4 = WJ
| مؤلف-الأخير5 = Borison
| مؤلف-الأول5 = RL
| مؤلف-الأخير6 = Pedemonte
| مؤلف-الأول6 = WA
| عنوان = Biochemical plasticity of synaptic transmission: A critical review of Dale's Principle
| وصلة = https://archive.org/details/sim_biological-psychiatry_1976-08_11_4/page/481
| المجلد = 11
| العدد = 4
| صفحات = 481–524
| صحيفة = Biological Psychiatry
}}</ref> ينتج الفينيثيلامين لدى الثدييات من الحمض الأميني فينيل ألانين-إل بواسطة إنزيم نازعة كربوكسيل L-الحمض الأميني العطري عبر عملية نزع الكربوكسيل الإنزيمية. يوجد الفينيثيلامين أيضًا في العديد من العضويات والأطعمة (مثل الشوكولاته) خاصةً بعد التخمير الميكروبي.

تُباع المتممات الغذائية الحاوية على الفينيثيلامين لأغراض علاجية مزعومة تتعلق بتحسين المزاج وخسارة الوزن، لكن في الشكل ذو الامتصاص الفموي، يُستقلب قسم كبير من المركب في [[أمعاء دقيقة|الأمعاء الدقيقة]] بواسطة إنزيم أكسيداز أحادي الأمين «ب» ثم نازعة هيدروجين [[ألدهيد|الألدهيد]] اللذين يحولانه إلى حمض فينيل الأسيتيك.<ref name="HMDB PEA">{{cite HMDB|title=Showing metabocard for Phenylethylamine (HMDB0012275)|author1-link=David S. Wishart|url=https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0012275}}</ref> وبذلك يحتاج وصول المركب إلى الدماغ إلى تراكيز مرتفعة منه، ويجب رفع الجرعة مقارنةً بباقي طرق الإعطاء. يفترض البعض أن لهذا المركب دورًا في تأجيج مشاعر الحب دون وجود دليل مثبت على ذلك.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف-الأخير1 = Godfrey
| مؤلف-الأول1 = Peter D.
| مؤلف-الأخير2 = Hatherley
| مؤلف-الأول2 = Lynette D.
| مؤلف-الأخير3 = Brown
| مؤلف-الأول3 = Ronald D.
| تاريخ = 1995-08-01
| عنوان = The Shapes of Neurotransmitters by Millimeter-Wave Spectroscopy: 2-Phenylethylamine
| مسار = https://doi.org/10.1021/ja00136a019
| صحيفة = Journal of the American Chemical Society
| المجلد = 117
| العدد = 31
| صفحات = 8204–8210
| doi = 10.1021/ja00136a019
| issn = 0002-7863
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180603131605/https://pubs.acs.org/action/cookieAbsent | تاريخ أرشيف = 3 يونيو 2018 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف-الأخير1 = Marazziti
| مؤلف-الأول1 = Donatella
| مؤلف-الأخير2 = Canale
| مؤلف-الأول2 = Domenico
| تاريخ = 2004-08-01
| عنوان = Hormonal changes when falling in love
| مسار = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0306453003001616
| صحيفة = Psychoneuroendocrinology
| لغة = en
| المجلد = 29
| العدد = 7
| صفحات = 931–936
| doi = 10.1016/j.psyneuen.2003.08.006
| pmid = 15177709
| s2cid = 24651931
| issn = 0306-4530
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20171117185744/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0306453003001616 | تاريخ أرشيف = 17 نوفمبر 2017 }}</ref>

تمثل الفينيثيلامينات، أو بتعبير أدق بدائل الفينيثيلامين، مجموعةً من مشتقات الفينيثيلامين الحاوية على «العمود الفقري» للفينيثيلامين. بكلمات أخرى، تشمل هذه الفئة الكيميائية مركبات مشتقةً تتشكل عبر وضع المستبدلات مكان واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين في نواة بنية الفينيثيلامين. تتضمن فئة بدائل الفينيثيلامين جميع الأمفيتامينات البديلة وميثيلين ديوكسي فينيثيلامين البديل، وتحوي ضمنها العديد من الأدوية التي تعمل على توليد العواطف والتنبيهات والتأثيرات النفسانية وإزالة الشهية وتوسيع القصبات وإزالة الاحتقان و/أو علاج الاكتئاب وغيرها.

== الاصطناع الطبيعي ==
ينتج الفينيثيلامين ضمن طيف واسع من الأنواع في المملكتين النباتية والحيوانية، ويمكن إيجاده أيضًا في بعض الفطور والبكتيريا (من جنس العصيات اللبنية والمطثيات والزوائف وعائلة الأمعائيات)، ويملك تأثيرًا قويًا في مكافحة الميكروبات مثل بعض السلالات الممرضة من الإشريكية القولونية (السلالة O157:H7) عند أخذه بتراكيز كافية.<ref name="pmid23896151">{{استشهاد بدورية محكمة
| عدة مؤلفين = Lynnes T, Horne SM, Prüß BM
| عنوان = ß-Phenylethylamine as a novel nutrient treatment to reduce bacterial contamination due to Escherichia coli O157:H7 on beef meat
| صحيفة = Meat Sci.
| المجلد = 96
| العدد = 1
| صفحات = 165–71
| سنة = 2014
| pmid = 23896151
| doi = 10.1016/j.meatsci.2013.06.030
| اقتباس = Acetoacetic acid (AAA) and ß-phenylethylamine (PEA) performed best in this experiment. On beef meat pieces, PEA reduced the bacterial cell count by 90% after incubation of the PEA-treated and ''E. coli''-contaminated meat pieces at 10&nbsp;°C for one week.
}}</ref>

== الكيمياء ==
يعد الفينيثيلامين أمينًا أساسيًا، وترتبط مجموعة الأمين بحلقة البنزين عبر ذرتي كربون أو مجموعة إيثيل. يكون هذا المركب عديم اللون في حرارة الغرفة، وله رائحة كريهة، وقادر على الانحلال في الماء والإيثانول والإيثر. تبلغ كثافته 0.964 غ/مل، ويغلي عند الحرارة 195 درجة سيليسيوس. يندمج الفينيثيلامين مع ثنائي أكسيد الكربون عند تعرضه للهواء ليشكل ملحًا كربونيًا صلبًا. يميل هذا المركب إلى القلوية الشديدة، إذ يساوي ثابت الانحلال الأساسي 4.17 عند قياسه باستخدام ملح كلور الهيدروجين، ويشكل ملحًا هيدروكلوريديًا بلوريًا يذوب عند بلوغ 217 درجة سيليسيوس.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| doi = 10.1021/ja01150a055
| عنوان = Dissociation Constants of Adrenergic Amines
| سنة = 1951
| مؤلف-الأخير1 = Leffler
| مؤلف-الأول1 = Esther B.
| مؤلف-الأخير2 = Spencer
| مؤلف-الأول2 = Hugh M.
| مؤلف-الأخير3 = Burger
| مؤلف-الأول3 = Alfred
| صحيفة = Journal of the American Chemical Society
| المجلد = 73
| العدد = 6
| صفحات = 2611–3
}}</ref><ref name="PubChem PEA">{{استشهاد بموسوعة|عنوان=Phenethylamine|مسار=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1001|عمل=PubChem Compound|ناشر=United States National Library of Medicine&nbsp;– National Center for Biotechnology Information|تاريخ الوصول=28 December 2016| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220404014353/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1001 | تاريخ أرشيف = 4 أبريل 2022 }}</ref>

=== المشتقات البديلة ===
تمثل الفينيثيلامينات البديلة فئةً كيميائيةً من المركبات العضوية التي تستند إلى بنية الفينيثيلامين. تتألف هذه الفئة من جميع المركبات المشتقة من الفينيثيلامين التي يمكن تشكيلها عبر احتلال البدائل موقع واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين في نواة بنية الفينيثيلامين.

تملك العديد من مشتقات الفينيثيلامين تأثيرات نفسانية، وتنتمي إلى فئات متنوعة ومختلفة من الأدوية منها محرضات الجهاز العصبي المركزي (مثل الأمفيتامين) والمهلوسات (مثل 2،5-ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل أمفيتامين) والمركبات العاطفية (مثل 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين) ومثبطات الشهية (مثل الفينترمين) ومضادات الاحتقان الأنفية والموسعات القصبية (مثل سودوإفيدرين) ومضادات الاكتئاب (مثل بوبروبيون) والعوامل المضادة لباركنسون (مثل سيليجيلين) ورافعات التوتر الوعائي (مثل الإفيدرين) وغيرها. تظهر العديد من هذه المركبات النفسية تأثيراتها الدوائية عبر تعديل نظام النقل العصبي أحادي الأمين، لكن لا توجد آلية عمل مشتركة أو هدف حيوي موحد بين جميع أعضاء هذه الفئة الفرعية.

تمثل العديد من المركبات داخلية المنشأ مثل الهرمونات والنواقل العصبية أحادية الأمين والعديد من الأمينات النزرة (مثل الدوبامين والنورإبينفرين والأدرينالين والتيرامين وغيرها) فينيثيلامينات بديلة. يُعد الدوبامين ببساطة أحد الفينيثيلامينات الحاملة لمجموعة هيدروكسيل مرتبطة بالموقعين 3 و4 من حلقة البنزين. تنتمي عدة أدوية ترفيهية مثل الإكستاسي والميثأمفيتامين والكاثينون أيضًا إلى هذه الفئة. تنتمي جميع الفينيثيلامينات البديلة إلى الفينيثيلامينات، وتشمل الأدوية الصيدلانية المدرجة تحتها الفينيلزين والفينفورمين والفانتيزول وغيرها.

== الوظيفة ==
وظائف الفينيثيلامين تقوم باعتباره معدل عصبي في [[الجهاز العصبي المركزي]] للثدييات .<ref name="PEA 2">{{استشهاد ويب
|مسار=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9160/
|عنوان=Biochemical plasticity of synaptic transmission: a critical review of Dale's Principle.
|ناشر=PubMed
|مؤلف=Sabelli HC, Mosnaim AD, Vazquez AJ, Giardina WJ, Borison RL, Pedemonte WA
|تاريخ=1976-08-11
|تاريخ الوصول=2011-04-19
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180916144421/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9160 | تاريخ أرشيف = 16 سبتمبر 2018 }}</ref> كما أن [[تخليق حيوي]] في [[الأحماض الأمينية]] ل[[فينيل ألانين]] ويتم نزعه من قبل [[إنزيم]] ال[[كربوكسيل]] .

== موقعه ==
بالإضافة إلى وجودها في الثدييات، تم العثور على الفينيثيلامين في العديد من الكائنات الحية وغيرها من الأطعمة مثل: ال[[شوكولاتة]]، وبخاصة بعد الميكروبية التخمير. واثبتت بعض الدراسات ان مادة الفينيثيلامين المتواجدة في ال[[كاكاو]] لها دور كبير في تحسين المزاج ورفع مستوى السعادة. يباع على أنه مكمل للوجبات الغذائية ولحالات المزاج وفقدان الوزن ذات الصلة بالفوائد العلاجية، ولكن شفويا الفينيثيلامين التي يتم بلعها غير نشط عادة بسبب واسعة أيض في العبور الأول من قبل [[أوكسيديز أحادي الأمين]] (MAO) إلى [[حمض فينيل الخل]] . وهذا ما يمنع تركيزاته من الوصول إلى الدماغ .<ref name="PEA_MAO-B_Substrate-Yang">{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف=Yang HY, Neff NH. | عنوان=Beta-phenylethylamine: a specific substrate for type B monoamine oxidase of brain | صحيفة=The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics | تاريخ = November 1973 | صفحات=365–71 | المجلد=187 | العدد=2 | pmid=4748552  | issn=0022-3565}}</ref><ref name="PEA_MAO-A_and_B_Substrate-Suzuki">{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف=Suzuki O, Katsumata Y, Oya M. | عنوان=Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species | صحيفة=The Journal of Neurochemistry | تاريخ = March 1981 | صفحات=1298–301 | المجلد=36 | العدد=3 | pmid=7205271 | doi=10.1111/j.1471-4159.1981.tb01734.x  | issn=0022-3042 | مسار= http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+64-04-0|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191211222326/http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+64-04-0|تاريخ أرشيف=2019-12-11}}</ref>

== الكيمياء ==
الفينيثيلامين هو أمين أولي، في المجموعة الأمينية التي تعلق على حلقة البنزين من خلال اثنين من ال[[كربون]]، لمجموعة ال[[إيثيل]]. وهو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة. وهو قابل للذوبان في الماء، والإيثانول، والأثير. مماثل لغيره من الأمينات منخفضة الوزن الجزيئي، وله رائحة كريهة. وعند التعرض إلى الهواء، تشكل مادة صلبة من [[ملح]] ال[[كربون]]ات مع [[ثاني أكسيد الكربون]]. الفينيثيلامين بقوة الأساسية، PK B = 4.17 (أو PK A = 9.83)، كما تم قياسه باستخدام [[حمض هيدروكلوريك الملح]]، <ref>E. B. Leffler, H. M. Spencer and A. Burger (1951) ''J. Am. Chem. Soc.'' '''73''' 2611-2613.</ref> ويشكل استقرارا البلورية هيدروكلوريد الملح مع نقطة انصهار 217&nbsp;°C. كثافته 0.962 جم / مل.

== المراجع ==
{{مراجع}}
== وصلات اضافية ==
* [http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal.shtml Book II of PiHKAL] online
* [http://pihkal.info/read.php?domain=pk&id=142 Phenethylamine entry in PiHKAL • info]
* Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: [http://www.erowid.org/archive/hyperreal/drugs/psychedelics/phenethylamines/pihkal.review ascii] [http://www.erowid.org/archive/hyperreal/drugs/psychedelics/phenethylamines/pihkal.review.ps postscript]
* [http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/pihkaltour/ A Structural Tour of PiHKAL]

{{تصنيف كومنز|Phenethylamine}}
{{نواقل عصبية}}
{{أشباه قلويات}}
{{إخلاء مسؤولية طبية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|طب|صيدلة|أيض|الكيمياء}}

[[تصنيف:أدوية لم يصنفها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي]]
[[تصنيف:أدوية مطلقة للنورإبينفرين والدوبامين]]
[[تصنيف:أمفيتامين]]
[[تصنيف:أمينات زهيدة]]
[[تصنيف:جزيئات حيوية]]
[[تصنيف:فينيثيلامينات]]
[[تصنيف:مثبطات ناقل أحادي الأمين الحويصلي]]
[[تصنيف:مسببات الابتهاج]]
[[تصنيف:منبهات]]
[[تصنيف:ناهضات المستقبل المرتبط بالأمين الزهيد 1]]